N-(4-dimethylaminophenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide | 14674-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-dimethylaminophenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(p-tolylsulfonyl)-p-(dimethylamino)benzylideneimine；N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(4-Dimethylamino-benzylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide；(NE)-N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 14674-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: CDVGDFCTSDMNJN-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  467.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 、 N-(4-dimethylaminophenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N-tosyl-[(4-dimethylaminophenyl)(phenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基锡烷烃加成到碳-杂原子双键上

  摘要：

  研究了在催化量的阳离子铑配合物（[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4）存在下，向碳-杂原子双键中添加了芳基锡烷。醛，α-二羰基化合物和N-取代的亚胺与芳基锡烷的反应分别得到相应的醇，α-羟基羰基化合物和胺。通过芳基锡烷的重金属化反应生成的芳基铑络合物可能是活性催化物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00586-6
• 作为产物：
  描述：

  Te,Te-di(p-methoxyphenyl)-N-(p-tolylsulfonyl)tellurimide 、 对二甲氨基苯甲醛 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NADDAKA, V. I.;GARKIN, V. P.;OBAYAN, K. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 9, 2020-2021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Mannich-Type Reactions between Trimethylsilyl Enol Ethers and Aldimines
  作者：Hidehiko Fujisawa、Eiki Takahashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200500821

  日期：2006.6.23

  effective in dry DMF. The above-mentioned lithium acetate-catalyzed Mannich-type reaction between aldimines and various trimethylsilyl (TMS) enol ethers such as silyl ketene acetal proceeded smoothly even in water-containing DMF. Then, Lewis base catalyzed three-component Mannich-type reactions of TMS enol ether, tosylamide, and aromatic aldehyde having electron-withdrawing group such as p-nitrobenzaldehyde

  描述了三甲基甲硅烷基烯醇醚和N-甲苯磺酰基亚胺之间的路易斯碱催化的曼尼希型反应。发现在室温下，由酰胺或酰亚胺（如苯甲酰胺锂或邻苯二甲酰亚胺钾）生成的氮阴离子是有效的路易斯碱催化剂，可在DMF中以高收率或高收率提供相应的β-氨基羰基化合物。还发现由羧酸（如乙酸锂）生成的氧阴离子在干燥DMF中有效。即使在含水DMF中，醛亚胺与各种三甲基甲硅烷基（TMS）烯醇醚如甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的上述乙酸锂催化的曼尼希型反应也能顺利进行。然后，路易斯碱催化TMS烯醇醚，甲苯磺酰胺，研究了具有吸电子基团的芳醛，例如对硝基苯甲醛。反应平稳进行，以高收率得到相应的β-氨基酯。此外，发现羧酸铵例如乙酸四丁铵或苯甲酸四丁铵是在上述曼尼希型反应中更有效的路易斯碱催化剂。在较低的温度下，在各种溶剂中进行合成。由硫酯和各种酮（如苯乙酮或环己酮）生成的Aldimines与TMS烯醇醚之间的反应也顺利进行，以高收率提供了具有
• Lewis Base-catalyzed<i>anti</i>-Selective Mannich-type Reaction between Trimethylsilyl Enolates and Aldimines
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.84

  日期：2005.1

  Potassium or ammonium carboxylates catalyzed Mannich-type reaction between trimethylsilyl enolates and aldimines proceeded smoothly to afford the corresponding β-amino carbonyl compounds in good to high yields with high anti selectivity.

  钾盐或铵盐羧酸盐催化的Mannich型反应在三甲基硅基烯醇盐与醛亚胺之间顺利进行，得到了相应的β-氨基羰基化合物，产率良好至高，且具有高的反式选择性。
• Chiral Copper Complexes of Phosphino Sulfenyl Ferrocenes as Efficient Catalysts for Enantioselective Formal Aza Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja038494y

  日期：2004.1.1

  catalytic amount of silver perchlorate, copper(I) bromide complexes of planar chiral 1-phosphino-2-sulfenylferrocenes behave as very efficient chiral Lewis acids catalysts in the formal Aza Diels-Alder reaction of N-arylsulfonyl aldimines with electron-rich dienes (Danishefsky's and related dienes). Mixing of equimolar amounts of the readily available enantiopure ferrocenyl P,S-bidentate ligand and CuBr quantitatively

  在催化量的高氯酸银存在下，平面手性 1-膦基-2-硫基二茂铁的溴化铜（I）络合物在 N-芳基磺酰醛亚胺与电子的正式 Aza Diels-Alder 反应中充当非常有效的手性路易斯酸催化剂。 - 丰富的二烯（Danishefsky's 和相关的二烯）。等摩尔量的容易获得的对映体纯二茂铁基 P，S-二齿配体和 CuBr 的混合定量提供了作为空气稳定固体的预催化剂 Cu 络合物。这种催化不对称过程具有广泛的结构范围：已成功使用芳香族、α、β-不饱和甚至烯醇化脂肪族醛的醛亚胺。相应的 2,3-二氢-4-吡啶酮以良好的产率 (57-90%) 和均匀的高对映选择性 (82-97% ee) 获得。
• Lewis Base-Catalyzed Mannich-type Reaction between Aldimine and Trimethylsilyl Enolate
  作者：Hidehiko Fujisawa、Eiki Takahashi、Takashi Nakagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.1036

  日期：2003.11

  Lithium benzamide- or potassium phthalimide-catalyzed Mannich-type reaction between trimethylsilyl enolates and aldimines proceeded smoothly in a DMF solvent to afford the corresponding β-amino esters in good to high yields.

  苯甲酰胺锂或邻苯二甲酰亚胺钾催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛亚胺之间的曼尼希型反应在 DMF 溶剂中顺利进行，以良好到高产率提供相应的 β-氨基酯。
• Lewis Base-catalyzed Strecker-type Reaction between Trimethylsilyl Cyanide and<i>N</i>-Tosylimines in Water-containing DMF
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Toshiharu Yanai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.318

  日期：2005.3

  Lewis base-catalyzed Strecker-type reaction between trimethylsilyl cyanide and N-tosylimines proceeded smoothly in dry DMF or water-containing DMF and the corresponding α-amino compounds were obtained in good to high yields.

  路易斯碱催化的斯特雷克反应在干燥的DMF或含水的DMF中顺利进行，三甲基硅基氰和N-托希氨基之间反应得到了相应的α-氨基化合物，其收率良好到很高。