2-(3-溴苄基)丙二酸二乙酯 | 107558-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴苄基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(3-bromobenzyl)-malonate
• 英文别名: diethyl (3-bromobenzyl)malonate；diethyl m-bromobenzylmalonate；(3-bromo-benzyl)-malonic acid diethyl ester；(3-Brom-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；2-(3-Bromobenzyl)malonic acid diethyl ester；Diethyl 2-(3-bromobenzyl) malonate；Diethyl 2-(3-bromobenzyl)malonate；diethyl 2-[(3-bromophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 107558-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• mdl: MFCD13184713
• 分子量: 329.191
• InChiKey: RHFBUOOSCRTDLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-180 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴苄基)丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 170.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 5-溴茚酮
  参考文献：
  名称：

  对谷氨酸受体有活性的化合物的合成：II。茚满系列螺乙内酰脲的合成

  摘要：

  The article describes a general procedure for synthesizing hydantoins of the indan series, which makes it possible to obtain bioisosteric analogs of 1-aminoindan-1,5-dicarboxylic acid, a group I metabotropic glutamate receptor antagonist.

  DOI：

  10.1023/a:1022567630253
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(3-溴苄基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  对谷氨酸受体有活性的化合物的合成：II。茚满系列螺乙内酰脲的合成

  摘要：

  The article describes a general procedure for synthesizing hydantoins of the indan series, which makes it possible to obtain bioisosteric analogs of 1-aminoindan-1,5-dicarboxylic acid, a group I metabotropic glutamate receptor antagonist.

  DOI：

  10.1023/a:1022567630253

文献信息

• Biocatalytic Desymmetrization of Prochiral 3-Aryl and 3-Arylmethyl Glutaramides: Different Remote Substituent Effect on Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Yu-Fei Ao、Li-Bin Zhang、Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800956

  日期：2018.12.3

  efficiently afforded 3‐substituted glutaric acid monoamides in up to 95% yield and >99.5% ee. Even far away from the reaction site, the substituents on the aryl still have a significant effect on the catalytic activity and enantioselectivity and different remote substituent effect was observed for the two types of substrates. The synthetic application of biocatalytic desymmetrization was demonstrated by

  在30°C下于中性磷酸盐缓冲液中用含酰胺酶的红球菌红球菌AJ270微生物全细胞催化剂催化，一系列前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的不对称水解有效地提供了3-取代的戊二酸单酰胺，收率高达95％和> 99.5％ee。甚至远离反应位点，芳基上的取代基仍然对催化活性和对映选择性具有显着影响，并且对于两种类型的底物观察到不同的远程取代基效果。获得的对映纯（R）-3-取代的4-氨基甲酰基丁酸产物轻松转化为手性二氢喹啉酮和δ证明了生物催化脱对称的合成应用内酯化合物。
• Pyrethrinoid esters carrying an indanyl nucleus and their use as
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05180741A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  Pyrenthrinoid esters with an indenyl nucleus having the following structural formula ##STR1## wherein the substituents are herein defined, have been shown to be useful as pesticides and in pesticidal compositions.

  具有以下结构公式的茚满基核的拟除虫菊酯酯类，其中取代基在本发明中定义，已被证明作为杀虫剂以及在杀虫剂组合物中是有用的。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030166697A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides a preventive or therapeutic agent for hyperlipidemia, comprising as an active ingredient a heterocyclic compound of the formula [1], or a pharmaceutically acceptable salt thereof: R 1 -Het-D-E  [1] wherein: R 1 is optionally substituted aryl or aromatic heterocyclic group, Het is a divalent aromatic heterocyclic group, D is alkylene, alkenylene, alkynylene, or the like, and E is carboxy, or the like, and novel compounds among the heterocyclic compounds of the formula [1] above, which has blood triglyceride lowering effect, LDL-C lowering effect, and blood glucose lowering effect and blood insulin lowering effect, or HDL-C increasing effect or atherogenic index lowering effect all together, and hence is useful in the prevention or treatment of hyperlipidemia, arteriosclerosis, diabetes mellitus, hypertension, obesity, and the like.

  本发明提供了一种用于高脂血症的预防或治疗剂，其活性成分为式[1]所示的杂环化合物或其药学上可接受的盐：R1-Het-D-E [1]其中：R1为任选取代的芳基或芳香性杂环基团，Het为二价芳香性杂环基团，D为亚烷基、亚烯基、亚炔基等，E为羧基等，以及上述式[1]所示杂环化合物中的新型化合物，其具有降低血液甘油三酯、降低LDL-C、降低血糖、降低血液胰岛素、增加HDL-C或降低动脉粥样硬化指数的效果，因此可用于预防或治疗高脂血症、动脉硬化、糖尿病、高血压、肥胖等疾病。
• Modified pyrimidine glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Clark D. Robin

  公开号：US20060025405A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides a novel class of modified pyrimidine compounds and compositions and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一类新型的改良嘧啶化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的组合物和方法。
• Intramolecular Schmidt Reaction of Acyl Chlorides with Alkyl Azides: Capture of <i>N</i>-Acyliminium Ion Intermediates with Aromatic rings
  作者：Xiao-Jing Li、Jin-Bao Qiao、Jian Sun、Xue-Qiang Li、Peiming Gu

  DOI：10.1021/ol501058a

  日期：2014.6.6

  Intramolecular Schmidt reaction of acyl chlorides with alkyl azides through N-acyliminium ion intermediates is designed and realized. The intramolecular capture of the intermediates with aromatic rings affords several nitrogen-containing tricyclic skeletons. The important feature of the domino process is the efficiency in bond reorganization and ring formation.

  设计并实现了酰氯与烷基叠氮化物通过N-酰基亚胺离子中间体的分子内Schmidt反应。带有芳环的中间体的分子内捕获提供了几个含氮的三环骨架。多米诺骨牌过程的重要特征是键重组和环形成的效率。