(R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 230635-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: (2R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 230635-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GPYWOWSEHHJRRG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-camphanic chloride 、 (R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铌催化的高对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700615
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基亚甲基氨基)苯酚 、 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 在 N-甲基咪唑 、 C₃₀H₂₆O₃ 、 niobium(V) methoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铌催化的高对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700615

文献信息

• Synthesis of an Enantiomerically Pure Inherently Chiral Calix[4]Arene Phosphonic Acid and Its Evaluation as an Organocatalyst
  作者：Andrii Karpus、Oleksandr Yesypenko、Vyacheslav Boiko、Jean-Claude Daran、Zoia Voitenko、Vitaly Kalchenko、Eric Manoury

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02312

  日期：2018.2.2

  method for the preparation of enantiomerically pure inherently chiral calix[4]arene phosphonic acid (cR,pR)-7 in four steps starting from the readily available and previously synthesized (cS)-enantiomer of calix[4]arene acetic acid 1 or its methyl ester 2 was developed. The first tests of this unique calixarene Brönsted acid with inherent chirality in organocatalysis of the aza-Diels–Alder reaction

  为对映体纯的手性固有杯的制备一种简便方法[4]芳烃膦酸（cR的，的pR） - 7四个从容易得到的和先前合成的（起始步骤CS杯的对映异构体）[4]芳烃乙酸1或开发了其甲酯2。进行了这种独特的杯芳烃布朗斯台德酸的固有测试，该酸在亚胺的aza-Diels-Alder反应与Danishefsky's二烯和苯甲酸的环氧化物开环的有机催化中具有固有的手性。杯芳烃膦酸（cR，pR）-7 在这些反应中显示出良好的催化活性，但对映选择性低。
• EP1623971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Switch of Enantiofacial Selectivities Using Designed Similar Chiral Ligands in Zirconium-Catalyzed Asymmetric Aza Diels−Alder Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Ken-ichi Kusakabe、Susumu Komiyama、Haruro Ishitani

  DOI：10.1021/jo9902300

  日期：1999.6.1
• Chiral Catalyst Optimization Using Both Solid-Phase and Liquid-Phase Methods in Asymmetric Aza Diels−Alder Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Ken-ichi Kusakabe、Haruro Ishitani

  DOI：10.1021/ol005656b

  日期：2000.5.1

  In the presence of 1-5 mol % of a chiral zirconium catalyst, aza Diels-Alder reactions of aldimines with Danisheisky's dienes proceeded smoothly to afford the corresponding piperidine derivatives in high yields with high enantioselectivities. For the catalyst optimization, solid-phase and liquid-phase methods were successfully used. In the solid-phase approach, polymer-supported (R)-1,1'-binaphthols (BINOLs) have been synthesized and rapid optimization using the solid-phase reactions has been achieved. On the other hand, novel chiral zirconium cyanides were developed as excellent catalysts using the liquid-phase approach.