(2E,4Z)-4-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-nona-2,4-dien-1-ol | 211424-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4Z)-4-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-nona-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4Z)-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]nona-2,4-dien-1-ol
• CAS: 211424-21-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: ANPOBDQBSJCWIJ-XBLMCTJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-4-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-nona-2,4-dien-1-ol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S,3S,E)-non-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过串联磺胺-迈克尔/亚砜-亚磺酸酯重排反应从2-亚磺酰基二烯非对映异构合成2-Ene-1,4-羟基硫化物

  摘要：

  硫醇盐对映体纯的2-亚磺酰基二烯的高度非对映选择性的磺胺-迈克尔加成反应会导致非对映异构过程中反式或顺式2-烯-1,4-羟基硫化物的产生，其收率和选择性取决于反应条件。概述了这些对映体纯的羟基硫化物通过随后的σ重排的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03929
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol 、 (S,E)-1-((1-iodohex-1-en-1-yl)sulfinyl)-4-methylbenzene 在 钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 生成 (2E,4Z)-4-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-nona-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与对映体纯的亚磺酰基取代的1-羟甲基二烯的非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500191

文献信息

• Remote Stereocontrol in the Synthesis of Acyclic 1,4-Diols and 1,4-Aminoalcohols from 2-Sulfinyl Dienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Marina Velado、Ignacio Colomer、Carmen Simal、Alma Viso、Heinz Gornitzka、Catherine Hemmert

  DOI：10.1021/ol502592y

  日期：2014.10.3

  The highly diastereoselective conjugate addition of alcohols and amines (RXH) to enantiopure 2-sulfinyl dienes renders transient allylic sulfoxides which undergo sulfoxide–sulfenate rearrangement and sulfenate cleavage providing 2-ene-1,4-diols and 2-ene-1,4-aminoalcohols with up to 99:1 dr. The method allows for the generation of two stereocenters in a single synthetic operation with remote chirality

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯高度非对映选择性共轭添加醇和胺（RXH），使瞬态烯丙基亚砜发生亚砜-亚磺酸酯重排和亚磺酸酯裂解，生成2-烯-1,4-二醇和2-烯-1,4-氨基醇含量高达99：1博士 该方法允许在单个合成操作中产生两个立体中心，其中一个中心向另一个中心的远程手性转移。
• Sulfoxide-controlled SN2′ displacements between cuprates and vinyl and alkynyl epoxy sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso、Sonia Castro、Jorge Fernández、Pilar Manzano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.092

  日期：2004.9

  The SN2′ displacement of readily available vinyl epoxy sulfoxides with organocopper reagents takes place in good yields with high anti selectivity and a good degree of E/Z stereocontrol to produce enantiopure α-hydroxy vinyl sulfoxides. A second allylic displacement on the related mesyloxy vinyl sulfoxides allows for the asymmetric construction of two adjacent chiral centers. In addition, cuprate mediated

  易获得的乙烯基环氧亚砜与有机铜试剂的S N 2'置换以高收率，高抗选择性和良好的E / Z立体控制度产生对映体纯的α-羟基乙烯基亚砜。在相关的甲磺酰氧基乙烯基亚砜上的第二烯丙基置换使得两个相邻的手性中心的不对称结构成为可能。另外，在炔基环氧亚砜中用铜酸盐介导的S N 2'可以良好的产率得到α-羟基烯丙基亚砜。
• Base-Induced Sulfoxide-Sulfenate Rearrangement of 2-Sulfinyl Dienes for the Regio- and Stereoselective Synthesis of Enantioenriched Dienyl Diols
  作者：Marina Velado、Manuel Martinović、Inés Alonso、Mariola Tortosa、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02931

  日期：2023.3.17

  combination of NaH and iPrOH. The reaction takes place by allylic deprotonation of the 2-sulfinyl diene to give a bis-allylic sulfoxide anion intermediate that after protonation undergoes sulfoxide-sulfenate rearrangement. Different substitution at the starting 2-sulfinyl dienes has allowed us to study the rearrangement finding that a terminal allylic alcohol is determinant to achieve complete regioselectivity

  使用 NaH 和 PrOH 的组合对一系列对映体纯 2-亚磺酰二烯的碱诱导的 [2,3]-σ 重排进行了检查和优化。该反应通过 2-亚磺酰二烯的烯丙基去质子化而发生，得到双烯丙基亚砜阴离子中间体，其在质子化后经历亚砜-磺酸根重排。起始 2-亚磺酰二烯的不同取代使我们能够研究重排，发现末端烯丙醇是实现完全区域选择性和高对映选择性 (90:10–95:5) 的决定因素，亚砜是立体控制的唯一元素。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了对这些结果的解释。
• Highly Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Simple Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Pilar Manzano、María Martín-Ortega、Julián Priego、Alma Viso、Ana Rodríguez、Isabel Fonseca

  DOI：10.1021/jo972358s

  日期：1998.7.1
• Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Esther Castellanos、Alma Viso、Raquel Baile

  DOI：10.1021/jo9024489

  日期：2010.3.5

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.