O-(benzimidoyl)benzamidoxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(benzimidoyl)benzamidoxime
• 英文别名: N’-(imino(phenyl)methoxy)benzimidamide；[(E)-[amino(phenyl)methylidene]amino] benzenecarboximidate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: HJDDZUMVQKAJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(benzimidoyl)benzamidoxime 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-乙酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  O-（N-乙酰基苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的形成和热反应：与由O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟形成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的比较

  摘要：

  通过N-氯-或N-溴-琥珀酰亚胺或卤素在苯甲酰胺肟上的作用，获得了O-（苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的盐。游离碱的乙酰化得到标题化合物，将其进行热环化，损失乙酰胺，得到3，5-二苯基-1，2，4-恶二唑。在二苯醚中，该反应的机理与O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟的热环化非常相似，并且被认为涉及极性环化步骤，随后是速率确定质子转移。记录了32种肟，a胺肟和恶二唑衍生物的13 C Nmr光谱，并记录了肟，a胺肟的取代基化学位移，计算苯环上的O-乙酰基酰胺肟，5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基和3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基。

  DOI：

  10.1039/p29800001792
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-(benzimidoyl)benzamidoxime
  参考文献：
  名称：

  O-（N-乙酰基苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的形成和热反应：与由O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟形成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的比较

  摘要：

  通过N-氯-或N-溴-琥珀酰亚胺或卤素在苯甲酰胺肟上的作用，获得了O-（苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的盐。游离碱的乙酰化得到标题化合物，将其进行热环化，损失乙酰胺，得到3，5-二苯基-1，2，4-恶二唑。在二苯醚中，该反应的机理与O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟的热环化非常相似，并且被认为涉及极性环化步骤，随后是速率确定质子转移。记录了32种肟，a胺肟和恶二唑衍生物的13 C Nmr光谱，并记录了肟，a胺肟的取代基化学位移，计算苯环上的O-乙酰基酰胺肟，5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基和3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基。

  DOI：

  10.1039/p29800001792

文献信息

• Oxidation of arylamidoximes by hydrogen peroxide and horseradish peroxidase in water: Easy preparation and X-ray structure of O-(arylimidoyl)arylamidoximes
  作者：Jean-Luc Boucher、Sandrine Vadon、Alain Tomas、Bernard Viossat、Daniel Mansuy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00504-7

  日期：1996.4

  The oxidation of arylamidoximes X-C6H4C(NH2)NOH (X = H, Me, Cl, NO2, MeO) by H2O2 in the presence of horseradish peroxidase under mild conditions (phosphate buffer pH 7.4, room temperature) yields the corresponding O-(arylimidoyl)arylamidoximes in 30–70% yields. The structure of one of them is established by an X-ray analysis.

  arylamidoximes的氧化XC 6 H ^ 4 C（NH 2）NOH（X = H，Me中，氯，NO 2，MEO）由H 2 Ó 2中辣根过氧化物酶的温和条件下在存在（磷酸盐缓冲液pH 7.4，室温下）以30-70％的产率产生相应的O-（芳基酰亚胺基）芳酰胺酶。其中之一的结构是通过X射线分析确定的。
• Platinum(IV)-Mediated Nitrile-Amidoxime Coupling Reactions: Insights into the Mechanism for the Generation of 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Dmitrii S. Bolotin、Nadezhda A. Bokach、Matti Haukka、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/cplu.201100047

  日期：2012.1

  platinum(IV) complexes trans‐[PtCl4(RCN)2] (1: R=Et, 2: Ph, 3: NMe2) proceeds in a 1:1 molar ratio and leads to the monoaddition products [PtCl4(RCN)HNC(R)ONC(R′)NH2}] (7: R/R′: Et/CH2Ph, 8: Et/Ph, 9: NMe2/CH2Ph, 10: NMe2/Ph). Meanwhile, if the nucleophilic addition proceeds in a 2:1 molar ratio the reaction gives the bisaddition species [PtCl4HNC(R)ONC(R′)NH2}2] (11: R/R′=Et/Me, 12: Et/CH2Ph, 13:

  mid胺肟R'C（NH 2）NOH（4：R'= Me，5：CH 2 Ph，6：Ph）亲核加成到铂（IV）络合物反式-[PtCl 4（RCN）中2 ]（1：R =的Et，2：pH值，3：NME 2）前进以1：1的摩尔比，并导致单加成产物[氯铂酸4（RCN）H ñ C（R）ONC（R' ）NH 2 }]（7：R / R'：Et / CH 2 Ph，8：Et / Ph，9：NMe 2 / CH2 Ph，10：NMe 2 / Ph）。同时，如果在一个2的亲核加成来进行：1的摩尔比反应给出bisaddition物种[氯铂酸4 H Ñ C（R）ONC（R'）NH 2 } 2 ]（11：R / R'=的Et / Me，12：Et / CH 2 Ph，13：Et / Ph，14：Ph / Ph，15：NMe 2 / Me，16：NMe 2 / CH 2 Ph，17：NMe 2 / Ph。所有建筑群7
• OOI NGAN SIM; OOI NGAN SIM; WILSON D. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 12, 1792-1799
  作者：OOI NGAN SIM、 OOI NGAN SIM、 WILSON D. A.

  DOI：——

  日期：——