1-(phenylthio)pyrrolidine | 34780-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylthio)pyrrolidine
• 英文别名: N-(phenylthio)pyrrolidine；1-phenylsulfanyl-pyrrolidine；1-Phenylsulfanylpyrrolidine
• CAS: 34780-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: RGNDNDRODLENAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)pyrrolidine 在 ammonium carbamate 、 亚碘酰苯 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(N-(2-methoxyphenyl)phenylsulfonimidoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  经由烷氧基-氨基-λ6-磺腈腈由亚磺酰胺合成亚磺酰胺。

  摘要：

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201906001
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(phenylthio)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Tanaka; Azuma; Fang, Synlett, 2000, # 1, p. 33 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfenylation of Active Methylene Compounds with Sulfenamides
  作者：Takanobu Kumamoto、Susumu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.866

  日期：1972.3

  secondary alkylamines with active methylene compounds afforded mono-sulfenylated compounds in good yields. The reactions of 2 mol of sulfenamides derived from imides with 1 mol of active methylene compounds in the presence of a base gave di-sulfenylated compounds. It was found that α-mono-sulfenylated ketones were prepared by the reactions of enamines with sulfenamides derived from imides. α-gem-Di-sulfenylated

  衍生自仲烷基胺的次磺酰胺与活性亚甲基化合物的等摩尔反应以良好的产率提供单次磺酰化的化合物。2 mol 衍生自酰亚胺的次磺酰胺与 1 mol 活性亚甲基化合物在碱存在下反应，得到二亚磺酰化化合物。发现α-单-亚磺酰化酮是通过烯胺与衍生自酰亚胺的次磺酰胺反应制备的。α-gem-Di-sulfenylated 酮是通过 α-mono-sulfenylated 酮与衍生自酰亚胺的亚磺酰胺在碱存在下反应制备的。还研究了N-苯基硫代苯甲脒盐酸盐的制备和反应。
• Amidinosulphenylation of alkenes
  作者：Peter Brownbridge

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80124-0

  日期：1984.1

  Phenylsulphenamides react chemoselectively with an alkene and a nitrile in the presence of trifluoromethanesulphonic acid to give -(β-phenylthioalkyl) amidines; in the absence of nitrile an amine is formed.

  在三氟甲磺酸存在下，苯磺酰胺与烯烃和腈发生化学选择反应，生成-（β-苯硫烷基）am。在没有腈的情况下会形成胺。
• Comparison of conventional and microwave-assisted synthesis of some new sulfenamides under free catalyst and ligand
  作者：Hasan Yakan、Halil Kütük

  DOI：10.1007/s00706-018-2261-4

  日期：2018.11

  AbstractSulfenamide and its derivatives (S–N bond) have been synthesized with classical method in the literature. However, microwave-assisted synthesis of a series of N-(substituted phenylthio), N-(benzylthio), N-(cyclothio), and N-(2-mercaptobenzimidazolyl)amines has been not in the literature yet. They have been obtained from treating some amines (4 mmol) with thiophthalimides (PhthSR, 1 mmol) using

  摘要文献中已用经典方法合成了次磺酰胺及其衍生物（SN键）。然而，文献中还没有微波辅助合成一系列N-（取代的苯硫基），N-（苄硫基），N-（环硫基）和N-（2-巯基苯并咪唑基）胺。它们是通过在2-乙氧基乙醇（β）存在下使用硫转移试剂用硫代邻苯二甲酰亚胺（PhthSR，1 mmol）处理某些胺（4 mmol）而获得的。-ee，纯净）在50°C的微波辐射下。在游离的催化剂和配体下，亚磺酰胺的有效合成以70-98％的良好至极好的收率表明了该反应的范围。合成的亚磺酰胺衍生物中有九种是新颖的。所有的硫醇都与吗啉反应，以78-98％的优异收率得到相应的亚磺酰胺。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚和4-氟硫酚与环己胺反应生成相应的亚磺酰胺，收率高达81-92％。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚与吡咯烷反应生成相应的亚磺酰胺，收率为70-76％。我们观察到叔丁胺与N的反应在（DPPH）作为自由基清除剂的微波辐射下
• Copper-Catalyzed Synthesis of Sulfenamides Utilizing Diaryl Disulfides with Alkyl Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-2007-984539

  日期：2007.7

  The copper-catalyzed coupling of diaryl disulfides with alkyl amines can afford various sulfenamides in good yields. Furthermore, the present reaction is efficient and can be used for both of the aryl sulfide groups on disulfide.

  铜催化二芳基二硫化物与烷基胺的偶联反应能以良好的产率得到各种亚磺酰胺。此外，本反应效率高，可用于二硫化物上的两个芳基硫醚基团。
• PYRROLIDINE ANALOGUE FOR PREVENTING NEUROGENIC PAIN AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Gifu University

  公开号：EP2058301A1

  公开（公告）日：2009-05-13

  [Problems] To provide a pyrrolidine analogue having an inhibitory activity on the induction of allodynia, a method for producing the pyrrolidine analogue, and an agent for preventing a neurogenic pain. [Means for Solving the Problems] A pyrrolidine analogue which is a compound represented by the general formula (I) [wherein HOOC-ϕ represents an aromatic substituent having at least one carboxy group attached to the benzene ring] or a salt or ester of the compound. The compound has a potent inhibitory effect on the induction of allodynia.

  问题 提供一种对异动症诱导具有抑制活性的吡咯烷类似物、一种生产该吡咯烷类似物的方法以及一种预防神经源性疼痛的制剂。 [解决问题的方法］ 一种吡咯烷类似物，它是由通式(I)代表的化合物[其中 HOOC-ϕ 代表在苯环上连接有至少一个羧基的芳香取代基]或该化合物的盐或酯。该化合物对异动症的诱导具有强效抑制作用。