N-benzhydryl bromoacetamide | 119706-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl bromoacetamide
• 英文别名: N-benzhydryl-2-bromoacetamide
• CAS: 119706-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD16486264
• 分子量: 304.186
• InChiKey: HCYGPROWCVVTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydryl bromoacetamide 在 N-甲基吗啉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Z-Ala-Ala-OBg
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基乙醇酰胺酯（OBg酯）作为肽合成中的羧基保护基

  摘要：

  已经合成了各种N-保护的氨基酸的N-苯甲酰基-乙醇酰胺酯（OBg酯）。为了证明它们在肽化学中的有用性，已经进行了For-Met-Leu-Phe-OH（趋化肽）和Pro-Leu-Gly-NH 2（MIF）的合成。OBg酯与常用的保护基团相容，并且除含有β-苄基天冬氨酰的序列外，在温和的碱性条件下可以干净而有选择地除去，而没有任何副反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86014-2
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 二苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzhydryl bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于水杨酸的小分子抑制剂，用于含有蛋白质酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 的致癌 Src 同源-2 域

  摘要：

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。

  DOI：

  10.1021/jm901645u

文献信息

• Novel Structural Insight into Inhibitors of Heme Oxygenase-1 (HO-1) by New Imidazole-Based Compounds: Biochemical and In Vitro Anticancer Activity Evaluation
  作者：Khaled Greish、Loredana Salerno、Reem Al Zahrani、Emanuele Amata、Maria Modica、Giuseppe Romeo、Agostino Marrazzo、Orazio Prezzavento、Valeria Sorrenti、Antonio Rescifina、Giuseppe Floresta、Sebastiano Intagliata、Valeria Pittalà

  DOI：10.3390/molecules23051209

  日期：——

  In this paper, the design, synthesis, and molecular modeling of a new azole-based HO-1 inhibitors was reported, using compound 1 as a lead compound, in which an imidazole moiety is linked to a hydrophobic group by means of an ethanolic spacer. The tested compounds showed a good inhibitor activity and possessed IC50 values in the micromolar range. These results were obtained by targeting the hydrophobic

  在本文中，报道了一种新型唑类 HO-1 抑制剂的设计、合成和分子建模，使用化合物 1 作为先导化合物，其中咪唑部分通过乙醇间隔键连接到疏水基团. 受试化合物显示出良好的抑制剂活性，并具有微摩尔范围内的 IC50 值。这些结果是通过靶向疏水性西部区域获得的。分子建模研究证实了一种巩固的结合模式，其中咪唑基部分的氮与血红素亚铁相配位，同时疏水基团位于 HO-1 结合口袋的西部区域。此外，对新化合物进行了计算机模拟 ADME-Tox 特性的筛选，以预测具有令人信服的结果的类药物行为。最后，在不同的癌细胞系中研究了化合物 1 的体外抗肿瘤活性特征，并合成了纳米胶束制剂，目的是提高化合物 1 的水溶性。最后，化合物 1 与多柔比星联合在黑色素瘤细胞中进行了测试，显示出有趣的协同活性。
• [DE] IMIDAZOL-DERIVATE ALS TAFIA-INHIBITOREN<br/>[EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USED AS TAFIA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE SERVANT D'INHIBITEURS DE TAFIA
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005105781A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), die Inhibitoren von aktivierter Thrombin-aktivierbarer Fibrinolyse Inhibitor sind. Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln zur Prophylaxe und Therapie von Erkrankungen, die mit Thrombosen, Embodien, Hyperkoagulabilität oder fibrotischen Veränderungen einhergehen.

  这项发明涉及公式（I）的连接物，其为激活的凝血酶激活纤溶抑制剂。公式I的连接物适用于制备用于预防和治疗与血栓形成、栓塞、高凝状态或纤维化变化相关的疾病的药物。
• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES USED AS TAFIA INHIBITORS
  申请人：Kallus Christopher

  公开号：US20070129341A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are inhibitors of the activated thrombin-activatable fibrinolysis inhibitor. The compounds of formula (I) are suited for producing medicaments for the prevention and treatment of diseases accompanied by thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是活化凝血酶可激活纤溶抑制剂的抑制剂。式(I)的化合物适用于生产用于预防和治疗伴随有血栓形成、栓塞、高凝状态或纤维化变化的疾病的药物。
• 12/14/14-Helix Formation in 2:1 α/β-Hybrid Peptides Containing Bicyclo[2.2.2]octane Ring Constraints
  作者：Baptiste Legrand、Christophe André、Laure Moulat、Claude Didierjean、Patrick Hermet、Jean-Louis Bantignies、Jean Martinez、Muriel Amblard、Monique Calmès

  DOI：10.1002/chem.201602746

  日期：2016.8.16

  types of helices in β urea and 1:1 α/β amide oligomers. The latter can adopt 11/9‐ and 18/16‐helical folds depending on the chain length in solution. Short peptides alternating proteinogenic α‐amino acids and ABOC in a 2:1 α/β repeat pattern adopted an unprecedented and stable 12/14/14‐helix. The structure was established through extensive NMR, molecular dynamics, and IR studies. While the 1:1 α‐AA/ABOC

  高度受限的β-氨基酸ABOC会在β尿素和1：1α/β酰胺低聚物中诱导不同类型的螺旋。后者可以采用11/9和18/16螺旋折叠，具体取决于溶液中的链长。短肽以2：1的α/β重复模式交替产生蛋白的α-氨基酸和ABOC，采用了前所未有的，稳定的12/14 / 14-螺旋。该结构是通过广泛的NMR，分子动力学和IR研究确定的。虽然1：1α-AA/ ABOC螺旋与经典α-螺旋不同，但9-mer 2：1α/β-肽形成的螺旋使α-氨基酸侧链的空间排列得以投射根据α螺旋。这一发现构成了向功能工具概念迈出的重要一步，这些功能工具使用ABOC残基作为生物应用的有效螺旋诱导剂。