2-(3-氯苯基)-1-苯基苯并咪唑 | 175712-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)-1-苯基苯并咪唑
• 中文别名: 1-苯基-2-(3-氯苯基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-phenyl-2-(3-chlorophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；2-(3-chlorophenyl)-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 175712-66-0
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: FAPPVINMATUQCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-1-苯基苯并咪唑 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于2-芳基苯并咪唑和芳香族1,3-二酮配体的环金属化铱(III)配合物的高效光敏剂的合理设计

  摘要：

  明智地选择环金属化 2-芳基苯并咪唑和辅助芳香族 1,3-二酮中的取代基，能够生成杂配铱 ( III ) 配合物，该配合物在高达 500 nm 的波长范围内表现出强光吸收（ε ≈ 10 000–12 000 M -1 cm - 1）。通过各种光谱技术、单晶 X 射线衍射和循环伏安法对这些配合物进行了研究，结果显示根据取代基的性质及其位置可调节吸收最大值。该实验研究得到了量子化学计算的证实，该计算表明，在配体中含有吸电子取代基的配合物的情况下，配体内电荷转移跃迁对可见光吸收的贡献增加。尽管强度很高，但其中一些跃迁导致激发态的形成，激发态位于距辅助配体中的“锚定”片段很远的地方。反过来，在Ir-C 键的对位掺入供电子取代基会增加辅助配体上的激发态数量。HOMO 的不稳定是由金属环中取代基的给电子能力增加引起的，转化为 Ir 4+ /Ir 3+氧化还原电位的负移，在某些情况下影响程度配合物的电化

  DOI：

  10.1039/d3dt02789a
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 邻氨基二苯胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 生成 2-(3-氯苯基)-1-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于2-芳基苯并咪唑和芳香族1,3-二酮配体的环金属化铱(III)配合物的高效光敏剂的合理设计

  摘要：

  明智地选择环金属化 2-芳基苯并咪唑和辅助芳香族 1,3-二酮中的取代基，能够生成杂配铱 ( III ) 配合物，该配合物在高达 500 nm 的波长范围内表现出强光吸收（ε ≈ 10 000–12 000 M -1 cm - 1）。通过各种光谱技术、单晶 X 射线衍射和循环伏安法对这些配合物进行了研究，结果显示根据取代基的性质及其位置可调节吸收最大值。该实验研究得到了量子化学计算的证实，该计算表明，在配体中含有吸电子取代基的配合物的情况下，配体内电荷转移跃迁对可见光吸收的贡献增加。尽管强度很高，但其中一些跃迁导致激发态的形成，激发态位于距辅助配体中的“锚定”片段很远的地方。反过来，在Ir-C 键的对位掺入供电子取代基会增加辅助配体上的激发态数量。HOMO 的不稳定是由金属环中取代基的给电子能力增加引起的，转化为 Ir 4+ /Ir 3+氧化还原电位的负移，在某些情况下影响程度配合物的电化

  DOI：

  10.1039/d3dt02789a

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• Methods of treating or preventing interstitial cystitis
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025379A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This invention provides methods for the treatment or prevention of interstitial cystitis or urethral syndrome in a mammal which comprise administering to a mammal in need thereof an effective amount of a substituted benzimidazole, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  这项发明提供了治疗或预防哺乳动物间质性膀胱炎或尿道综合征的方法，包括向需要的哺乳动物施用有效量的取代苯并咪唑或其药用可接受盐或溶剂。
• Methods for treating a physiological disorder associated with
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05552426A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention provides substituted benzimidazoles which are useful in treating or preventing conditions associated with .beta.-amyloid peptide. Some such conditions associated with .beta.-amyloid peptide include Alzheimer's Disease, Down's Syndrome and amyloidosis of the Dutch type.

  这项发明提供了一种替代苯并咪唑，可用于治疗或预防与β-淀粉样肽相关的疾病。与β-淀粉样肽相关的一些疾病包括阿尔茨海默病、唐氏综合征和荷兰型淀粉样变性。
• Non-peptidyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0694535A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  This invention provides novel substituted benzimidazoles of formula II which are useful as tachykinin receptor antagonists. This invention also provides methods for treating a condition associated with an excess of tachykinin which comprises administering to a mammal in need thereof one of a series of substituted benzimidazoles. This invention further provides pharmaceutical formulations comprising one or more of the substituted benzimidazoles of the present invention in association with pharmaceutical carriers, diluents, or excipients. A and Ra-Re are as defined in the description.

  这项发明提供了一种新颖的公式II的取代苯并咪唑，它们可用作快速激肽受体拮抗剂。这项发明还提供了治疗与快速激肽过剩有关的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物中给予一系列取代苯并咪唑中的一种。这项发明还提供了包含本发明中一种或多种取代苯并咪唑与药用载体、稀释剂或赋形剂相关联的药物配方。A和Ra-Re如描述中所定义。
• US6030992
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——