2-(3-溴)苯基吡咯啉 | 374589-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴)苯基吡咯啉
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 374589-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: GRWKPAZUDJORHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴)苯基吡咯啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(3-溴苯基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  消除杂环正电子发射断层扫描放射性配体的铜介导的 18F-氟化

  摘要：

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03131
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 ferric(III) bromide 、 hydroxylamine triflate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-溴)苯基吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  MsONH3OTf铁催化环丁醇扩环合成1-吡咯啉

  摘要：

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04304

文献信息

• HEXAHYDRO-PYRROLO-ISOQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20060293316A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Certain hexahydro-pyrrolo-isoquinoline compounds are histamine H 3 receptor and serotonin transporter modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor- and serotonin-mediated diseases.

  某些六氢吡咯异喹啉化合物是组胺H3受体和血清素转运蛋白调节剂，在治疗组胺H3受体和血清素介导的疾病方面具有用处。
• Easy one-pot access to substituted 2-phenylpyrrolines from 2-pyrrolidinone
  作者：Cécile Coindet、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01192-3

  日期：2001.8

  An easy access to 2-aryl pyrrolidines is the reduction, stereospecific or not, of the corresponding 2-aryl-pyrroline (5-aryl-3,4-dihydro-2H-pyrrole). Preparation of the latter has been carried out from 2-pyrrolidinone using an easy one-pot two-step method for the first time.

  容易获得2-芳基吡咯烷是相应的2-芳基-吡咯啉（5-芳基-3，4-二氢-2 H-吡咯）的还原，是否立体定向。后者的制备首次由2-吡咯烷酮使用简单的一锅两步法进行。
• A Hofmann Rearrangement-Ring Expansion Cascade for the Synthesis of 1-Pyrrolines: Application to the Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolinium Salts
  作者：He Huang、Qinghua Yang、Qianqian Zhang、Jie Wu、Yizhen Liu、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201501071

  日期：2016.3.31

  cyclobutanecarboxamide with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene, PhI(OCOCF3)2, resulted in the formation of 1‐pyrroline via Hofmann rearrangement of the former followed by in situ ring expansion reaction of the cyclobutylamine intermediate. Further elaboration of this methodology to the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[2,1‐a]isoquinolinium salts has also been described.

  用双（三氟乙酰氧基）碘苯PhI（OCOCF 3）2处理环丁烷甲酰胺，导致前者的霍夫曼重排形成1-吡咯啉，然后环丁胺中间体进行原位环扩环反应。还描述了该方法对2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- a ]异喹啉鎓盐的合成的进一步阐述。
• [EN] RADIOACTIVE IODINE-LABELLED LAROTRECTINIB COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE LAROTRECTINIB MARQUÉ À L'IODE RADIOACTIF, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种放射性碘标记Larotrectinib化合物及其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI UNIV OF MEDICINE&HEALTH SCIENCES

  公开号：WO2020119206A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  一种放射性碘标记Larotrectinib化合物及其制备方法和应用，包括具有以下结构式放射性碘标记Larotrectinib化合物及其类似物：其中，R1、R2分别为H、F、Cl、Br、 123I、 124I、 125I、 130I或 131I，R1、R2中至少有一个为放射性碘元素。提供一种放射性碘代吡唑并[1，5-a]嘧啶类化合物基制备方法。放射性碘代吡唑并[1，5-a]嘧啶类化合物长的半衰期和不同的射线能量既可用于PET显像，又可应用于SPECT的临床诊断研究中。同时高能量的放射线碘代吡唑并[1，5-a]嘧啶既能作为TrK受体配体抑制TRK激酶活性杀伤肿瘤细胞，其携带高能碘-131射线能量还能协同射伤肿瘤细胞，具有精准放射治疗作用。
• 一种手性2-苯基吡咯烷的合成方法
  申请人：深圳博瑞医药科技有限公司

  公开号：CN115108957A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种手性2‑苯基吡咯烷的合成方法，更具体涉及一种手性(R)‑2‑(2,5‑二氟苯基)吡咯烷的合成方法。本发明所述手性2‑苯基吡咯烷的合成方法，以卤代芳烃为原料通过与溴丁腈生成席夫碱进行环化反应，再经还原反应将亚胺还原，以及经过手性试剂进行拆分，即可得到高化学纯度、高光学纯度的手性2‑苯基吡咯烷。本发明合成方法更简单、工艺步骤更短，反应产率也更高；且避免使用贵金属催化剂和金属有机化合物，反应原料便宜易得，工艺安全性更好；尤其是，所得手性2‑苯基吡咯烷产物的手性纯度更好、更易于拆分，生成的手性卤代2‑芳基吡咯，可衍生更多的化学中间体。