N-(3-phenylpropanoyl)benzamide | 92963-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropanoyl)benzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-3-phenyl-propionsaeureamid；benzoyl-(3-phenyl-propionyl)-amine；N-Benzoyl-hydrozimtsaeureamid
• CAS: 92963-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: FRXDUFNOTYKJCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  442.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)benzamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 氟苯 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(3-phenylpropanoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过用Dess-Martin高碘烷氧化酰胺和胺来合成酰亚胺，N-酰基乙烯基氨基甲酸酯和脲以及腈。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501853

文献信息

• Exploration of an imide capture/N,N-acyl shift sequence for asparagine native peptide bond formation
  作者：Reda Mhidia、Emmanuelle Boll、Fabien Fécourt、Mikhail Ermolenko、Nathalie Ollivier、Kaname Sasaki、David Crich、Bernard Delpech、Oleg Melnyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.053

  日期：2013.6

  Imide capture of a C-terminal peptidylazide with a side-chain thioacid derivative of an N-terminally protected aspartyl peptide leads to the formation of an imide bond bringing the two peptide ends into close proximity. Unmasking of the Nα protecting group and intramolecular acyl migration results in the formation of a native peptide bond to asparagine.

  用N末端受保护的天冬氨酰肽的侧链硫酸衍生物对C末端肽叠氮化物的酰亚胺捕获导致形成酰亚胺键，使两个肽末端紧密接近。所述N个的揭露α保护基团和分子内酰基转移导致天然肽键的天冬酰胺的形成。
• n‐Bu4NI/K2S2O8‐Mediated C−N Coupling Between Aldehydes and Amides
  作者：Xiaochen Liu、Samual Hee、Netanel G. Sapir、Alvin Li、Syed Farkruzzaman、Jianbo Liu、Yu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202400067

  日期：2024.6.17

  coupling between aldehydes and amides is reported. When an aromatic aldehyde bears electron-donating groups at either the ortho or para position of the formyl group, a transformylation takes place exclusively. Without these groups, a cross-dehydrogenative coupling dominates. Furthermore, when 2-aminobenzamide is employed, only quinazolin-4(3H)-ones are obtained regardless of the aldehyde used.

  据报道，醛和酰胺之间存在n -Bu 4 NI/K 2 S 2 O 8介导的底物依赖性 CN-N 偶联。当芳香醛在甲酰基的邻位或对位带有给电子基团时，仅发生转化酰化。如果没有这些基团，则交叉脱氢偶联占主导地位。此外，当使用2-氨基苯甲酰胺时，无论使用何种醛，都仅获得喹唑啉-4( 3H )-酮。
• 326. Acylation and allied reactions catalysed by strong acids. Part XVI. The reactions of some ω-phenylalkanoyl perchlorates
  作者：H. Burton、D. A. Munday

  DOI：10.1039/jr9570001718

  日期：——
• Condensations at the Methyl Groups of N-Acetylbenzamide and Diacetylimide by Means of Potassium Amide in Liquid Ammonia
  作者：Stewart D. Work、David R. Bryant、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01059a025

  日期：1964.3
• Colby; Dodge, American Chemical Journal, 1891, vol. 13, p. 6
  作者：Colby、Dodge

  DOI：——

  日期：——