4-amino-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one | 143708-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-amino-5,6,7,8-tetrahydro-1-methyl-3(2H)-Isoquinolinone；4-amino-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-3-one
• CAS: 143708-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: JNKKPSMOJOTOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one 、 6-三氟甲基烟酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以49%的产率得到N-(1-methyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinolin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of quinolone derivatives as antimycobacterial agents

  摘要：

  6b21：对H37Rv结核分枝杆菌的最小抑菌浓度为1.2 μg/mL，对耐药菌株的最小抑菌浓度为0.9 μg/mL，溶解度为132 μg/mL，无细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d0ra09250a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6,7,8-hexahydro-1-methyl-4-nitro-3-oxoisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。2.3-氨基吡啶-2（1H）-1的类似物。

  摘要：

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00099a007