N,N'-di-3,4-dichlorophenyl-5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarboxamide | 867061-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di-3,4-dichlorophenyl-5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarboxamide
• 英文别名: 4-N,10-N-bis(3,4-dichlorophenyl)-2,8-dioxo-1,5,7,11-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene-4,10-dicarboxamide
• CAS: 867061-98-1
• 化学式: C₂₂H₁₀Cl₄N₆O₄
• 分子量: 564.171
• InChiKey: BXYMHYKKOAJLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-3,4-dichlorophenyl-5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarboxamide 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 2.5h， 以52%的产率得到N-(3,4-dichlorophenyl)-5-(hydrazinecarbonyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类4,5-二取代咪唑衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种通式I所示的4,5-二取代咪唑类化合物、或其药学上可接受的盐、包含其的药物组合物及其制备方法和用途，该类化合物可作为黄嘌呤氧化酶(Xanthine oxidase,XO)抑制剂，用于治疗由尿酸结晶在关节处的沉积导致的痛风及其并发症。

  公开号：

  CN106892871A
• 作为产物：
  描述：

  4H,9H-diimidazo<1,5-a; 1',5'-d>pyrazine-5,10-dione-1,6-dicarboxylic dichloride 、 3,4-二氯苯胺 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N'-di-3,4-dichlorophenyl-5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有对HL-60细胞具有抗增殖活性的咪唑-4,5-二甲酰胺衍生物。

  摘要：

  制备并测试了一系列N，N'-二取代的咪唑-4,5-二甲酰胺（I45DCs），以确定它们对HL-60细胞的抗增殖活性。I45DC的设计部分基于与细胞周期蛋白依赖性激酶2（cdk2）复合的三取代嘌呤的结构，一种在细胞周期中调节G1 / S过渡的重要蛋白质以及I45DCs中的分子内氢键模仿取代的腺苷的构象。通过MTS线粒体功能测定法测定的IC50在2.5-25 microM范围内，本研究中的大多数I45DC抑制HL-60细胞的增殖。I45DC的SAR与cdk2的ATP结合位点中预期的氢键相互作用一致。因此，

  DOI：

  10.1021/jm050160r

文献信息

• Imidazole-4,5-dicarboxamide Derivatives with Antiproliferative Activity against HL-60 Cells
  作者：Elisabeth M. Perchellet、Jean-Pierre Perchellet、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/jm050160r

  日期：2005.9.1

  5-dicarboxamides (I45DCs) were prepared and tested in order to determine their antiproliferative activity against HL-60 cells. The design of the I45DCs was based in part on the structures of trisubstituted purines complexed with cyclin dependent kinase 2 (cdk2), a protein important in regulating the G1/S transition in the cell cycle, and the intramolecular hydrogen bond in I45DCs that predisposes the conformation

  制备并测试了一系列N，N'-二取代的咪唑-4,5-二甲酰胺（I45DCs），以确定它们对HL-60细胞的抗增殖活性。I45DC的设计部分基于与细胞周期蛋白依赖性激酶2（cdk2）复合的三取代嘌呤的结构，一种在细胞周期中调节G1 / S过渡的重要蛋白质以及I45DCs中的分子内氢键模仿取代的腺苷的构象。通过MTS线粒体功能测定法测定的IC50在2.5-25 microM范围内，本研究中的大多数I45DC抑制HL-60细胞的增殖。I45DC的SAR与cdk2的ATP结合位点中预期的氢键相互作用一致。因此，
• 一类4,5-二取代咪唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN106892871A

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明涉及一种通式I所示的4,5-二取代咪唑类化合物、或其药学上可接受的盐、包含其的药物组合物及其制备方法和用途，该类化合物可作为黄嘌呤氧化酶(Xanthine oxidase,XO)抑制剂，用于治疗由尿酸结晶在关节处的沉积导致的痛风及其并发症。