1,3-diphenyl-4,7-dihydro-4,7-methanobenzothiophene | 152904-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4,7-dihydro-4,7-methanobenzothiophene
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-4-thiatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2,5,8-triene
• CAS: 152904-71-7
• 化学式: C₂₁H₁₆S
• 分子量: 300.424
• InChiKey: MSYTUEMCWWREQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-4,7-dihydro-4,7-methanobenzothiophene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-exo-8-anti-dibromo-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-1,3-diphenyl-2-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  杂芳环参与的相邻基团：降冰片二烯-稠合呋喃、吡咯和噻吩的亲电加成反应中的瓦格纳-梅尔温型骨架重排

  摘要：

  降冰片二烯稠合的呋喃、吡咯和噻吩与溴、芳烃亚磺酰氯或三唑二酮的亲电加成反应通常提供骨架重排的加合物，但二苯甲酰基取代的噻吩除外。加合物的形成归因于五元杂芳环的相邻基团参与，伴随着桥连杂芳烃离子的形成和随后的 Wagner-Meewein 型骨架重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1597
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2endo.3exo-dibenzoyl-norbornene-(5) 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 反应 4.0h， 以7%的产率得到1,3-diphenyl-4,7-dihydro-4,7-methanobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Spectral Properties of Norbornadiene-Fused Heterocycles: 1,3-Diphenyl-4,7-dihydro-4,7-methanobenzo[c]thiophene, -4,7-methano-2H-isoindole, and -4,7-methanoisobenzofuran

  摘要：

  介绍了一种新型二苯基取代噻吩、吡咯和呋喃在 3 和 4 位与降冰片二烯融合的合成方法。通过与环己烯融合衍生物的光谱特性进行比较，讨论了这些分子的结构。降冰片二烯融合噻吩的单晶 X 射线结构分析以及相关化合物的 PM3 计算显示，降冰片二烯融合杂环的环连接处碳原子的键角是扭曲的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2707