4-[(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)carbonyl]piperazine-1-carbaldehyde | 1352002-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)carbonyl]piperazine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(5,6-dichloro-1H-benzimidazole-2-carbonyl)piperazine-1-carbaldehyde
• CAS: 1352002-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 327.17
• InChiKey: MEPAQCXRIIHMEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)carbonyl]piperazine-1-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到5,6-dichloro-2-(piperazin-1-ylcarbonyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些新的1H-苯并咪唑-2-羧酰胺基衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  通过将4,5-二氯邻苯二胺与乙醇酸环化制得5,6-二氯-2-羟甲基-1 H-苯并咪唑（1），然后将1的醇基转化为羧酸（2） 。终产物5,6-二氯-1- ħ -苯并咪唑-2-羧酰胺（3，4，5，6，7，8，9，10，11，13，14）是由化合物的酰胺化制备2与几个通过使用O胺-（苯并三唑-1-基）-N，N，N '，N'-四甲基铀六氟磷酸盐。通过化合物6与甲醇的甲醇反应制备化合物12。用NMR光谱讨论了咪唑部分的互变异构体和非互变异构体类型之间的关系。在体外对合成的化合物的抗菌和抗真菌活性的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，和白色念珠菌与盘扩散技术进行了评价。合成的化合物比真菌对细菌的活性更高。化合物3显示出对S的最佳抑制活性。金黄色。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.734
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)carbonyl]piperazine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些新的1H-苯并咪唑-2-羧酰胺基衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  通过将4,5-二氯邻苯二胺与乙醇酸环化制得5,6-二氯-2-羟甲基-1 H-苯并咪唑（1），然后将1的醇基转化为羧酸（2） 。终产物5,6-二氯-1- ħ -苯并咪唑-2-羧酰胺（3，4，5，6，7，8，9，10，11，13，14）是由化合物的酰胺化制备2与几个通过使用O胺-（苯并三唑-1-基）-N，N，N '，N'-四甲基铀六氟磷酸盐。通过化合物6与甲醇的甲醇反应制备化合物12。用NMR光谱讨论了咪唑部分的互变异构体和非互变异构体类型之间的关系。在体外对合成的化合物的抗菌和抗真菌活性的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，和白色念珠菌与盘扩散技术进行了评价。合成的化合物比真菌对细菌的活性更高。化合物3显示出对S的最佳抑制活性。金黄色。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.734