4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine | 19084-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(5-Bromo-2-thienyl)pyrimidine
• CAS: 19084-35-6
• 化学式: C₈H₅BrN₂S
• 分子量: 241.111
• InChiKey: ZFBBQTASCQOFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine 在 potassium phosphate 、 trans-diacetylpalladium(II) bis(dicyclohexylamine) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-amino-6-([2,3']bithiophenyl-5-yl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-thienyl-substituted 2-amino-3-cyanopyridines

  摘要：

  开发了一种通过相应嘧啶的环变换高效合成6-噻吩基取代的2-氨基-3-氰基吡啶的方法。在室温空气中使用反式双（环己胺）钯（II）乙酸酯作为催化剂的条件下，对其获得的吡啶进行了进一步的修饰研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0920-8
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-(5-bromothiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrimidinium trifluoroacetate 在 吗啉 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-(5-bromothiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联与氢的亲核芳族取代（小号ñH）反应作为带有噻吩片段的嘧啶的通用途径

  摘要：

  研究表明，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核氢取代反应是合成4-（噻吩-2-基）-，5-（噻吩-2-基）-，和来自市售的5-溴嘧啶的4，5-二（噻吩-2-基）取代的嘧啶。这小号ñH （AE）-和 小号ñH气相色谱/质谱法研究了5-溴嘧啶与噻吩和2-溴噻吩的（AO）反应。中间σ的结构ħ -adducts，以及噻吩（噻吩基）嘧啶和bithiophene-（噻吩基）嘧啶二分体已首先通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.095

文献信息

• Synthesis, and structure–activity relationship for C(4) and/or C(5) thienyl substituted pyrimidines, as a new family of antimycobacterial compounds
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Pavel A. Slepukhin、Marionella A. Kravchenko、Sergey N. Skornyakov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.007

  日期：2015.6

  Combination of the Suzuki cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNH) reactions proved to be a convenient method for the synthesis of C(4) and/or C(5) mono(thienyl) and di(thienyl) substituted pyrimidines from commercially available 5-bromopyrimidine. All new pyrimidines were found to be active in micromolar concentrations in vitro against H37Rv, avium, terrae, rifampicin

  铃木交叉偶联和亲核氢取代的结合（小号ñH）反应被证明是从市售的5-溴嘧啶合成C（4）和/或C（5）单（噻吩基）和二（噻吩基）取代的嘧啶的简便方法。所有新的嘧啶被发现是在微摩尔浓度的活性在体外针对ħ 37 RV，鸟，terrae，利福平的和异烟肼耐药的菌株结核分枝杆菌。对于这些化合物，已经获得了小鼠急性体内毒性的数据，这些化合物似乎是有希望的抗结核药。
• Synthesis, spectral and electrochemical properties of pyrimidine-containing dyes as photosensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Julia O. Subbotina、Aleksandr V. Schepochkin、Pavel A. Slepukhin、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin、Nadezhda I. Makarova、Anatoly V. Metelitsa、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.006

  日期：2014.1

  pyrimidine ring of dyes and the Lewis acid sites (exposed Tin+ cations) of the TiO2 surface. This work demonstrates that the pyrimidine rings of dye sensitizers that form a coordinate bond with the Lewis acid site of a TiO2 surface are promising candidates as the electron-withdrawing anchoring group. The data from quantum calculations show that all of the dyes are potentially good photosensitizers for dye-sensitized

  通过微波辅助的Suzuki交叉偶联和氢反应的亲核芳族取代相结合，以高收率获得了六种以嘧啶为锚定基团的新型供体-π-受体有机染料。对其吸收，光致发光和电化学性质进行了详细的研究。吸附在TiO 2上的染料的红外光谱表明，在染料的嘧啶环与TiO 2表面的路易斯酸位点（暴露的Ti n +阳离子）之间形成了配位键。这项工作表明染料敏化剂的嘧啶环与TiO 2的路易斯酸位点形成配位键表面是有希望的候选物作为吸电子锚定基团。来自量子计算的数据表明，对于染料敏化太阳能电池，所有染料都是潜在的良好光敏剂。
• Linear and V-shaped push–pull systems on a base of pyrimidine scaffold with a pyrene-donative fragment for detection of nitroaromatic compounds
  作者：Egor V. Verbitskiy、Anna A. Baranova、Kseniya I. Lugovik、Konstantin O. Khokhlov、Roman D. Chuvashov、Ekaterina M. Dinastiya、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s13738-017-1278-7

  日期：2018.4

  fluorophores has been evaluated toward nitroaromatic compounds, including such well-known explosives, as 2,4-dinitroanisole, picric and styphnic acids, 1,3,5-triethoxy-2,4,6-trinitrobenzene, 2,4-dinitrotoluene, 2,4,6-trinitrotoluene, 2,4,6-triamino-1,3,5-trinitrobenzene and nitrobenzene. The detection limits for these fluorophores in relation to nitroaromatic compounds in acetonitrile solution proved to be in

  摘要已经设计，合成和表征了带有嘧啶供体片段的基于嘧啶的新型荧光团。已评估了这些荧光团对硝基芳香族化合物的荧光行为，包括诸如2,4-二硝基苯甲醚，苦味和甲氧烷酸，1,3,5-三乙氧基-2,4,6-三硝基苯，2， 4-二硝基甲苯，2,4,6-三硝基甲苯，2,4,6-三氨基-1,3,5-三硝基苯和硝基苯。相对于乙腈溶液中的硝基芳香族化合物，这些荧光团的检测限证明为10 -1至10 -7 摩尔/升。基于这些荧光团的手持式嗅探器“ Nitroscan”（俄罗斯植物“ Promautomatika”）的传感器原型已经制造出来并用于应用，如可重复使用，可逆和灵敏的快速检测硝基苯和2,4,6-。气相中的三硝基甲苯浓度分别高达6和5 ppb。 图形概要
• Oxidative Annulations Involving DMSO and Formamide: K₂S₂O₈ Mediated Syntheses of Quinolines and Pyrimidines
  作者：Santosh D. Jadhav、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02838

  日期：2017.10.20

  An efficient strategy toward 4-arylquinolines and 4-arylpyrimidines from readily available precursors is described. Oxidative annulation promoted by K2S2O8 involving anilines, aryl ketones, and DMSO as a methine (═CH−) equivalent leads to 4-arylquinolines via a cascade that entails generation of a sulfenium ion, subsequent C–N and C–C bond formations, and cyclization. The application of this strategy

  描述了从容易获得的前体制备4-芳基喹啉和4-芳基嘧啶的有效策略。K 2 S 2 O 8促进的涉及苯胺，芳基酮和DMSO的亚甲基（═CH-）等效的氧化环化反应通过级联反应生成4-芳基喹啉，该级联反应会生成generation离子，随后的C–N和C– C键的形成和环化。还描述了该策略在乙酰苯甲酰胺甲酰胺偶联物的活化中对4-芳基嘧啶合成的应用。
• Influence of (de)protonation on the photophysical properties of phenol-substituted diazine chromophores: experimental and theoretical studies
  作者：Maxime Hodée、Augustin Lenne、Julián Rodríguez-López、Françoise Robin-le Guen、Claudine Katan、Sylvain Achelle、Arnaud Fihey

  DOI：10.1039/d1nj03878h

  日期：——

  understand the impact of (de)protonation on the different optical transitions. These computations showed that (de)protonation affects both the energy and the nature of the vertical transitions, with a significant increase in the Intramolecular Charge Transfer (ICT) character of the (de)excitations. Some of the compounds remained moderately luminescent after (de)protonation, giving a mixture of complementary

  在这项贡献中，通过将可质子化的二嗪杂环（嘧啶/吡嗪）与可去质子化的苯酚单元通过各种 π 共轭连接体（亚苯基、亚噻吩、亚苯基亚乙烯基和亚苯基亚乙烯基）结合，设计了一系列七个新的推拉系统。与中性形式相比，溶液中的（去）质子化导致吸收和发射最大值的系统红移。进行了广泛的密度泛函理论 (DFT) 及其瞬态对应 (TD-DFT) 计算，以合理化这种行为并了解（去）质子化对不同光学跃迁的影响。这些计算表明，（去）质子化会影响垂直跃迁的能量和性质，随着（去）激发的分子内电荷转移（ICT）特性的显着增加。一些化合物在（去）质子化后仍保持适度发光，产生用于获得白光发射的互补发光物质的混合物。