(-)-(2S,1'S)-1-benzyl-2-[1'-(dibenzylamino)-2'-(phenyl)ethyl]aziridine | 341524-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,1'S)-1-benzyl-2-[1'-(dibenzylamino)-2'-(phenyl)ethyl]aziridine
• 英文别名: (1S)-N,N-dibenzyl-1-[(2S)-1-benzylaziridin-2-yl]-2-phenylethanamine
• CAS: 341524-38-7
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂
• 分子量: 432.608
• InChiKey: NGOWGJFXRGMIJF-KZNDPDLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,1'S)-1-benzyl-2-[1'-(dibenzylamino)-2'-(phenyl)ethyl]aziridine 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(-)-(2R,3S)-2-benzylamino-3-dibenzylamino-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  未活化的2-（1-氨基烷基）氮丙啶的开环：不寻常的区域和立体选择性C-2和C-3裂解。

  摘要：

  我们已经研究了在酸性条件下水对非活化氨基氮丙啶1的开环作用。根据所用酸的不同，氨基氮丙啶在C-3或C-2处具有较高的区域选择性和总立体选择性，可得到2,3-二氨基烷基-1-醇3或1,3-二氨基烷基-2-醇4的手性。高产。

  DOI：

  10.1021/jo034440v
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-dibenzylamino-1-chloro-2-oxo-4-phenylbutane 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(2S,1'S)-1-benzyl-2-[1'-(dibenzylamino)-2'-(phenyl)ethyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Enantiopure α-Amino Ketimines and Amino Aziridines

  摘要：

  Chiral l-aminoalkyl chloromethyl ketimines 2 are synthesized in enantiomerically pure form starting from l-aminoalkyl chloromethyl ketones 1 and different amines. Reduction of amino ketimines 2 and subsequent spontaneus cyclization affords aminoalkyl aziridines 3 with high diastereoisomeric excess and without detectable racemization.

  DOI：

  10.1021/jo005741x

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Imidazolines through a Ritter Reaction of 2-(1-Aminoalkyl)aziridines with Nitriles
  作者：José M. Concellón、Estela Riego、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/ol048176j

  日期：2004.11.1

  The Ritter reaction of enantiopure 2-(1-aminoalkyl)aziridines 1 with different nitriles afford enantiopure tetrasubstituted imidazolines 2. The opening of the aziridine ring takes place with total regio- and stereoselectivity. A mechanism to explain the described addition reaction is proposed. [reaction: see text]

  对映体纯的2-（1-氨基烷基）氮丙啶1与不同腈的Ritter反应得到对映纯的四取代的咪唑啉2。氮丙啶环的开环具有完全的区域选择性和立体选择性。提出了解释所述加成反应的机制。[反应：看文字]
• Selective Ring-Opening of Nonactivated Amino Aziridines by Thiols and Unusual Nucleophilic Substitution of a Dibenzylamino Group
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo0515069

  日期：2005.11.1

  The reaction of chiral 2-(1-aminoalkyl)aziridines 1 with different thiols, in the presence of BF3·Et2O, is reported. The obtained products were dependent on the structure of the starting amino aziridines 1. Thus, enantiopure (2S,3S)-2-(alkylthio)alkane-1,3-diamines 2 were obtained from aziridines with C-2 substituents with lower steric congestion and partially racemized (2S,3S)-2,3-bis(alkylthio)alkan-1-amines

  报道了在BF 3 ·Et 2 O存在下手性2-（1-氨基烷基）氮丙啶1与不同硫醇的反应。所获得的产物取决于起始氨基氮丙啶1的结构。因此，对映体纯（2 S，3 S）-2-（烷硫基）链烷-1,3-二胺2从具有较低空间拥塞和部分消旋（2 S，3 S）-2的C-2取代基的氮丙啶获得， 3-双（烷硫基）烷-1-胺3（ee = 56-66％）来自具有较大C-2取代基的氮丙啶。在这两种情况下，未活化的氮丙啶环在C-2处的打开均保留了构型，并在C-2处进行了区域选择性和立体选择性。在3的合成中，2当量的硫醇与1反应，氮丙啶环在C-2处打开，随后第二个当量的硫醇异常取代二苄基氨基。通过单晶X射线分析确定化合物3的区域化学和相对构型。提出了一种机制来解释所获得的结果。
• Addition Reactions of Iodomethyllithium to Imines. A Direct and Efficient Synthesis of Aziridines and Enantiopure Amino Aziridines
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal

  DOI：10.1021/ol801607r

  日期：2008.10.16

  synthesis of aziridines by the reaction of imines derived from p-toluenesulfonamides with in situ generated iodomethyllithium, with a simple and rapid experimental protocol, is reported for the first time. The reaction with the chiral aldimine derived from phenylalaninal allowed access to (2R,1'S)-2-(1'-aminoalkyl)aziridine with very high diastereoselectivity, in enantiopure form. A mechanism to explain

  首次报道了通过对甲苯磺酸酰胺衍生的亚胺与原位生成的碘代甲基锂的有效而普遍的合成，该方法具有简单而快速的实验方案。与衍生自苯丙氨酸的手性醛亚胺的反应允许以对映体纯的形式获得具有非常高非对映选择性的（2R，1'S）-2-（1'-氨基烷基）氮丙啶。提出了解释这种新颖反应的机制。
• Stereoselective Functionalization of 2-(1-Aminoalkyl)aziridines via Lithiation of Aziridine-Borane Complexes
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、José Ramón Suárez

  DOI：10.1002/chem.200500113

  日期：2005.7.18

  successive formation of aziridine-borane complexes, lithiation, treatment with a variety of electrophiles and final decomplexation is described. The influence of the structure of the starting complexes 2 and of the electrophiles in the stereoselectivity of this process has been studied. Finally, successive double lithiation-electrophile reactions were carried out affording enantiopure 1,2,3,3-tetrasubstituted

  （2S，1'S）-2-（1'-氨基烷基）氮丙啶的氮丙啶环的高度选择性官能化通过相继形成氮丙啶-硼烷络合物，锂化，用各种亲电试剂处理和最终分解而进行了描述。已经研究了起始配合物2和亲电试剂的结构在该方法的立体选择性中的影响。最后，进行连续的两次锂化-亲电反应，得到具有高选择性的对映体纯的1,2,3,3-四取代的氮丙啶-硼烷配合物。
• Regio- and Stereoselective C-2 and C-3 Cleavage of 2-(1-Aminoalkyl)aziridines with Alcohols, Carboxylic Acids, and Sodium Iodide
  作者：José M. Concellón、Estela Riego、José Ramón Suárez

  DOI：10.1021/jo0350514

  日期：2003.11.1

  aziridines 1 using several nucleophiles, such as alcohols, carboxylic acids, and sodium iodide, is described. Depending on the nucleophile used, aziridines 1 are cleaved at C-3 or C-2 with total regio- and stereoselectivity, affording chiral 2-alkoxy-1,3-diamines 2 with alcohols, or O-acylated-1-hydroxy-2,3-diamines 6 with carboxylic acids in moderate or high yield. In the case of the aziridines derived

  描述了使用几种亲核试剂，例如醇，羧酸和碘化钠，对未活化的氮丙啶1的开环。取决于所使用的亲核试剂，氮丙啶1在C-3或C-2处具有总的区域和立体选择性，从而获得带有醇或O-酰化的1-羟基-2的手性2-烷氧基-1,3-二胺2 ，3-二胺6与羧酸的合成反应具有中等或高收率。在衍生自苯丙氨酸的氮丙啶的情况下，用NaI处理得到反式-4-苯基丁-3-en-1,2-二胺9，生成具有总非对映选择性的烯烃。已经提出了解释这些反应的机制。