3-oxo-5,5-dimethyl-1,4-piperazine-2-acetic acid ethyl ester | 129355-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5,5-dimethyl-1,4-piperazine-2-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(5,5-dimethyl-3-oxopiperazin-2-yl)acetate
• CAS: 129355-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 214.265
• InChiKey: CRBQGANOKBAOHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  357.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5,5-dimethyl-1,4-piperazine-2-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (5,5-dimethyl-3-oxo-piperazin-2(R,S)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Oxo-2-piperazinyl acetamides as potent bradykinin B1 receptor antagonists for the treatment of pain and inflammation

  摘要：

  The discovery of novel and highly potent oxopiperazine based B1 receptor antagonists is described. Compared to the previously described arylsulfonylated (R)-3-amino-3-phenylpropionic acid series, the current compounds showed improved in vitro potency and metabolic stability. Compound 17, 2-((2R)-1-((4-methylphenyl)sulfonyl)-3-oxo-2-piperazinyl)-N-((1R)-6-(1-piperidinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl) acetamide, showed EC(50) of 10.3 nM in a rabbit biochemical challenge model. The practical syntheses of chiral arylsulfonylated oxopiperazine acetic acids are also described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.115
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基-2-甲基丙烷 、 马来酸二乙酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53.4%的产率得到3-oxo-5,5-dimethyl-1,4-piperazine-2-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列天门冬氨酸氨基甲酸酯酶抑制剂的合成和生物活性：N-取代的二乙基天冬氨酸盐和N-取代的3-氧代-1、4-哌嗪-2-乙酸酯

  摘要：

  合成了一系列的N-取代的天门冬氨酸二乙酯和N-取代的-3-氧代-1，4-哌嗪-2-乙酸酯作为天冬氨酸转氨甲酰酶的潜在抑制剂。通过将取代的烷基胺加到马来酸二乙酯中或将羟乙基氨基加合物转化成其他官能团来获得天冬氨酸。通过将乙二胺加到马来酸二乙酯中，然后环化来制备3-氧代-1，4-哌嗪-2-乙酸酯。加入1，2-二氨基-2-甲基丙烷得到相应的5，5-二甲基-3-氧代-1，4-哌嗪-2-乙酸酯。使用溴酰氯获得每个系列中的N-酰基衍生物。每个系列中的大多数化合物显示出对五种代表性微生物的抗菌活性，以及​​对天冬氨酸转氨甲酰酶的显着活性。发现其中的四种化合物对几种肿瘤细胞系具有显着的特异性。在开链天门冬氨酸或环状哌嗪中，发现两个碳原子之间的距离为N且具有反应性功能，以提供最佳的抗微生物，抗酶或肿瘤细胞特异性活性。天冬氨酸和哌嗪之间抗酶活性几乎没有差异，但是引入平面苯基取代基降低了抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790519

文献信息

• Piperazine derivatives and methods of use
  申请人：Chen J. Jian

  公开号：US20050014749A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病等方面有效。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病或其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。
• Derivatives of piperazine and higher homologues thereof for the treatment of inflammation-related disorders
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1878728A2

  公开（公告）日：2008-01-16

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions thereof. The compounds claimed can be used in methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like.

  所选化合物可有效治疗疼痛和疾病，如炎症介导的疾病。本发明包括新型化合物及其药学上可接受的衍生物、药物组合物。所要求的化合物可用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他弊病或病症的方法。
• DUTTA, PANNA LAL;FOYE, WILLIAM O., J. PHARM. SCI., 79,(1990) N, C. 447-452
  作者：DUTTA, PANNA LAL、FOYE, WILLIAM O.

  DOI：——

  日期：——
• PIPERAZINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP1656355A2

  公开（公告）日：2006-05-17
• US7393852B2
  申请人：——

  公开号：US7393852B2

  公开（公告）日：2008-07-01