5-bromo-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile | 777863-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-pyridin-2-ylbenzonitrile
• CAS: 777863-65-7
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: KGPLBJSAFVCVSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-3-yl)pyridine 、 5-bromo-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile 、 sodium t-butanolate 、 反式-1,2-环己二胺 在 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-pyridin-2-yl-5-(3-pyridin-2-yl-1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Di-aryl substituted pyrrole modulators of metabotropic glutamate receptor-5

  摘要：

  公式（I）的吡咯化合物及其药学上可接受的盐（其中A、B、R11、R12、R13、W、X、Y和Z如本文所定义），直接或通过桥连基取代，与i）含有N的杂环基团相连，且ii）另一个杂环基团或芳香环相连，其中至少一个环进一步被另一个环取代。这些化合物是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑、抑郁、惊恐和双相情感障碍，以及治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律紊乱、药物成瘾、药物滥用、药物戒断、肥胖症和其他疾病。

  公开号：

  US07393959B2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)吡啶 、 偶氮二异丁腈 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到5-bromo-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Direct Aryl C–H Cyanation with Azobisisobutyronitrile via a Free-Radical Pathway

  摘要：

  An unprecedented protocol for the copper-mediated direct cyanation of aryl C-H by employing 2,2'-azobisisobutyronitrwile (AIBN) as a free radical "CN" source is presented. The protocol not only provides a more efficient pathway for the synthesis of aryl nitriles in terms of the yields and the loading amount of copper salts but also, more importantly, represents a novel strategy for aryl C-H cyanation via a CN free-radical mechanism as compared to the CN anion-participating protocols often reported.

  DOI：

  10.1021/ol401404y

文献信息

• Copper-mediated C–H cyanation of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a cyanating agent
  作者：Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03384b

  日期：——

  A copper-mediated direct C–H cyanation reaction of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a safe cyanating agent has been developed.

  一种以铜为媒介的直接C-H氰化反应已经开发出来，使用乙基（乙氧亚甲基）氰乙酸乙酯作为安全的氰化试剂，可用于(hetero)芳烃的氰化。
• A Pd(<scp>ii</scp>)/Mg–La mixed oxide catalyst for cyanation of aryl C–H bonds and tandem Suzuki–cyanation reactions
  作者：Ramineni Kishore、Jagjit Yadav、Boosa Venu、Akula Venugopal、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c5nj00585j

  日期：——

  A palladium(II)/magnesium–lanthanum mixed oxide (Pd(II)/Mg–La) catalyst is a reusable catalyst for cyanation of aromatic C–H bonds by using the combination of NH4HCO3 and DMSO as the ‘‘CN’’ source. Moderate to good yields of aromatic nitriles were obtained. An excellent regioselectivity was achieved using the present protocol. A tandem process involving Suzuki coupling followed by a cyanation reaction

  钯（II）/镁-镧混合氧化物（Pd（II）/ Mg-La）催化剂是可重复使用的催化剂，通过使用NH 4 HCO 3和DMSO的组合将芳族CH键氰化'' 资源。获得了中等至良好产率的芳族腈。使用本方案实现了极好的区域选择性。还使用非均相（Pd（II）/ Mg-La）催化剂开发了涉及Suzuki偶联并随后发生氰化反应的串联过程。该级联过程导致由简单的2-卤代吡啶形成芳族腈。通过离心回收催化剂，并以连续的三个循环重复使用，具有几乎一致的活性和选择性。
• Cobalt-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurines with <i>N</i>-Cyanosuccinimide as a New Cyanating Agent
  作者：Amit B. Pawar、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol503680d

  日期：2015.2.6

  A cobalt-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using N-cyanosuccinimide as a new electrophilic cyanating agent. The reaction proceeds with high selectivity to afford monocyanated products with excellent functional group tolerance. Substrate scope was found to be broad enough to include a wide range of heterocycles including 6-arylpurines.

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。
• C–H bond cyanation of arenes using N,N-dimethylformamide and NH₄HCO₃ as a CN source over a hydroxyapatite supported copper catalyst
  作者：Boosa Venu、Bilakanti Vishali、Gutta Naresh、Velisoju Vijay Kumar、Medak Sudhakar、Ramineni Kishore、Jorge Beltramini、Muxina Konarova、Akula Venugopal

  DOI：10.1039/c6cy01536k

  日期：——

  Copper dispersed on Ca₅(PO₄)₃OH has been identified as an excellent heterogeneous catalyst for the in situ generation of ‘CN’ from NH₄HCO₃ and N,N-dimethylformamide, in the C–H bond activation of 2-phenylpyridine.

  在Ca₅(PO₄)₃OH上分散的铜被确认为一种优秀的非均相催化剂，用于在2-苯基吡啶的C-H键活化中，通过NH₄HCO_{3和N,N-二甲基甲酰胺生成‘CN’。}
• Di-arylsubstituted pyrrole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
  申请人：Cosford D. P. Nicholas

  公开号：US20060193926A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Pyrrole compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof (where A, B, R 11 , R 12 , R 13 , W, X, Y and Z are as defined herein), which are substituted directly, or by a bridge, with i) a heteroaryl moiety containing N adjacent to the point of connection of the heteroaryl and ii) another heteroaryl or aryl ring, with at least one of the rings being further substituted with another ring, are mGluR5 modulators useful in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, panic, and bipolar disorder, as well as in the treatment of pain, Parkinson's disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm disorders, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal, obesity and other diseases.

  式(I)的吡咯化合物及其药学上可接受的盐（其中A、B、R11、R12、R13、W、X、Y和Z如本文所定义），直接或通过桥接被取代，i）含有与杂环芳基连接点相邻的N的杂环芳基基团和ii）另一个杂环芳基或芳环，其中至少一个环被进一步取代另一个环，是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑症、抑郁症、惊恐症和双相情感障碍，以及用于治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律失调、药物成瘾、药物滥用、药物戒断、肥胖症和其他疾病。