(+/-)-N-α-methylbenzyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester | 76697-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-α-methylbenzyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester
• 英文别名: N-(1-Phenylethyl)imidodithiokohlensaeure-S,S'-dimethylester；dimethyl N-(α-methylbenzyl) carbonimidodithioate；1,1-bis(methylsulfanyl)-N-(1-phenylethyl)methanimine
• CAS: 76697-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NS₂
• 分子量: 225.379
• InChiKey: UHRYWCZGTQLKBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-α-methylbenzyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester 在 H-Y zeolite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到S-methyl N-(α-methylbenzyl) thiolcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用沸石催化剂制备s-甲基硫代氨基甲酸酯的简便方法

  摘要：

  衍生自各种伯胺和氨基酸酯的二甲基碳亚氨基二硫代酸酯（1）可通过H-丝光沸石或HY沸石催化以中等至良好的产率转化为S-甲基硫代氨基甲酸酯（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78879-4
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 α-苯乙胺 、 碘甲烷 在 三乙胺 作用下， 生成 (+/-)-N-α-methylbenzyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  独特的沸石催化合成硝基烯S，N-乙缩醛

  摘要：

  在稀土交换沸石的存在下，由各种伯胺和氨基酸酯[甘氨酸，（L）-丙氨酸和（L）-苯丙氨酸]衍生得到的二甲基碳亚氨基二硫代碳酸二甲酯（4a-g，7a-c）已与硝基甲烷缩合。 RE（70％）Na Y生成S，N-乙缩醛（5a–g，8a–c）。氯化汞催化的这些水解（8a–c）导致了硝基乙酰基衍生物（9a–c）。当与沸石单独加热时，甘氨酸衍生物（7a）产生二聚产物（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86309-2

文献信息

• Catalytic and computer simulation studies of carbon-sulphur bond cleavage over zeolite-Y
  作者：B. M. Bhawal、R. Vetrivel、T. Indrasena Reddy、A. R. A. S. Deshmukh、S. Rajappa

  DOI：10.1002/poc.610070708

  日期：1994.7

  undergo carbon–carbon bond formation followed by carbon–sulphur bond cleavage in the presence of zeolite catalysts to give 1-substituted amino-1-methylthio-2-nitroethenes. This carbon-sulphur bond cleavage is facilitated by the presence of rare earth cations in the zeolite-Y framework. The shape selectivity of the zeolite also plays an important role in this cleavage reaction. Force field calculations

  ñ-取代的碳亚氨基二硫代酸二甲酯与活性亚甲基化合物（如硝基甲烷）反应时，经历碳-碳键形成，然后在沸石催化剂存在下裂解碳-硫键，得到1-取代的氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯。沸石-Y骨架中稀土阳离子的存在促进了碳-硫键的裂解。沸石的形状选择性在该裂解反应中也起重要作用。反应所涉及的分子采用的力场计算表明了这些分子的几何形状和构象柔性。
• α-Amination and the 5-exo-trig cyclization reaction of sulfur-containing Schiff bases with N -phenyltriazolinedione and their anti-lipid peroxidation activity
  作者：Emel Pelit、Kosmas Oikonomou、Melek Gul、Dimitra Georgiou、Slawomir Szafert、Sotirios Katsamakas、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Yiannis Elemes

  DOI：10.1016/j.crci.2016.05.024

  日期：2017.4

  Résumé Triazolinedione quenches efficiently the 1,2-dipoles from Schiff bases of glycine esters which are formed via a [1,2-H]-prototropic shift of their α-hydrogens, and affords the respective α-aminated products in good yields. Competition experiments show a stabilization of the 1,2-dipole from the sulfide substituent. 5-exo-trig cyclization of N-PhTAD with Schiff bases of other amino acids gave triazolines. The antioxidative and lipoxygenase inhibitory activities of the novel synthesized compounds were studied. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  三唑啉二酮可有效猝灭甘氨酸酯席夫碱的 1,2-偶极子，甘氨酸酯是通过其 α-氢的 [1,2-H]-质子转移而形成的，并以良好的产率提供相应的 α-胺化产物。竞争实验表明，硫化物取代基的 1,2-偶极子具有稳定性。 N-PhTAD 与其他氨基酸的席夫碱进行 5-exo-trig 环化，得到三唑啉。研究了新合成化合物的抗氧化和脂氧合酶抑制活性。 补充材料：本文的补充材料作为单独的文件提供：mmc1.docx
• Hoppe, Dieter; Beckmann, Ludger, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1751 - 1764
  作者：Hoppe, Dieter、Beckmann, Ludger

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE D.; BECKMANN L., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 11, 1751-1764
  作者：HOPPE D.、 BECKMANN L.

  DOI：——

  日期：——
• Unique zeolite-catalyzed synthesis of nitroketene S,N-acetals
  作者：T.Indrasena Reddy、Baburao M. Bhawal、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86309-2

  日期：1993.3

  7a–c) derived from various primary amines and amino acid esters [glycine, (L)-alanine and (L)-phenylalanine] have been condensed with nitromethane in the presence of the rare-earth exchanged zeolite RE(70%)Na Y to give the S,N-acetals (5a–g, 8a–c). Mercuric chloride catalyzed hydrolysis of these (8a–c) has led to the nitroacetyl derivatives (9a–c). The glycine derivative (7a) gives a dimeric product

  在稀土交换沸石的存在下，由各种伯胺和氨基酸酯[甘氨酸，（L）-丙氨酸和（L）-苯丙氨酸]衍生得到的二甲基碳亚氨基二硫代碳酸二甲酯（4a-g，7a-c）已与硝基甲烷缩合。 RE（70％）Na Y生成S，N-乙缩醛（5a–g，8a–c）。氯化汞催化的这些水解（8a–c）导致了硝基乙酰基衍生物（9a–c）。当与沸石单独加热时，甘氨酸衍生物（7a）产生二聚产物（11）。