(Z)-2-amino-N'-(3,4-dichlorophenyl)benzamidine | 1236358-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-amino-N'-(3,4-dichlorophenyl)benzamidine
• 英文别名: 2-amino-N'-(3,4-dichlorophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1236358-17-0；204995-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 280.156
• InChiKey: HSTCNHYIVMLVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 (Z)-2-amino-N'-(3,4-dichlorophenyl)benzamidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Step Conversion of 2-Amino-N′-arylbenzamidines into 3-Aryl-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitriles Using 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride

  摘要：

  2-Amino-N'-arylbenzamidines react with 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) in the presence of Hunig's base (2 equiv) to give in one step 3-aryl-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitriles in 53-81% yields. Nine examples are presented along with the single crystal X-ray structure of 4-imino-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile. Furthermore, the behavior of the latter toward both acid and base hydrolysis is investigated. All new compounds are fully characterized, and a mechanistic rationale for the formation of the iminoquinazolines is provided.

  DOI：

  10.1021/jo401648t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 、 2-氨基苯甲腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-amino-N'-(3,4-dichlorophenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氨基芳基苯并亚胺与 2,3-二氯-1,4-萘醌反应合成苯并萘并[1,4]二氮杂衍生物

  摘要：

  已经合成了一系列 (Z)-13-(芳基亚氨基)-12,13-二氢-5H-苯并[e]萘并[2,3-b][1,4]二氮杂-6,11-二酮衍生物通过2-氨基芳基苯并亚胺与2,3-二氯-1,4-萘醌反应，通过电子供体-受体复合物以良好的收率进行一锅环化。除了温和和中性的反应条件外，高产率和简化的后处理程序是这种方法的主要优点。

  DOI：

  10.3184/030823410x12659615450519

文献信息

• Synthesis of 2-(2-Aminophenyl)-4-arylquinazoline Derivatives by Reaction of 2-Aminoarylbenzimidamides with Isatoic Anhydride
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Peter G. Jones

  DOI：10.1515/znb-2009-0810

  日期：2009.8.1

  A series of 2-(2-aminophenyl)-4-arylquinazoline derivatives (5a - j), with various 4-substituents, have been synthesized by one-pot cyclization in 66 - 79% yield by heating 2-aminoarylbenzimidamides 3a - j with isatoic anhydride (4). The high yield and simplified workup procedure, in addition to the neutral reaction conditions, are the main advantages of our approach. The structure of the product 5e

  通过将 2-氨基芳基苯并亚胺 3a-j 与靛红酸酐 (4)。除了中性反应条件外，高产率和简化的后处理程序是我们方法的主要优点。产物 5e 的结构通过单晶 X 射线结构分析进一步证实 2-(2-氨基苯基)-4-芳基喹唑啉衍生物通过 2-氨基芳基苯并亚胺与靛红酸酐反应合成 2-(2-氨基苯基)-4-芳基喹唑啉衍生物
• Synthesis of 4-Arylaminoquinazolines and 2-Aryl-4-arylaminoquinazolines from 2-Aminobenzonitrile, Anilines and Formic Acid or Benzaldehydes
  作者：Wojciech Szczepankiewicz、Jerzy Suwiński、Robert Bujok

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00899-1

  日期：2000.11

  gave respective 2-amino-N-arylbenzamidines. 4-Arylaminoquinazolines lacking a substituent at the 2 position were obtained directly by heating 2-amino-N-arylbenzamidines in formic acid; in similar conditions other carboxylic acids did not react with the amidines. The latter when treated with aldehydes afforded 2-aryl-4-arylimino-1H-2,3-dihydroquinazolines readily oxidizable by potassium permanganate to

  在氯化铝存在下用苯胺处理的2-氨基苄腈分别得到2-氨基-N-芳基苯甲m。通过在甲酸中加热2-氨基-N-芳基苯甲m直接获得在2位上没有取代基的4-芳基氨基喹唑啉；在类似条件下，其他羧酸不与the反应。当用醛处理时，后者得到2-芳基-4-芳基氨基-1 H -2，3-二氢喹唑啉易于被高锰酸钾氧化成2-芳基-4-芳基氨基喹唑啉。
• Synthesis of novel quinazolines via nucleophilic cycloaddition of 2-amino-N′-arylbenzimidamides with dimethyl acetylenedicarboxylate and 2-(dicyanomethylene)indan-1,3-dione
  作者：Asmaa H. Mohamed、Kamal M. El-Shaieb

  DOI：10.1007/s00706-019-02491-7

  日期：2019.10

  AbstractSynthesis of novel tetrahydroquinazoline-2-carboxylate and arylaminoquinazoline-2-carboxylate in good yields has been established via the nucleophilic cycloaddition of 2-amino-N′-arylbenzimidamides on dimethyl acetylenedicarboxylate. Moreover, studying the reaction of 2-amino-N′-arylbenzimidamides with 2-(dicyanomethylene)indan-1,3-dione to give 3,4-dihydroquinazolin derivatives. The results

  摘要通过2-氨基-N'-芳基苯并咪唑酰胺在乙炔二羧酸二甲酯上的亲核环加成反应，已经建立了高产率的新型四氢喹唑啉-2-羧酸盐和芳基氨基喹唑啉-2-羧酸盐的合成。此外，研究了2-氨基-N'-芳基苯甲酰胺与2-（二氰基亚甲基）茚满-1,3-二酮的反应，得到3,4-二氢喹唑啉衍生物。从IR，1 H NMR和13 C NMR数据以及质谱获得的结果与指定的结构一致。提出了形成产物的合理机制。 图形摘要
• Reinvestigating the synthesis of N-arylbenzamidines from benzonitriles and anilines in the presence of AlCl3
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Styliana I. Mirallai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.103

  日期：2010.7

  conditions, allowing for the higher yielding synthesis of N-phenylbenzamidine 3a (83%). Using these modified conditions several N-(4-substituted phenyl)benzamidines can be prepared including the N-(4-methoxyphenyl)benzamidine 3b (93%) and the previously unobtainable 2-amino-N-(4-methoxyphenyl)benzamidine 3l (56%). All new compounds are fully characterised.

  的制备ñ -phenylbenzamidine 3a中从苄腈之间的反应1A中的AlCl的存在和苯胺3被重新调查相对于试剂加入，反应温度，路易斯酸催化的模式。在添加苯胺之前预形成腈-路易斯酸络合物可以实现较温和的反应条件，从而可以实现更高收率的N-苯基苯甲m 3a的合成（83％）。使用这些修饰的条件，可以制备几种N-（4-取代的苯基）苯甲m，包括N-（4-甲氧基苯基）苯甲m3b（93％）和先前无法获得的2-氨基-N-（4-甲氧基苯基）苯甲m 3l（56％）。所有新化合物均具有完整特征。
• The Conversion of 4-Anilinoquinazoline- and 3-Aryl-4-imino-3,4-dihydro-quinazoline-2-carbonitriles into Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazoline-6-carbonitriles via Oxidative and Nonoxidative C–N Couplings
  作者：Styliana I. Mirallai、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01514

  日期：2015.8.21

  oxidative coupling of 4-anilinoquinazoline-2-carbonitriles in neat trifluoroacetic acid (TFA); (2) a Pd(OAc)2 (10 mol %) or CuI (10 mol %) mediated nonoxidative coupling of 4-(2-bromoanilino)quinazoline-2-carbonitrile; and (3) a nonoxidative Pd(Ar3P)3 [Ar = 3,5-(F3C)2C6H3] [aka Superstable Pd(0) Catalyst] (10 mol %) mediated intramolecular C–N cyclization of 3-(2-bromophenyl)-4-imino-3,4-dihydroquina

  苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-腈是通过三种新途径高收率制备的：（1）Cu（OTf）2（0-5 mol％）催化的高价碘[PhI （OTf）2 ]在纯三氟乙酸（TFA）中介导的4-苯胺基喹唑啉-2-腈的氧化偶联；（2）Pd（OAc）2（10 mol％）或CuI（10 mol％）介导的4-（2-溴苯胺基）喹唑啉-2-腈的非氧化偶联; 和（3）非氧化性Pd（Ar 3 P）3 [Ar = 3,5-（F 3 C）2 C 6 H 3] [又名超稳定的Pd（0）催化剂]（10摩尔％）介导了3-（2-溴苯基）-4-亚氨基-3,4-二氢喹唑啉-2-腈的分子内C–N环化。所有新化合物均已充分表征。