2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-enenitrile | 73050-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-enonitrile；2,2-Dimethyl-4,4-diphenyl-3-butensaeurenitril
• CAS: 73050-40-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: PNGLPQISUPWYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  398.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-enenitrile 、 硫酸 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POPANDOVA-YAMBOLIEVA K.; IVANOV C., MONATSH. CHEM., 1979, 110, NO 6, 1467-1470,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,4-diphenyl-3-butenal 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Armesto, Diego; Langa, Fernando; Martin, Juan-Antonio Fernandez, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 743 - 746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalysed novel β,γ-unsaturated nitrile synthesis
  作者：Shan Tang、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc00029j

  日期：——

  Through a nickel-catalysed Heck-type reaction, a direct coupling of alkenes with alpha-cyano alkyl bromides was achieved. This procedure provides a novel way for the synthesis of beta,gamma-unsaturated nitriles.

  通过镍催化的Heck型反应，实现了烯烃与α-氰基烷基溴化物的直接偶联。该方法提供了一种合成β，γ-不饱和腈的新颖方法。
• Regioselective remote C5 cyanoalkoxylation and cyanoalkylation of 8-aminoquinolines with azobisisobutyronitrile
  作者：Chunxia Wen、Ronglin Zhong、Zengxin Qin、Mengfei Zhao、Jizhen Li

  DOI：10.1039/d0cc00014k

  日期：——

  The C5–H cyanoalkoxylation and cyanoalkylation of 8-aminoquinoline derivatives were achieved with azobisisobutyronitrile under different catalysis systems.

  8-氨基喹啉衍生物的C5-H氰基烯氧基化和氰基烯丙基化在不同的催化体系下通过异丁基氰基偶氮甲烷实现。
• Metal-free site-selective C–H cyanoalkylation of 8-aminoquinoline and aniline-derived amides with azobisisobutyronitrile
  作者：Mengfei Zhao、Zengxin Qin、Kaixin Zhang、Jizhen Li

  DOI：10.1039/d1ra06013a

  日期：——

  An efficient metal-free cyanoalkylation of 8-aminoquinoline and aniline-derived amides was achieved in the presence of K₂S₂O₈. The method showed good substrate tolerance and also suitable for bromination and dimerization reactions.

  在K2S2O8存在下，实现了对8-氨基喹啉和苯胺衍生酰胺的高效无金属氰基化反应。该方法表现出良好的底物容忍性，也适用于溴化和二聚化反应。
• Visible-Light Photocatalytic Radical Alkenylation of α-Carbonyl Alkyl Bromides and Benzyl Bromides
  作者：Qiang Liu、Hong Yi、Jie Liu、Yuhong Yang、Xu Zhang、Ziqi Zeng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201203694

  日期：2013.4.15

  key initiation step of this transformation is visible‐light‐induced single‐electron reduction of CBr bonds to generate alkyl radical species promoted by photocatalysts. The following carboncarbon bond‐forming step involves a radical addition step rather than a metal‐mediated process, thereby avoiding the undesired β‐hydride elimination side reaction. Moreover, we propose that the Ru and Ir photocatalysts

  通过使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]（bpy = 2,2'-联吡啶）和[Ir（ppy）3 ]（ppy =苯基吡啶）作为光催化剂，我们实现了可见光光催化的第一个例子各种α-羰基烷基溴和苄基溴的自由基烯基化作用，以提供α-乙烯基羰基和烯丙基苯衍生物，这是许多生物活性分子的重要结构元素。特别是，这种转化具有区域特异性，并且可以耐受带有β-氢化物的伯，仲，甚至叔烷基卤，这对于传统的钯催化方法而言可能具有挑战性。这种转化的关键起始步骤是可见光诱导的C单电子还原Br键产生由光催化剂促进的烷基自由基种类。接下来的碳碳键形成步骤涉及自由基加成步骤，而不是金属介导的过程，从而避免了不希望的β-氢化物消除副反应。此外，我们建议Ru和Ir光催化剂在催化体系中起双重作用：它们从可见光吸收能量以促进反应过程，并充当电子转移的介质，以更有效地活化卤代烷。总体而言，这种光氧化还原催化方法为温和条件下含β-氢化物
• Photochemical Reactivity of 1-Substituted-1-aza-1,4-dienes Promoted by Electron-Acceptor Sensitizers. Di-π-methane Rearrangements and Alternative Reactions via Radical-Cation Intermediates
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Santiago Aparicio-Lara、Mar Martin-Fontecha、Marta Liras、M. Paz Martinez-Alcazar

  DOI：10.1021/jo026440l

  日期：2002.12.1

  series of beta,gamma-unsaturated imines, oxime acetates, and oxime methyl ethers, using 9,10-dicyanoanthrathene (DCA) or dicyanodurene (DCD) as electron acceptor sensitizers, affords the corresponding cyclopropanes resulting from 1-aza-di-pi-methane rearrangements via radical cations. In some cases, alternative reactions of these intermediates occur to yield nitriles, dihydroquinolines, dihydronaphthalene

  使用9,10-二氰基蒽（DCA）或二氰基二氢呋喃（DCD）作为电子受体敏化剂，辐照一系列β，γ-不饱和亚胺，肟肟和肟甲基醚，得到相应的由1-氮杂-二氮杂生成的环丙烷-π-甲烷通过自由基阳离子重排。在某些情况下，这些中间体会发生交替反应，从而生成腈，二氢喹啉，二氢萘衍生物和环加成产物。这些产物中的一些是通过烯烃自由基阳离子中间体的反应产生的，而其他产物是通过涉及亚胺自由基阳离子中间体的途径产生的。当DCD代替DCA用作电子受体敏化剂时，在这些过程中形成的产物的产率明显更高。