4-iodopyrimidine | 31462-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-iodopyrimidine
• CAS: 31462-57-4
• 化学式: C₄H₃IN₂
• 分子量: 205.986
• InChiKey: USYVBQLOSZDDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C (decomp)
• 沸点：
  231.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.102±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodopyrimidine 、 5-溴-2-(三丁基甲锡烷基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到4-(5-bromopyridin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabipyridine and Azaterpyridine Building Blocks for Multitopic Binding

  摘要：

  We describe the synthesis of four bromo-substituted azabipyridines and two bromo-substituted azaterpyridines through a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Both the azabipyridine and azaterpyridine heterocycles contain two orthogonal binding motifs, the value of which has been demonstrated recently in a nanomechanical switch for triggering organocatalysis. The bromo functionality allows heterocyclic ligands to be attached to larger frameworks.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316749
• 作为产物：
  描述：

  嘧啶 在 cadmium(II) chloride-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-iodopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Diiodopyrazine by Deprotonative Dimetalation of Pyrazine

  摘要：

  室温下，在四氢呋喃中使用三(2,2,6,6-四甲基哌啶)镉锂对嘧啶和吡嗪进行了区域选择性脱金属反应。随后用碘进行捕集，得到了 4-碘嘧啶和 2-碘吡嗪，产率分别为 71% 和 63%。对哒嗪进行同样的反应，可得到 3-碘和 4-碘衍生物的混合物（产率分别为 55% 和 41%）。事实证明，从吡嗪中获得 2,5-二碘衍生物（在 25 毫摩尔的规模上为 40%）需要使用更大量的碱（1 等量而不是 0.33）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083218

文献信息

• Preparation and use of magnesium amides
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1810974A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  The present application relates to mixed Mg/Li amides of the general formula          R1R2N-MgX·zLiY     (I), wherein R1, R2 and R3 independently are selected from substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl containing one or more heteroatoms, linear, branched or cyclic, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, or derivatives thereof, and, for R1 and R2 only, the silyl derivatives thereof; one of R1 and R2 may be H; or R1 and R2 together can be part of a cyclic or polymeric structure; X and Y independently are selected amongst others from the group consisting of F; Cl; Br; I; CN; SCN; NCO; and z > 0, as well as a process for the preparation of the mixed Mg/Li amides and the use of these amides, e.g. as bases.

  本申请涉及一般式为R1R2N-MgX·zLiY（I）的混合Mg/Li胺，其中 R1、R2和R3独立地选择自含有一个或多个杂原子的取代或未取代芳基或杂芳基，线性、支链或环状，取代或未取代的烷基、烯基、炔基或其衍生物，以及仅对于R1和R2，其硅基衍生物；R1和R2中的一个可以是H；或者R1和R2可以共同构成环状或聚合结构的一部分； X和Y独立地从F、Cl、Br、I、CN、SCN、NCO等组中选择，z > 0，以及混合Mg/Li胺的制备方法和这些胺的用途，例如作为碱。
• Deprotonative Metalation of Functionalized Aromatics Using Mixed Lithium-Cadmium, Lithium-Indium, and Lithium-Zinc Species
  作者：Katia Snégaroff、Jean-Martial L'Helgoual'ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.200901432

  日期：2009.10.5

  N′‐tetramethylethylenediamine) or InCl3 (0.33 equiv) with [Li(tmp)] (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino; 1.5 or 1.3 equiv, respectively) were compared with the previously described mixture of ZnCl2⋅TMEDA (0.5 equiv) and [Li(tmp)] (1.5 equiv) for their ability to deprotonate anisole, benzothiazole, and pyrimidine. [(tmp)3CdLi] proved to be the best base when used in tetrahydrofuran at room temperature, as demonstrated

  在CDCl原位混合物2 ⋅TMEDA;（0.5当量TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）或的InCl 3与[李（TMP）]（TMP = 2,2,6,6（0.33当量） -tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量，）与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅TMEDA（0.5当量），用于他们的能力去质子苯甲醚，苯并噻唑，和嘧啶和[李（TMP）]（1.5当量）。[（tmp）3当在室温下用于四氢呋喃中时，CdLi]被证明是最好的碱，随后用碘进行捕集证明了这一点。然后证明了Cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化，包括带有反应性官能团的苯（CONEt 2，CO 2 Me，CN，COPh）或重卤素（Br，I）和杂环（来自呋喃） ，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，吡啶和二嗪系列）。得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化。由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应，或简单地用酰氯淬灭。
• Deprotonative Metalation of Substituted Benzenes and Heteroaromatics Using Amino/Alkyl Mixed Lithium-Zinc Combinations
  作者：Katia Snégaroff、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Stéphane Golhen、Thierry Roisnel、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201000543

  日期：2010.7.19

  Different homoleptic and heteroleptic lithium–zinc combinations were prepared, and structural elements obtained on the basis of NMR spectroscopic experiments and DFT calculations. In light of their ability to metalate anisole, pathways were proposed to justify the synergy observed for some mixtures. The best basic mixtures were obtained either by combining ZnCl2⋅TMEDA (TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)

  制备了不同的均溶和异溶锂-锌组合，并根据NMR光谱实验和DFT计算获得了结构元素。考虑到它们使苯甲醚金属化的能力，提出了一些途径以证明对某些混合物观察到的协同作用是正确的。通过结合ZnCl 2 · TMEDA（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）（[tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基; 3当量）或通过用烷基取代先有混合物中的tmp之一。接下来研究了据推测形成的芳香族锌酸锂的反应性，并证明其与底物，碱和亲电试剂有关。芳族锌酸锂最终参与了钯与芳族氯化物和溴化物的交叉偶联反应。
• Deprotonative cadmation of functionalized aromatics
  作者：Jean-Martial L’Helgoual’ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b809543d

  日期：——

  This communication describes the deproto-metalation of a large range of aromatics including heterocycles using a newly developed lithium–cadmium base; the reaction proceeds at room temperature with an excellent chemoselectivity and efficiency, and proved to be regioselective in most cases.

  本文介绍了使用新开发的锂-镉碱对包括杂环在内的一系列芳香化合物的去质子化金属化反应。该反应在室温下进行，表现出极佳的化学选择性和效率，并在大多数情况下证明具有区域选择性。
• Catalytic Three-Component Machinery: Control of Catalytic Activity by Machine Speed
  作者：Indrajit Paul、Abir Goswami、Nikita Mittal、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/anie.201709644

  日期：2018.1.2

  organocatalyst to DS1–DS3 generates catalytic three‐component machineries. By using a conjugate addition as a probe reaction, we observed a correlation between the operating speed of the slider‐on‐deck systems and the yields of the catalytic reaction. As the thermodynamic binding of the slider decreases, both the frequency of the sliding motion and the yield of the catalytic reaction increase.

  从滑块S1 - S3和甲板D及其三个锌卟啉（ZnPor）结合位点获得了三个超分子甲板上系统DS1 - DS3，作为两组分聚集体。两脚滑子与平台的结合随吡啶/嘧啶（pyr）脚的供体质量和空间位阻而变化，并且受两个N pyr →ZnPor相互作用的影响。因此，滑块以不同的速度，即在室温下以32.2、220和440 kHz的速度在甲板上的三种锌卟啉上移动。在DS1 – DS3中添加N-甲基吡咯烷作为有机催化剂产生催化三组分机械。通过使用共轭加成作为探针反应，我们观察到了甲板上滑模系统的运行速度与催化反应的产率之间的相关性。随着滑块的热力学结合减小，滑动的频率和催化反应的产率均增加。