N-(3,4-dichlorophenyl)-2-pyrazinecarboxamide | 126532-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)-2-pyrazinecarboxamide
• 英文别名: N-(3,4-dichlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 126532-06-7
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N₃O
• mdl: MFCD00435044
• 分子量: 268.102
• InChiKey: LWDQDINLOWAZSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorophenyl)-2-pyrazinecarboxamide 、 mercury dibromide 以 甲醇 为溶剂， 生成 [HgBr₂(N-(3,4-dichlorophenyl)-2-pyrazinecarboxamide)]
  参考文献：
  名称：

  配位化合物中的卤素键合成子模块

  摘要：

  在本交流中，从[ HgBr 2（L 3-Cl） ]和[HgBr 2（L 4-Cl）]对[ HgBr 2（L 3,4-diCl）]的晶体结构中卤素键合子的调节，作为单组分，已经研究了其中L是N-（氯代苯基）-2-吡嗪甲酰胺配体。审查晶体堆积表明，Cl··N和Cl··Br卤素键是[ HgBr 2（L 3,4-diCl）]堆积中单个组分晶体结构的记忆。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b00282
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3,4-dichlorophenyl)-2-pyrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  氯化 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺的合成、抗分枝杆菌、抗真菌和光合作用抑制活性。

  摘要：

  通过取代吡嗪羧酸的氯化物与环取代（氯）苯胺的缩合，合成了一系列具有 -CONH- 连接基团连接吡嗪和苯环的 16 种吡嗪酰胺类似物。对制备的化合物进行表征并评估其抗分枝杆菌和抗真菌活性，以及​​抑制光合电子传递 (PET) 的能力。6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide 对结核分枝杆菌菌株 H37Rv 表现出最高的活性（6.25 μg/mL 时抑制率为 65%）。6-氯-5-叔丁基-N-(3,4-二氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺对须癣毛癣菌（测试的最敏感的真菌菌株）具有最高的抗真菌作用（MIC=62.5 μmol/L） . 6-氯-5-叔丁基-N-(4-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺在菠菜叶绿体 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中表现出最高的 PET 抑制作用 (IC50=43.0 μmol/L)。对于所有化合物，讨论了所

  DOI：

  10.3390/molecules15128567

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Series of Heterobiarylamides That Are Centrally Penetrant Metabotropic Glutamate Receptor 4 (mGluR4) Positive Allosteric Modulators (PAMs)
  作者：Darren W. Engers、Colleen M. Niswender、C. David Weaver、Satyawan Jadhav、Usha N. Menon、Rocio Zamorano、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jm9005065

  日期：2009.7.23

  We report the synthesis and evaluation of a series or heterobiaryl amides as positive allosteric modulators of mGluR4. Compounds 9b and 9c showed submicromolar potency at both human and rat mGluR4. In addition, both 9b and 9c were shown to be centrally penetrant in rats using nontoxic vehicles, a major advance for the mGluR4 field.
• VONTOR, T.;PALAT, K.;DANEK, J.;LYCKA, A., CS. FARM., 38,(1989) N, C. 393-397
  作者：VONTOR, T.、PALAT, K.、DANEK, J.、LYCKA, A.

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC HETEROCYCLES AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2486042A1

  公开（公告）日：2012-08-15
• Halogen Bonding Synthon Modularity in Coordination Compounds
  作者：Hamid Reza Khavasi、Fataneh Norouzi、Alireza Azhdari Tehrani

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00282

  日期：2015.6.3

  In this Communication, the modulation of halogen bonding synthons in the crystal structure of [HgBr2(L3,4-diCl)] from [HgBr2(L3-Cl)] and [HgBr2(L4-Cl)], as single components, where L is a N-(chlorinatedphenyl)-2-pyrazinecarboxamide ligand, has been investigated. Reviewing the crystal packing reveals that Cl···N and Cl···Br halogen bonds stood as a remembrance of the crystal structures of single components

  在本交流中，从[ HgBr 2（L 3-Cl） ]和[HgBr 2（L 4-Cl）]对[ HgBr 2（L 3,4-diCl）]的晶体结构中卤素键合子的调节，作为单组分，已经研究了其中L是N-（氯代苯基）-2-吡嗪甲酰胺配体。审查晶体堆积表明，Cl··N和Cl··Br卤素键是[ HgBr 2（L 3,4-diCl）]堆积中单个组分晶体结构的记忆。
• Synthesis, Antimycobacterial, Antifungal and Photosynthesis-Inhibiting Activity of Chlorinated N-phenylpyrazine-2-carboxamides †
  作者：Martin Dolezal、Jan Zitko、Zdenek Osicka、Jiri Kunes、Marcela Vejsova、Vladimir Buchta、Jiri Dohnal、Josef Jampilek、Katarina Kralova

  DOI：10.3390/molecules15128567

  日期：——

  prepared compounds were characterized and evaluated for their antimycobacterial and antifungal activity, and for their ability to inhibit photosynthetic electron transport (PET). 6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide manifested the highest activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv (65% inhibition at 6.25 μg/mL). The highest antifungal effect against Trichophyton mentagrophytes

  通过取代吡嗪羧酸的氯化物与环取代（氯）苯胺的缩合，合成了一系列具有 -CONH- 连接基团连接吡嗪和苯环的 16 种吡嗪酰胺类似物。对制备的化合物进行表征并评估其抗分枝杆菌和抗真菌活性，以及​​抑制光合电子传递 (PET) 的能力。6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide 对结核分枝杆菌菌株 H37Rv 表现出最高的活性（6.25 μg/mL 时抑制率为 65%）。6-氯-5-叔丁基-N-(3,4-二氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺对须癣毛癣菌（测试的最敏感的真菌菌株）具有最高的抗真菌作用（MIC=62.5 μmol/L） . 6-氯-5-叔丁基-N-(4-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺在菠菜叶绿体 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中表现出最高的 PET 抑制作用 (IC50=43.0 μmol/L)。对于所有化合物，讨论了所