methyl DL-β-acetylthioisobutyramide | 909027-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl DL-β-acetylthioisobutyramide
• 英文别名: S-(3-amino-2-methyl-3-oxopropyl)ethanethioate；3-(Acetylsulfanyl)-2-methylpropanamide；S-(3-amino-2-methyl-3-oxopropyl) ethanethioate
• CAS: 909027-82-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: LEZHFMYXWZPWGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl DL-β-acetylthioisobutyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-amino-2-methyl-1-propanethiol
  参考文献：
  名称：

  由Alk-2-enamides方便地合成各种取代的高牛磺酸

  摘要：

  通过将硫代乙酸迈克尔加成至alk-2-enamides 3（→ 4），然后还原LiAlH 4（→ 5），可以容易地以令人满意的令人满意的产率合成各种取代的高牛磺酸（= 3-氨基丙烷-1-磺酸）6）和过甲酸氧化（方案1）。“的结构的抗”二取代的高牛磺酸“反‘ - 6H从3-（乙酰硫基）链烷酰胺（=推导S- （3-氨基-1,2-二甲基-3-氧代丙基）硫代乙酸酯）’抗- ” 4H形成于迈克尔此外，经鉴定通过所述Karplus组方程分析，并利用X射线衍射分析证实。当前路线是合成多样取代homotaurines，包括1-，2-，和一种有效的方法Ñ单取代的，以及1,2-，1，Ñ - ，2，Ñ - ，和Ñ，Ñ二取代homotaurines （表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200547
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰胺 、 硫代乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl DL-β-acetylthioisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  由Alk-2-enamides方便地合成各种取代的高牛磺酸

  摘要：

  通过将硫代乙酸迈克尔加成至alk-2-enamides 3（→ 4），然后还原LiAlH 4（→ 5），可以容易地以令人满意的令人满意的产率合成各种取代的高牛磺酸（= 3-氨基丙烷-1-磺酸）6）和过甲酸氧化（方案1）。“的结构的抗”二取代的高牛磺酸“反‘ - 6H从3-（乙酰硫基）链烷酰胺（=推导S- （3-氨基-1,2-二甲基-3-氧代丙基）硫代乙酸酯）’抗- ” 4H形成于迈克尔此外，经鉴定通过所述Karplus组方程分析，并利用X射线衍射分析证实。当前路线是合成多样取代homotaurines，包括1-，2-，和一种有效的方法Ñ单取代的，以及1,2-，1，Ñ - ，2，Ñ - ，和Ñ，Ñ二取代homotaurines （表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200547

文献信息

• Steroselective Hydrolysis of DL-Beta-Acetylthioisobutyramide Catalyzed by Genetically Engineered<i>E. Coli</i>Immobilized on Celite 580 in a Packed Bed Bioreactor
  作者：Shyh-Yu Shaw、Yu-Jen Chen、Jung-Jung Ou、Lewis Ho

  DOI：10.1002/jccs.200700227

  日期：2007.12

  filled with Celite 580. The packed bed bioreactor was used to conduct the stereoselective hydrolysis of dl-ATIA and to give DAT with a yield of 34.5%, enantiometric excess value of 97% and enantioselectivity value > 150. The optimal pH and temperature for the reaction were 9.0 and 57 °C ∼ 67 °C, respectively. The kinetic constants (Km and Vmax) of immobilized cells were found to be 372.5 mM and 285.7 μmol

  恶臭假单胞菌 IFO12996 催化甲基 dl-β-乙酰硫代异丁酰胺 (dl-ATIA) 的立体选择性水解形成 d-β-乙酰硫代异丁酸 (DAT)，它是合成一系列血管紧张素转化酶抑制剂的关键中间体。将恶臭假单胞菌 IFO12996 酯酶基因克隆并在大肠杆菌中表达，将其进一步固定化并保留在填充有硅藻土 580 的填充床生物反应器中。填充床生物反应器用于进行 dl-ATIA 的立体选择性水解，得到 DAT 与产率为 34.5%，对映过量值为 97%，对映选择性值 > 150。反应的最佳 pH 值和温度分别为 9.0 和 57°C ∼ 67°C。发现固定化细胞的动力学常数（Km 和 Vmax）分别为 372.5 mM 和 285.7 μmol min-1（g 细胞）-1。在 5 个批次生产周期后，固定化细胞保留了超过 60% 的初始催化活性。本文介绍了一种将基因工程大肠杆菌固定在新型填充床生物反应器上生产