2-Hydroxy-9,10-dimethoxy-2-((E)-4-methoxy-2-oxo-but-3-enyl)-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-3H-benzo[c]pyrrolo[1,2-a]azepine-1-carboxylic acid methyl ester | 1027545-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-Hydroxy-9,10-dimethoxy-2-((E)-4-methoxy-2-oxo-but-3-enyl)-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-3H-benzo[c]pyrrolo[1,2-a]azepine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-9,10-dimethoxy-2-[(E)-4-methoxy-2-oxobut-3-enyl]-3-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-a][2]benzazepine-1-carboxylate
• CAS: 1027545-49-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈
• 分子量: 431.442
• InChiKey: TWQLPYHHWBRUNH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-9,10-dimethoxy-2-((E)-4-methoxy-2-oxo-but-3-enyl)-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-3H-benzo[c]pyrrolo[1,2-a]azepine-1-carboxylic acid methyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以39%的产率得到methyl 9',10'-dimethoxy-3',4-dioxospiro[3H-pyran-2,2'-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-a][2]benzazepine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-propyl]-malonamic acid methyl ester 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-Hydroxy-9,10-dimethoxy-2-((E)-4-methoxy-2-oxo-but-3-enyl)-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-3H-benzo[c]pyrrolo[1,2-a]azepine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500

文献信息

• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Takeshi OHSHIMA、Shinzo HOSOI、Satomi KANEUCHI、Fumiyuki KIUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.500

  日期：——

  Total syntheses of two homerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine, are described. Photocycloaddition of a dioxopyrrolobenzazepine to 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene afforded, in a regio- and stereo-specific manner, the cyclobutane derivative, which was converted to a homoerythrinan derivative by utilizing a TBAF-induced 1, 3-anionic rearrangement. The product was transformed into the title alkaloids in several steps.

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。