(R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 230635-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: (2R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 230635-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GPYWOWSEHHJRRG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-camphanic chloride 、 (R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铌催化的高对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700615
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基亚甲基氨基)苯酚 、 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 在 N-甲基咪唑 、 C₃₀H₂₆O₃ 、 niobium(V) methoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铌催化的高对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700615

文献信息

• Synthesis of an Enantiomerically Pure Inherently Chiral Calix[4]Arene Phosphonic Acid and Its Evaluation as an Organocatalyst
  作者：Andrii Karpus、Oleksandr Yesypenko、Vyacheslav Boiko、Jean-Claude Daran、Zoia Voitenko、Vitaly Kalchenko、Eric Manoury

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02312

  日期：2018.2.2

  method for the preparation of enantiomerically pure inherently chiral calix[4]arene phosphonic acid (cR,pR)-7 in four steps starting from the readily available and previously synthesized (cS)-enantiomer of calix[4]arene acetic acid 1 or its methyl ester 2 was developed. The first tests of this unique calixarene Brönsted acid with inherent chirality in organocatalysis of the aza-Diels–Alder reaction

  为对映体纯的手性固有杯的制备一种简便方法[4]芳烃膦酸（cR的，的pR） - 7四个从容易得到的和先前合成的（起始步骤CS杯的对映异构体）[4]芳烃乙酸1或开发了其甲酯2。进行了这种独特的杯芳烃布朗斯台德酸的固有测试，该酸在亚胺的aza-Diels-Alder反应与Danishefsky's二烯和苯甲酸的环氧化物开环的有机催化中具有固有的手性。杯芳烃膦酸（cR，pR）-7 在这些反应中显示出良好的催化活性，但对映选择性低。
• EP1623971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Switch of Enantiofacial Selectivities Using Designed Similar Chiral Ligands in Zirconium-Catalyzed Asymmetric Aza Diels−Alder Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Ken-ichi Kusakabe、Susumu Komiyama、Haruro Ishitani

  DOI：10.1021/jo9902300

  日期：1999.6.1
• Chiral Catalyst Optimization Using Both Solid-Phase and Liquid-Phase Methods in Asymmetric Aza Diels−Alder Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Ken-ichi Kusakabe、Haruro Ishitani

  DOI：10.1021/ol005656b

  日期：2000.5.1

  In the presence of 1-5 mol % of a chiral zirconium catalyst, aza Diels-Alder reactions of aldimines with Danisheisky's dienes proceeded smoothly to afford the corresponding piperidine derivatives in high yields with high enantioselectivities. For the catalyst optimization, solid-phase and liquid-phase methods were successfully used. In the solid-phase approach, polymer-supported (R)-1,1'-binaphthols (BINOLs) have been synthesized and rapid optimization using the solid-phase reactions has been achieved. On the other hand, novel chiral zirconium cyanides were developed as excellent catalysts using the liquid-phase approach.
• Niobium-Catalyzed Highly Enantioselective Aza-Diels–Alder Reactions
  作者：Václav Jurčík、Kenzo Arai、Matthew M. Salter、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200700615

  日期：2008.3.25

  Niobium-based chiral Lewis acid was found to be highly effective catalyst for aza-Diels–Alder reactions of imines with Danishefsky‘s dienes. The reactions proceed in high yield with high enantioselectivity for both aromatic and aliphatic imines. The developed methodology was applied to total synthesis of (+)-anabasine.

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。