3,5-difluoro-4-methoxyacetanilide | 151414-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-difluoro-4-methoxyacetanilide
• 英文别名: N-(3,5-difluoro-4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 151414-45-8
• 化学式: C₉H₉F₂NO₂
• mdl: MFCD24391394
• 分子量: 201.173
• InChiKey: LVCZPBNBYZJIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-difluoro-4-methoxyacetanilide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-(3,5-二氟-4-羟基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  氟取代对扑热息痛的理化性质和止痛活性的影响。

  摘要：

  研究了6-羟基乙酰苯胺（对乙酰氨基酚）的六个氟化类似物的理化性质和止痛作用。与羟基相邻的氟取代增加了亲脂性和氧化电位，而与酰胺相邻的取代对亲脂性的影响很小，但导致氧化电位的增加更大。对于在2和6位具有氟的类似物，也缺乏酰胺基团和芳环的共平面性和共轭性。将氟引入对乙酰氨基酚的酰胺基团使亲脂性提高了4倍，并且还提高了对乙酰氨基酚的氧化电位。在苯醌诱导的雄性瑞士白老鼠的腹部收缩试验中，ED50的镇痛活性值表明，氟取代环可降低活性，特别是在2,6位 将氟引入酰胺基团显着增强了活性。镇痛作用与理化性质的关系表明，酰胺基团与芳环的共轭（和平面性）对于活性至关重要，并且容易氧化也可能是重要的因素。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb07099.x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 硝酸 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3,5-difluoro-4-methoxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  氟取代对扑热息痛的理化性质和止痛活性的影响。

  摘要：

  研究了6-羟基乙酰苯胺（对乙酰氨基酚）的六个氟化类似物的理化性质和止痛作用。与羟基相邻的氟取代增加了亲脂性和氧化电位，而与酰胺相邻的取代对亲脂性的影响很小，但导致氧化电位的增加更大。对于在2和6位具有氟的类似物，也缺乏酰胺基团和芳环的共平面性和共轭性。将氟引入对乙酰氨基酚的酰胺基团使亲脂性提高了4倍，并且还提高了对乙酰氨基酚的氧化电位。在苯醌诱导的雄性瑞士白老鼠的腹部收缩试验中，ED50的镇痛活性值表明，氟取代环可降低活性，特别是在2,6位 将氟引入酰胺基团显着增强了活性。镇痛作用与理化性质的关系表明，酰胺基团与芳环的共轭（和平面性）对于活性至关重要，并且容易氧化也可能是重要的因素。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb07099.x