2-p-tolyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 732307-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-p-tolyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-p-tolyl-2,3-dihydropyran-4-one；2,3-dihydro-2-(4-tolyl)-4H-pyran-4-one；2-(4-Methylphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 732307-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: YJGHLPFFDKDTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.0-81.0 °C
• 沸点：
  309.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-methylphenyl)-6-(2-oxopropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化可轻松获得顺式2,6-二取代的四氢吡喃：（±）-环草碱和（+）-去细胞肽A和B的总合成

  摘要：

  顺式-2,6-四氢吡喃是生物活性天然产物的重要结构骨架。顺式-2,6-二取代-3,6-二氢吡喃前体作为顺式-2,6-四氢吡喃前体的简便合成方法具有很高的区域选择性和立体选择性，且收率很高。该反应涉及各种3,4-dihydro-2 H-吡喃底物的钯催化脱羧烯丙基化。将此反应扩展至1,2-不饱和碳水化合物可实现具有挑战性的β-C-糖基化。基于此方法，只需简单的步骤即可完成（±）-中心叶lob碱和（+）-去细胞肽A和B的总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303328
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Methoxy-5-p-tolyl-5-trimethylsilanyloxy-pent-1-en-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-p-tolyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nafion-H-catalyzed Mukaiyama aldol condensations and hetero Diels–Alder reactions using aldehydes and imines. Part 15: General synthetic methods

  摘要：

  Nafion-H catalyzes the Mukaiyama aldol condensation between aromatic aldehydes and the Danishefsky diene whereas the corresponding imines directly undergo hetero Diels-Alder cyclization to form 2,3-dihydro-gamma -pyridones. Some chiral acetal derived aldehydes were round to undergo Mukaiyama aldol condensation in the presence of Lewis acids but not with Nafion-H. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01592-1

文献信息

• A Lewis Base-catalyzed Hetero Diels–Alder Reaction between Aldehydes and the Danishefsky’s Diene
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.328

  日期：2006.3

  A lithium methoxide-catalyzed hetero Diels–Alder reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky’s diene) is described. It proceeds through the Mukaiyama-Aldol reaction pathway and affords the corresponding 2,3-dihydropyran-4-one skeletons in good to excellent yields.

  报道了由甲醇锂催化的芳香醛和脂肪醛与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（Danishefsky双烯）的杂Diels-Alder反应。该反应通过Mukaiyama-Aldol反应途径进行，并以优异的产率获得了相应的2,3-二氢吡喃-4-酮骨架。
• Novel Cerium(III)–(<i>R</i>)-BNP Complex as a Storable Chiral Lewis Acid Catalyst for the Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Tetsuji Hayano、Toshiaki Sakaguchi、Hiroshi Furuno、Masaaki Ohba、Hisashi Okawa、Junji Inanaga

  DOI：10.1246/cl.2003.608

  日期：2003.7

  A novel Ce(III)–(R)-BNP complex was conveniently prepared from CAN and (R)-BNP–Na, then successfully used as a homogeneous catalyst for the asymmetric hetero-Diels–Alder reaction affording, after acidic work-up, 6-substituted 5,6-dihydro-4H-pyran-4-one derivatives with high enantioselectivities (up to 94% ee). A mechanistically interesting positive nonlinear effect was also observed.

  一种新型的 Ce(III)-(R)-BNP 复合物由 CAN 和 (R)-BNP-Na 方便地制备，然后成功用作不对称杂-Diels-Alder 反应的均相催化剂，经过酸处理后, 6-取代的 5,6-dihydro-4H-pyran-4-one 衍生物，具有高对映选择性（高达 94% ee）。还观察到机械上有趣的正非线性效应。
• Control of selectivity in the generation and reactions of oxonium ylides
  作者：Deana M. Jaber、Ryan N. Burgin、Matthew Hepler、Peter Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c1cc12443a

  日期：——

  Dirhodium catalyzed reactions of aryl-substituted tetrahydropyranone diazoacetoacetates produce ylide intermediates that unexpectedly yield two oxabicyclo[4.2.1]-nonane diastereoisomers, but a single diastereoisomer is formed by increasing the steric bulk of the aryl substituent.

  双铑催化的芳基取代四氢吡喃酮二氟乙酸酯的反应产生了意外的亚胺中间体，这些中间体生成了两种氧杂 bicyclo[4.2.1]-九氢庚烯的差向异构体，但通过增加芳基取代基的立体体积，可以形成单一的差向异构体。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct alkenylation of dihydropyranones
  作者：Shanshan Chen、Xihao Chang、Yu Tao、Haoming Chen、Yong Xia

  DOI：10.1039/c5ob00432b

  日期：——

  A palladium(ii)-catalyzed direct alkenylation reaction of dihydropyranones was developed.

  开发了一种钯催化的直接烯丙基化反应，用于二氢吡喃酮。
• Hetero Diels-Alder Type Reactions Between Danishefsky’s Dienes in the Presence of Lewis Base Catalysts. An Efficient Method for the Synthesis of Substituted 2,3-Dihydropyran-4-ones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa

  DOI：10.3987/com-06-s(o)52

  日期：——