diethyl 2,3-dihydro-4-pyrone-2,2-dicarboxylate | 59414-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: diethyl 2,3-dihydro-4-pyrone-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: 4-oxo-3,4-dihydro-pyran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 4-oxo-3H-pyran-2,2-dicarboxylate
• CAS: 59414-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: SCTVZKPCGXHGKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-4-trimethylsilanyloxy-3,6-dihydro-pyran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 silica gel 作用下， 生成 diethyl 2,3-dihydro-4-pyrone-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reaction of some trimethylsilyloxy 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a011

文献信息

• Hetero-Diels–Alder reactions of ketones: a high-yielding synthesis of 2,2-disubstituted 2,3-dihydropyran-4-ones
  作者：Philip C. Bulman Page、P. Howard Williams、Eric W. Collington、Harry Finch

  DOI：10.1039/c39870000756

  日期：——

  2,2-Disubstituted 2,3-dihydropyran-4-ones may be prepared in high yields by the Lewis acid-catalysed hetero-Diels–Alder reactions of electron-rich dienes with ketones bearing strongly electron-withdrawing substituents.

  2,2-二取代的2,3-二氢吡喃-4-酮可以通过富电子二烯与带有强吸电子取代基的酮的路易斯酸催化的杂狄尔斯-阿尔德反应制备，产率高。
• Efficient Organocatalytic Hetero-Diels-Alder Reactions of Activated Ketones under High Pressure for Direct Access to δ-Lactones¹
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Kaori Mori、Jacques Maddaluno、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0029-1217718

  日期：2009.9

  A general and efficient protocol for the high-pressure-promoted hetero-Diels-Alder reactions of activated ketones has been developed. The reactions are successfully achieved by thiourea-derived organocatalysts, and the desired adducts, convenient precursors of δ-lactones, are obtained in good to high yields.

  已经开发了一种用于活化酮的高压促进的异-Diels-Alder 反应的通用和有效的协议。该反应通过硫脲衍生的有机催化剂成功实现，并以良好到高产率获得所需的加合物，即 δ-内酯的方便前体。
• KEANA J. F. W.; ECKLER P. E., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41,NO 17, 2850-2854
  作者：KEANA J. F. W.、 ECKLER P. E.

  DOI：——

  日期：——
• PAGE P. C. B.; WILLIAMS P. H.; COLLINGTON E. W.; FINCH H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 10, 756-757
  作者：PAGE P. C. B.、 WILLIAMS P. H.、 COLLINGTON E. W.、 FINCH H.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reaction of some trimethylsilyloxy 1,3-dienes
  作者：J. Belanger、N. L. Landry、J. R. Pare、K. Jankowski

  DOI：10.1021/jo00140a011

  日期：1982.9