1,5-dimethyl-3-phenyl-6-oxo-verdazyl radical | 74809-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3-phenyl-6-oxo-verdazyl radical
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-phenyl-6-oxoverdazyl
• CAS: 74809-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₄O
• 分子量: 203.224
• InChiKey: LNDJSDAVOOLINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-3-phenyl-6-oxo-verdazyl radical 在 盐酸 、 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Verdazyl自由基作为有机合成的底物：3-甲基-5-芳基-1,3,4-恶二唑酮的合成

  摘要：

  描述了一系列3-甲基-5-芳基-1,3,4-恶二唑酮化合物在水解条件下的恶二唑酮的合成。水解反应的独特起始原料是从苯乙烯和偶氮甲亚胺亚胺的偶极偶极有效的1,3-偶极环加成反应中获得的，这些偶极偶极由Verdazyl自由基经歧化反应衍生而来。提出的形成这些生物学上相关的恶二唑酮的机制包括打开四嗪酮环，然后关闭5- exo - trig环。为了支持该机理，在一种情况下，分离了开环中间体，随后用酸处理，得到了相关的恶二唑酮。

  DOI：

  10.1021/jo200820g
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-Tetrahydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-on 在 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1,5-dimethyl-3-phenyl-6-oxo-verdazyl radical
  参考文献：
  名称：

  以 1,5-Dimethyl-3-phenyl-6-oxoverdazyl 自由基引发的 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  1,5-二甲基-3-苯基-6-oxoverdazyl 自由基在室温下在苯乙烯存在下反应生成二氢四嗪酮杂环结构。我们推测该反应是通过 1,3-偶极环加成通过偶氮甲碱亚胺的中间体发生的。虽然在氮气下的初始反应产生的环加成产物的产率相对较低 (40%)，但当反应混合物被氧气饱和时，产率提高了 (高达 84%)。丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、富马酸酯和马来酸酯亲偶极体发生区域选择性和立体特异性反应，提供一系列二氢四嗪酮杂环结构。这些初步结果证明了使用 Verdazyl 自由基作为有机合成底物的可行性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800687

文献信息

• Verdazyl Radicals as Substrates for Organic Synthesis: Unique Access to Tetrahydropyrazolotriazinones, Pyrazolotriazinones and Dihydrotetrazinylacrylonitriles
  作者：Eric K. Y. Chen、Matthew Bancerz、Gordon K. Hamer、Michael K. Georges

  DOI：10.1002/ejoc.201000789

  日期：2010.10

  6-oxoverdazyl radical was recently shown to undergo a disproportionation reaction to form an azomethine imine, which reacted with a series of dipolarophiles, to form novel tetrahydropyrazolotetrazinone heterocyclic structures, demonstrating for the first time the use of verdazyl radicals as substrates for organic synthesis. Herein, we report on the chemistry of this verdazyl radical with captodative

  1,5-Dimethyl-3-phenyl-6-oxoverdazyl 自由基最近被证明会发生歧化反应形成偶氮甲亚胺，该亚胺与一系列的偶极体反应，形成新的四氢吡唑并四嗪酮杂环结构，首次证明了其用途verdazyl 自由基作为有机合成的底物。在此，我们报告了这种 verdazyl 自由基与封端烯烃的化学反应，并表明发生的反应，无论是加成反应还是夺氢反应，然后是环加成反应，都是由封端烯烃定义的。还强调的是最初形成的四氢吡唑并四嗪酮环加合物的分子内重排为吡唑并三嗪酮或四氢吡唑并三嗪酮结构。
• Milcent, Rene; Barbier, Geo; Capelle, Sylvie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 319 - 324
  作者：Milcent, Rene、Barbier, Geo、Capelle, Sylvie、Catteau, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Neugebauer, Franz A.; Fischer, Hans; Siegel, Rolf, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 815 - 823
  作者：Neugebauer, Franz A.、Fischer, Hans、Siegel, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Neugebauer, Franz A.; Fischer, Hans, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 9, p. 766
  作者：Neugebauer, Franz A.、Fischer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of a verdazyl radical-derived biphenylophane
  作者：Jeremy D. Dang、Gordon K. Hamer、Michael K. Georges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.141

  日期：2012.9

  Biphenylophanes with two stacked biphenyl units are synthetically challenging and consequently are rare. Herein, we report on the synthesis of a [3.3](3,4',3,4')biphenylophane, formed from bifunctional verdazyl radicals. Its formation is surmised to originate from two intermediate verdazyl radical-derived azomethine imines and their subsequent tandem inter-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction with each other. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.