3-chlorophenyl propionate | 6603-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-chlorophenyl propionate
• 英文别名: propionic acid-(3-chloro-phenyl ester)；Propionsaeure-(3-chlor-phenylester)；3-Chlor-1-propionyloxy-benzol；(3-Chlor-phenyl)-propionat；propionic acid-3-chlorophenyl ester；Propionsaeure-<3-chlor-phenylester>；(3-chlorophenyl) propanoate
• CAS: 6603-24-3
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD25965919
• 分子量: 184.622
• InChiKey: YMBIHOJTBUUJKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.5 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenyl propionate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 142.17h， 生成 (E)-N'-((E)-1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)propylidene)-2-(1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)propylidene)hydrazine-1-carboximidhydrazide
  参考文献：
  名称：

  不对称和单体罗布定类似物的革兰氏阳性和革兰氏阴性抗生素活性

  摘要：

  罗非替丁的去对称化（1：N '，2-二（（E）-4-氯苄叉）肼-1-羧酰亚胺肼）和亚胺烷基取代基的引入具有良好的抗生素活性。值得注意的是，两种类似物对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的效力有所提高，其中一种的MIC为0.5μgmL -1。发现有五个类似物比铅1具有更强的效价。吲哚部分的引入导致针对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性最强的robenidine类似物，MIC为1.0μgmL -1。亚胺C = NH等位基因（C = O / C = S）不活跃。单体类似物为16–64μgmL-1对MRSA和VRE有效。缺少末端酰肼NH部分的类似物在64μgmL -1下显示适度的革兰氏阴性活性。研究表明，在16–64μgmL -1下， 4-叔丁基类似物对革兰氏阳性和阴性菌株均具有活性。通常，除伴随引入亚胺C-烷基外，对芳香族基团的其他修饰耐受性差。这些类似物对MRSA和VRE的活性范围为8μgmL

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800463
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-chlorophenyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Certain alkylphenols used to control bacteria

  摘要：

  本文揭示了使用公式I ##STR1## 中化合物，其中X表示氯或溴，n表示从1到6的整数，用于对抗有害微生物。

  公开号：

  US04004033A1

文献信息

• How Much Does the Hybridization of a Carbon Atom Affect the Transmission of the Substituent Effect on the Chemical Shift?
  作者：Eun Jeong Jeong、In-Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10067

  日期：2015.1

  systematically examined to find out the substituent effect on the chemical shift. The values of the chemical shift of the carbonyl carbon showed an inverse correlation with the Hammett σ values, and the magnitude of the slope was the largest with the propiolates. The α carbons of acrylates and propiolates also showed an inverse correlation with much smaller values of the slopes than those of the carbonyl carbons;

  1 H和13系统检查了丙酸，丙烯酸和丙酸的芳基酯的13 C NMR光谱，以了解取代基对化学位移的影响。羰基碳的化学位移值与Hammettσ值呈反比关系，且斜率的大小与丙酸酯的比值最大。丙烯酸酯和丙酸酯的α碳也显示出负相关，其斜率值比羰基碳小得多。但是那些丙酸的人绝对没有关联。但是，丙烯酸酯和丙酸酯的β碳与较大的斜率值呈正相关。斜率的符号和大小可以通过取代基电子效应通过键和空间的传递来理解。苯环的13 C化学位移值。
• Krausz,F.; Martin,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2192 - 2197
  作者：Krausz,F.、Martin,R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and activity of 2-methyl-3-aminopropiophenones as centrally acting muscle relaxants
  作者：A Shiozawa、K Narita、G Izumi、S Kurashige、K Sakitama、M Ishikawa

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88213-4

  日期：1995.1

  Some novel 2-methyl-3-aminopropiophenones were synthesized and their centrally acting muscle relaxant activities were evaluated for an inhibitory effect on the flexor reflex in rats. The structure-activity relationships are discussed. In this series, 2-methyl-3-pyrrolidino-1-(4-trifluoromethylphenyl)-propan-1-one (28) showed significant centrally acting muscle relaxant activity. In addition, the activities of each enantiomer (28-(S) and (R)) were studied along with their acute toxicities. Compound 28-(R) was found to exhibit more potent activity and weaker acute toxicity than 28-(S). Accordingly, compound 28-(R) (NK433) is under development as a novel centrally acting muscle relaxant.
• Preparation of aryl esters
  申请人：DU PONT

  公开号：US02467206A1

  公开（公告）日：1949-04-12
• Sen; Tiwari, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 419,421,423
  作者：Sen、Tiwari

  DOI：——

  日期：——

表征谱图