isobutyraldehyde dimethylhydrazone | 13063-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isobutyraldehyde dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-methylpropanal dimethylhydrazone；Isobutyraldehyd-dimethylhydrazon；isobutyraldehyde dimethyl hydrazone；Isobutyliden-N,N-dimethylhydrazon；Isobutyraldehyddimethylhydrazon；N-methyl-N-(2-methylpropylideneamino)methanamine
• CAS: 13063-57-5
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: WQDBBOLZIXTESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  815;815;815

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyraldehyde dimethylhydrazone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到异丁腈
  参考文献：
  名称：

  Oxidative conversion of N,N-dimethylhydrazones derived from aliphatic and heteroaromatic aldehydes into nitriles with hydrogen peroxide or 3-chloroperoxybenzoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19943360516
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 异丁醛 在 三甲基氯硅烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 isobutyraldehyde dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂/乙醚溶液中胺和胺衍生物的通用一锅三组分单 N-烷基化

  摘要：

  报道了一种用醛还原单烷基化胺和胺衍生物的有效通用程序。在高氯酸锂/乙醚和三甲基氯硅烷中用伯胺、仲胺、O-三甲基甲硅烷基羟胺和 N,N-二甲基肼处理醛，然后进行 BH3·NEt3 还原，直接后处理得到仲胺、叔胺，N-取代的羟胺和肼，分别。α-氨基酯与醛的还原烷基化选择性地提供相应的N-单烷基化α-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861798

文献信息

• A Novel, One-Pot Synthesis of α-<i>C</i>-Cyanohydrazines in the Presence of Lithium Perchlorate/Diethylether Solution (5.0 M)
  作者：Akbar Heydari、Robabe Baharfar、Mohsen Rezaie、Saied M. Aslanzadeh

  DOI：10.1246/cl.2002.368

  日期：2002.3

  Condensation of N,N-dimethylhydrazine, an aldehyde in lithium perchlorate/diethylether solution (5.0 M) gave N,N-dimethylhydrazone, which were treated with trimethylsilyl-cyanide to afford α-C-cyanohydrazine. These compounds are important precursors of nitrogen-substituted reagents.

  在5.0 M高氯酸锂/乙醚溶液中，N,N-二甲基肼与醛缩合生成N,N-二甲基脎，再经三甲基硅基氰处理得到α-C-氰基肼。这些化合物是含氮取代基试剂的重要前体。
• Reaction of substituted hydrazones with bases. synthesis of α-aminodialkyldiazenes
  作者：N.N. Makhova、A.N. Mikhajluk、G.A. Kaprov、N.V. Protopopova、B.N. Khasapov、L.I. Khmelnitski、S.S. Novikov

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80024-6

  日期：1978.1

  A reaction of N,N-disubstituted hydrazones (1) with bases has been investigated. N - Methyl - N -tosylhydrazones of aliphatic carbonyl compounds have been shown to combine with primary and some secondary aliphatic amines to form α-aminodialkyldiazenes (2) hitherto unknown, and with triethylamine and alcoholic solutions of alkalies to form symmetric azines (10). Some structural factors contributing

  已经研究了N，N-二取代的azo（1）与碱的反应。脂族羰基化合物的N-甲基-N-甲苯磺酰hydr已被证明与脂肪族伯胺和仲仲胺结合形成迄今未知的α-氨基二烷基二氮烯（2），与三乙胺和碱金属的醇溶液结合形成对称的嗪（10）。阐明了有助于2形成的一些结构因素。
• Deconjugation of α,β-unsaturated esters and an intramolecular Michael reaction of bis-α,β-unsaturated esters with trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of tertiary amine: synthesis of (±)-ricciocarpin A
  作者：Masataka Ihara、Shuichi Suzuki、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19930002251

  日期：——

  1, 6 and 8 with trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of a tertiary amine gave, via silyl dienol ethers, the corresponding deconjugated esters 3, 7 and 9 as the major products, respectively. Reaction of bis-α,β-unsaturated esters 12a and 12b with a trialkylsilyl trifluoromethansulfonate in the presence of a tertiary amine caused an intramolecular Michael reaction to produce the cyclopentanes

  的α，β -不饱和酯的治疗1，6和8中，在叔胺的存在下用三烷基甲硅烷三氟甲烷磺酸酯，得到，通过甲硅烷基烯醇醚，相应的去缀合酯3，7和9分别为主要产品。双-α，β-不饱和酯12a和12b与三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在叔胺存在下的反应引起分子内迈克尔反应，从而产生环戊烷14a和20a以及环己烷14b和20b。同时获得了由迈克尔-迪克曼串联或分子内狄尔斯-阿尔德反应形成的双环化合物21a和21b。将环己烷衍生物14b转化为倍半萜烯（（±）-ricciocarpin A 22）的外消旋体。
• Intramolecular Michael reaction using trialkylsilyl trifluoromethanesulfonates and tertiary amine system: total synthesis of (±)-ricciocarpin A
  作者：Masataka Lhara、Shuichi Suzuki、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39930000755

  日期：——

  Intramolecular Michael reaction of bis-α,β-unsaturated esters 1 forming 2 was carried out by the action of a trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of a tertiary amine; the product was transformed into ricciocarpin A 8.

  在叔胺的存在下，通过三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的作用进行双α，β-不饱和酯1的分子内迈克尔反应，形成2。产物转化为蓖麻苷A 8。
• Additions regioselectives d'imines et d'hydrazones metallees aux α-enones
  作者：L. Gorrichon-Guigon、S. Hammerer

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88005-7

  日期：1980.1

  β-unsaturated ketones was studied, using different reaction times and temperatures. Dissociation of the functional group (imine or hydrazone) in the adducts and regioselectivity in their condensation reactions are discussed. The first example of reversible addition to the carbonyl group of an enone is demonstrated for the reaction between trans chalcone and

  使用不同的反应时间和温度，研究了金属化的亚胺和对α，β-不饱和酮的行为。讨论了加合物中官能团（亚胺或）的解离及其缩合反应中的区域选择性。反式查尔酮与苯甲酸酯之间的反应证明了可逆加成烯酮羰基的第一个例子

表征谱图