2-(2-hydroxyphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 75841-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,7aS)-2-(2-hydroxyphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 75841-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: YFCCIKUNDGIYGL-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 六氯环戊二烯 反应 12.0h， 以98%的产率得到(3aR,4aR,5R,8aS,9aS)-5,6,7,8,10,10-hexachloro-2-(2-hydroxyphenyl)-3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-octahydro-1H-5,8-methanobenzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Musaeva, N. F.; Salakhov, M. S.; Aleskerov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1181 - 1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪阻转异构体：固有的阻转异构化机理和向高性能热固性材料的转化

  摘要：

  阻转异构体由于其手性结构和相关的生物学特性，已经启发了化学家和生物学家数十年。然而，迄今为止报道的大多数阻转异构体都出现在高度取代的联芳基和相关化合物中，很少观察到其他类型。在这里，我们报道了邻四氢邻苯二甲酰亚胺官能的1,3-苯并恶嗪家族中的一种新型的对映异构现象，其中从NMR光谱中可以看出其对映异构现象，其对映异构构型的分支比随测量温度而不变。密度泛函理论计算表明，反应中间体，邻四氢邻苯二甲酰亚胺苯酚是阻转异构现象的关键，它在去质子化后会形成较大的能垒，从而决定了苯并恶嗪阻转异构体的支化比。另外，还研究了苯并恶嗪阻转异构体的开环聚合。在不存在催化剂的情况下，带有乙炔的苯并恶嗪阻转异构体表现出出乎意料的低聚合温度，这表明其是自催化的聚合过程。尽管不存在抗燃添加剂，但衍生自含乙炔的苯并恶嗪阻转异构体的相应聚苯并恶嗪显示出极低的放热能力（67.2 J g 1– K –1）和极好的炭渣值（62％）。通过这项工作，我们首次证明了1

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b01924

文献信息

• Thermally stable polybenzoxazines via tetrahydrophthalimide-functional monobenzoxazines: Synthesis, characterization and thermally activated polymerization kinetics
  作者：Xinye Yu、Zhikun Shang、Kan Zhang

  DOI：10.1016/j.tca.2019.03.006

  日期：2019.5

  magnetic resonance spectroscopy (NMR) and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR). The ring-opening polymerization has been examined by differential scanning calorimetry (DSC) analysis, which reveals that the ortho-tetrahydrophthalimide benzoxazine monomer exhibits lower polymerization temperature compared with its para-counterpart. Besides, the kinetic parameters have been determined by non-isothermal

  摘要 通过曼尼希缩合合成了两种在对位和邻位连接四氢邻苯二甲酰亚胺的苯并恶嗪单体。所得单体的化学结构已通过 1H 和 13C 核磁共振光谱 (NMR) 和傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 确认。已通过差示扫描量热法 (DSC) 分析检查开环聚合，这表明邻四氢邻苯二甲酰亚胺苯并恶嗪单体与其对位对应物相比具有较低的聚合温度。此外，动力学参数已通过非等温 DSC 在各种加热速率下确定。对-和邻-四氢邻苯二甲酰亚胺官能苯并恶嗪单体的表观活化能值分别测定为 107.12 和 91.00 kJ/mol，根据斯塔林克方法。此外，两种单体的聚合过程可以通过自催化动力学模型很好地描述。基于本研究开发模型的预测曲线与实验 DSC 热谱图非常吻合。此外，还通过动态力学分析 (DMA) 和热重分析 (TGA) 评估了聚苯并恶嗪的热性能。