2-(3-溴-4-甲氧基苯在)吡啶 | 168823-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴-4-甲氧基苯在)吡啶
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 168823-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: LYSIPJHKCFWZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴-4-甲氧基苯在)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到2-(2,5-dibromo-4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的直接芳基C ？H卤化：控制单选择性和双选择性的策略

  摘要：

  提出了铜介导的直接芳基CH卤化的方案。通过使用酰基次卤酸盐来实现高度选择性的单卤化和二卤化，酰基次卤酸盐是由现成的羧酸和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS； X = Br和Cl）原位生成的，作为强力卤化试剂。正确选择羧酸添加剂和溶剂对于高收率和选择性都至关重要。因此，使用廉价的铜催化剂和从容易负担得起且易于处理的羧酸和NXS（X = Br和Cl）原位生成酰基次卤酸盐卤化试剂的新策略为实际应用提供了优势。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300734
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(3-溴-4-甲氧基苯在)吡啶
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂对芳烃的直接亚选择性溴化

  摘要：

  钌催化的直接Ç  ħ激活/元芳烃轴承吡啶基，嘧啶基和吡唑基定位基团的-bromination已经研制成功。已经合成了一系列溴代芳基吡啶和嘧啶，并且对于许多代表性的官能化芳烃也已经证明了进一步的偶联反应。初步的机理研究表明，当使用NBS作为溴源时，该反应可能通过自由基介导的溴化反应进行。这种类型的变换已经用于开辟了新的方向上的基团的非本位关于未来的C金属的官能 ħ激活开发将允许芳族系统的远程官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507100

文献信息

• Directed<i>meta</i>-Selective Bromination of Arenes with Ruthenium Catalysts
  作者：Qingzhen Yu、Le'an Hu、Yue Wang、Shasha Zheng、Jianhui Huang

  DOI：10.1002/anie.201507100

  日期：2015.12.7

  Ru‐catalyzed direct CH activation/meta‐bromination of arenes bearing pyridyl, pyrimidyl, and pyrazolyl directing groups has been developed. A series of bromo aryl pyridines and pyrimidines have been synthesized, and further coupling reactions have also been demonstrated for a number of representative functionalized arenes. Preliminary mechanistic studies have revealed that this reaction may proceed through

  钌催化的直接Ç  ħ激活/元芳烃轴承吡啶基，嘧啶基和吡唑基定位基团的-bromination已经研制成功。已经合成了一系列溴代芳基吡啶和嘧啶，并且对于许多代表性的官能化芳烃也已经证明了进一步的偶联反应。初步的机理研究表明，当使用NBS作为溴源时，该反应可能通过自由基介导的溴化反应进行。这种类型的变换已经用于开辟了新的方向上的基团的非本位关于未来的C金属的官能 ħ激活开发将允许芳族系统的远程官能化。
• 2-(3-卤素苯基)吡啶类衍生物的制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104356053B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了2‑(3‑卤素苯基)吡啶类衍生物的制备方法，包括如下步骤：将2‑苯基吡啶或取代2‑苯基吡啶(I),N‑卤代丁二酰亚胺(II)溶于溶剂中，加入钌催化剂于70‑150℃反应24‑48小时，用乙酸乙酯萃取，水洗、干燥后经柱色谱分离纯化，得到2‑(3‑卤素苯基)吡啶类衍生物(III)；其反应式为：本发明具有操作简单，反应原料以及反应试剂易得，产物取代基类型多样，收率较高等优点。
• Copper-Catalyzed Aromatic C-H Bond Halogenation Using Lithium Halides as Halogenating Reagents
  作者：Zengming Shen、Yongzhong Lu、Ruiping Wang、Xixue Qiao

  DOI：10.1055/s-0030-1259729

  日期：2011.4

  copper-catalyzed C-H halogenation of 2-aryl-pyridinescontaining a variety of electron-withdrawing and electron-donatingsubstituents was described. It is worth noting that cheap and easy-to-handlelithium halides were utilized as the halogen sources.

  描述了含多种吸电子和给电子取代基的2-芳基-吡啶的铜催化CH卤化。值得注意的是，廉价且易于处理的卤化锂被用作卤素源。
• DERIVES DE METHYLGUANIDINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION AINSI QUE LES COMPOSITIONS EN CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0711290A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US6071928A
  申请人：——

  公开号：US6071928A

  公开（公告）日：2000-06-06