2,2,2-trichloroethyl cis-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1-isoindolecarboxylate | 171897-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl cis-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1-isoindolecarboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (3aR,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 171897-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 298.597
• InChiKey: JWORNLIMXSUNDL-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl cis-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1-isoindolecarboxylate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到cis-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3,4-pyrrolidinediacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Defined Glutamic Acid Analogues from Readily Available Diels-Alder Adducts.

  摘要：

  新的氨基酸（±）-t-3，t-4-双（羧甲基）-r-2-吡咯烷羧酸（1d）和（±）-t-3a，t-6a-全氢-r-1，t-4，t-6-环戊[c]吡咯三羧酸（2），其构型与卡因酸相对相似，是由容易获得的迪尔斯-阿尔德加成物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1318
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl cis-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1-isoindolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Defined Glutamic Acid Analogues from Readily Available Diels-Alder Adducts.

  摘要：

  新的氨基酸（±）-t-3，t-4-双（羧甲基）-r-2-吡咯烷羧酸（1d）和（±）-t-3a，t-6a-全氢-r-1，t-4，t-6-环戊[c]吡咯三羧酸（2），其构型与卡因酸相对相似，是由容易获得的迪尔斯-阿尔德加成物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1318

文献信息

• Synthesis of Conformationally Defined Glutamic Acid Analogues from Readily Available Diels-Alder Adducts.
  作者：Mika YASUDA、Shigehisa SAITO、Yasushi ARAKAWA、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.43.1318

  日期：——

  New amino acids, (±)-t-3, t-4-bis(carboxymethyl)-r-2-pyrrolidinecarboxylic acid (1d) and (±)-t-3a, t-6a-perhydro-r-1, t-4, t-6-cyclopenta[c]pyrroletricarboxylic acid (2), which possess relatively similar configurations to kainic acid, were synthesized from readily available Diels-Alder adducts.

  新的氨基酸（±）-t-3，t-4-双（羧甲基）-r-2-吡咯烷羧酸（1d）和（±）-t-3a，t-6a-全氢-r-1，t-4，t-6-环戊[c]吡咯三羧酸（2），其构型与卡因酸相对相似，是由容易获得的迪尔斯-阿尔德加成物合成的。