1-(but-3-en-1-yl)pyrrolidin-2-one | 52132-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-But-3-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 52132-72-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: KNQXLXOGOKJNCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)pyrrolidin-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,5,6-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酮-内酰胺缩合：一种方便且直接的双环乙烯基内酰胺方法

  摘要：

  尽管醛醇缩合是众所周知的反应，但氮杂型醛醇缩合，即常见的酮内酰胺分子内缩合产生双环乙烯基内酰胺，是一种要求很高的转化，在有机合成和药物化学中都有潜在的应用。这种类型的环化的已知方法需要几个步骤。在本文中，我们公开了一种简单的方法，包括用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBDMSOTf) 原位形成甲硅烷基烯醇醚、用三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 活化内酰胺和串联环缩合反应。反应可以以一锅方式或以两步方式进行，均在温和条件下进行。一锅版的产率为 52-80%。在某些情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701060
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-butenyl)succinimide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(but-3-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New methods for alkaloid synthesis: .alpha.-acylamino radical cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a050

文献信息

• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• Photo-induced anti-Markovnikov hydroalkylation of unactivated alkenes employing a dual-component initiator
  作者：Yachao Zhang、Liang-Liang Mao、Sifan Hu、Yi Luan、Huan Cong

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.026

  日期：2021.2

  Metal-free anti-Markovnikov hydroalkylation of unactivated alkenes with cyanoacetate has been developed, featuring the use of a dual-component initiator containing an organic photocatalyst and a radical precursor. When combined, the two components can undergo visible light-induced single-electron transfer, and serve as a versatile and effective alkyl radical generator.

  已开发出具有氰基乙酸盐的未活化烯烃的无金属抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化反应，其特征在于使用了包含有机光催化剂和自由基前体的双组分引发剂。当结合时，这两种组分可以经历可见光诱导的单电子转移，并用作通用且有效的烷基自由基产生剂。
• Process for producing azacycloalkane derivatives
  申请人：Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc.

  公开号：US05371238A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  A process for producing an azacycloalkane derivative represented by the following general formula (II): ##STR1## wherein m is an integer of from 1 to 3, n.sub.2 is an integer of from 2 to 10, and R represents an alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, characterized by reacting a 1-(n-alkenyl)-azacycloalkan-2-one represented by the following general formula (I): ##STR2## wherein m is an integer of from 1 to 3, and n.sub.1 is an integer of from 0 to 8, with an alkyl mercaptan in the presence of a radical initiator in an organic solvent, treating the reaction mixture thus obtained with a reducing agent in a water-containing organic solvent, and then purifying the treated mixture by distillation.

  一种生产以下一般式（II）所代表的氮杂环烷衍生物的方法：其中m是1到3的整数，n.sub.2是2到10的整数，R代表具有3到12个碳原子的烷基基团，其特征在于，在有机溶剂中，在存在自由基引发剂的情况下，将以下一般式（I）所代表的1-(n-烯烃基)-氮杂环烷-2-酮与烷基硫醇反应，其中m是1到3的整数，n.sub.1是0到8的整数，然后在含水有机溶剂中用还原剂处理得到的反应混合物，然后通过蒸馏纯化所处理的混合物。
• PROCESS FOR REMOVING BY-PRODUCTS FROM N-VINYLAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20110245510A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A process for removing by-products from N-vinylamide-rich product mixtures (crude N-vinylamide), which comprises performing an extraction of the crude N-vinylamide with an organic solvent as the extractant.

  一种用于从富含N-乙烯酰胺的产品混合物（粗N-乙烯酰胺）中去除副产物的过程，包括使用有机溶剂作为萃取剂对粗N-乙烯酰胺进行萃取。
• MIXTURES OF ITACONIC ACID OR ITACONIC ACID DERIVATIVES AND PRIMARY AMINES FOR PRODUCING 1,3- AND 1,4-ALKYL METHYL PYRROLIDONES
  申请人：Wabnitz Tobias

  公开号：US20110251119A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to a mixture comprising itaconic acid or an itaconic acid derivative and a primary amine of the formula (I) R—NH 2 (I) where the molar ratio of primary amine to itaconic acid or the itaconic acid derivative is in the range from 0.5:1 to 20:1, wherein the mixture comprises 50 mole percent or less of 4-carboxypyrrolidones of the formula (II), derivatives of the 4-carboxypyrrolidones of the formula (II) and 4-carbamidopyrrolidones of the formula (III) based on the itaconic acid used or the itaconic acid derivative used and in which R is a linear or branched saturated aliphatic radical having 1 to 24 carbon atoms or a saturated cycloaliphatic radical having 3 to 24 carbon atoms. The invention further provides for the use of the inventive mixtures for preparing 1,3-alkylmethylpyrrolidones and/or 1,4-alkylmethylpyrrolidones, and also a process for preparing 1,3-alkylmethylpyrrolidones and/or 1,4-alkylmethylpyrrolidones. In addition, the present invention relates to mixtures comprising 1,3-alkylmethylpyrrolidones and/or 1,4-alkylmethylpyrrolidones and 1,3-alkylmethylpyrrolidines, where the proportion of 1,3-alkylmethylpyrrolidines is in the range from 10 to 10 000 ppm, and to mixtures comprising 1,3-alkylmethylpyrrolidone and 1,4-alkylmethylpyrrolidone, wherein the molar ratio of 1,3-alkylmethylpyrrolidone to 1,4-alkylmethylpyrrolidone is in the range from 1:1 to 10:1.

  本发明涉及一种混合物，包括吡啶二酸或吡啶二酸衍生物和式（I）的一种主要胺，其中主要胺与吡啶二酸或吡啶二酸衍生物的摩尔比在0.5:1到20:1的范围内，其中混合物包括50摩尔％或更少的基于所使用的吡啶二酸或吡啶二酸衍生物的式（II）的4-羧基吡咯烷酮衍生物和4-羟基吡咯烷酮衍生物以及基于所使用的吡啶二酸或吡啶二酸衍生物的式（III）的4-氨基吡咯烷酮衍生物，其中R是具有1至24个碳原子的线性或支链饱和脂肪基或具有3至24个碳原子的饱和环脂基。该发明还提供了使用该混合物制备1,3-烷基甲基吡咯烷酮和/或1,4-烷基甲基吡咯烷酮的方法，以及制备1,3-烷基甲基吡咯烷酮和/或1,4-烷基甲基吡咯烷酮的方法。此外，本发明还涉及包含1,3-烷基甲基吡咯烷酮和/或1,4-烷基甲基吡咯烷酮和1,3-烷基甲基吡咯烷的混合物，其中1,3-烷基甲基吡咯烷的比例在10至10,000 ppm的范围内，并且涉及包含1,3-烷基甲基吡咯烷酮和1,4-烷基甲基吡咯烷酮的混合物，其中1,3-烷基甲基吡咯烷酮与1,4-烷基甲基吡咯烷酮的摩尔比在1:1到10:1的范围内。