N-Phenyl-cis-cyclohexen-(4)-dicarbonsaeure-(1,2)-imid | 20141-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Phenyl-cis-cyclohexen-(4)-dicarbonsaeure-(1,2)-imid
• 英文别名: (3aR,7aS)-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 20141-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: QJDASFMHCXUEQK-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-cis-cyclohexen-(4)-dicarbonsaeure-(1,2)-imid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-phenyl-7a-prop-2-enyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of the reactions of dilithiated vicinal diesters and dilithiated 1,2-dicarboximides with methyl iodide, .alpha.,.omega.-dihalides, .alpha.,.omega.-ditosylates and .omega.-bromo esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a024
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酰氯 、 苯 作用下， 生成 N-Phenyl-cis-cyclohexen-(4)-dicarbonsaeure-(1,2)-imid
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kutscherow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 329,333; engl. Ausg. S. 269, 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives from 2-ethyl/phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione
  作者：Ayşe TAN、Birgül KOÇ、Nurhan KİSHALI、Ertan ŞAHİN、Yunus KARA

  DOI：10.3906/kim-1511-66

  日期：——

  and appropriate synthesis for hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives has been developed starting from 3-sulfolene. The epoxidation of 2-ethyl/phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione and then the opening of the epoxide with nucleophiles gave hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives. Amino and triazole derivatives of hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione were synthesized

  从3-环丁砜开始，开发了一种新的合适的六氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮衍生物的合成方法。2-乙基/苯基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3-（2H）-二酮的环氧化，然后用亲核试剂打开环氧化物，得到六氢-1H-异吲哚-1， 3（2H）-二酮衍生物。通过环氧化物与叠氮化钠的开环反应，由形成的产物合成六氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮的氨基和三唑衍生物。羟基类似物是从2-乙基/苯基-3a，4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3-（2H）-二酮的顺式羟基化反应获得的。羟基被转化成乙酸盐。
• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。
• Synthesis, anti-inflammatory activity and COX-1/COX-2 inhibition of novel substituted cyclic imides. Part 1: Molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Kamal E.H. ElTahir、Yousif A. Asiri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.013

  日期：2011.5

  A group of cyclic imides (1–13) was designed for evaluation as selective COX-2 inhibitors and investigated in vivo for their anti-inflammatory activities using carrageenan-induced rat paw edema model. Compounds 5b, 6b, 11b, 11c, 12b and 12c were proved to be potent COX-2 inhibitors with IC50 range of 0.1–1.0 μM. In vitro COX-1/COX-2 inhibition structure–activity studies identified compound 5b as a

  A组的环状酰亚胺的（1 - 13）被设计用于评估作为选择性COX-2抑制剂和研究体内对他们的使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。化合物5b，6b，11b，11c，12b和12c被证明是有效的COX-2抑制剂，IC 50范围为0.1–1.0μM。体外COX-1 / COX-2抑制结构的活性研究确定了化合物5b是高效的（IC 50 = 0.1μM）和与塞来昔布[COX-2（SI）> 333.3]相当的选择性[COX-2（SI）= 400]，COX-2抑制剂具有出色的抗炎活性（ED 50  = 104 mg / kg）（相对于双氯芬酸（ED 50  = 114 mg / kg）。通过将设计的化合物停靠在COX-2结合位点进行虚拟筛选，以预测这些化合物是否具有与COX-2抑制剂的类似结合模式。分子模型（对接）研究表明，5b的CH 3 O取代基插入COX-2活性位点2°口袋深处，该基团的O原子与His
• Tandem Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions of Generated in Situ Organoindium Reagents in a One-Pot Process
  作者：Juntae Mo、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol902530k

  日期：2010.2.5

  Tandem Diels−Alder/ cross-coupling reactions with organoindium reagents generated in situ from 1-bromo-2,3-butadiene and indium were developed in a one-pot process. [4 + 2] Cycloaddition reactions using organoindium reagents and subsequent Pd-catalyzed cross-coupling reactions provided the rapid synthesis of six-membered carbocycles starting from 1-bromo-2,3-butadiene.

  通过一锅法开发了串联Diels-Alder /与由1-溴-2,3-丁二烯和铟原位生成的有机铟试剂的交叉偶联反应。[4 + 2]使用有机铟试剂的环加成反应和随后的Pd催化的交叉偶联反应提供了从1-bromo-2,3-butadiene开始的六元碳环的快速合成。
• Preparation of 2-Trialkylsiloxy- Substituted 1,3-Dienes and Their Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions
  作者：Ramakrishna R. Pidaparthi、Mark E. Welker、Cynthia S. Day、Marcus W. Wright

  DOI：10.1021/ol070089e

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] 2-Triethylsiloxy-substituted 1,3-butadiene has been prepared in gram quantities from chloroprene via a simple synthetic procedure. Silatrane and catechol-substituted analogues of this main group element substituted diene were prepared by ligand exchange and characterized by X-ray crystallography in addition to standard spectroscopic techniques. Diels-Alder reactions of these dienes

  [反应：见正文]通过简单的合成方法，由氯丁二烯以克为单位制备了2-三乙基甲硅烷氧基取代的1,3-丁二烯。该主族元素取代的二烯的西拉曲恩和邻苯二酚取代的类似物是通过配体交换制备的，除标准光谱技术外，还通过X射线晶体学进行表征。这些二烯的狄尔斯-阿尔德反应以及这些狄尔斯-阿尔德加合物随后的TBAF辅助/ Pd催化的Hiyama交叉偶联反应均已报道。