3-[(1Z)-Buta-1,3-dien-1-yl]pyridine | 17285-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1Z)-Buta-1,3-dien-1-yl]pyridine
• 英文别名: 3-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]pyridine
• CAS: 17285-64-2
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: SHTBYCFLSSDIBB-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 烯丙基三苯基溴化膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的光诱导钯催化碳官能化通过自由基-极性交叉场景进行：1,2-氨基烷基化及其他

  摘要：

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03993

文献信息

• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Nickel-Catalyzed Hydroalkynylation of 1,3-Dienes with Simple Alkynes
  作者：Li-Jun Xiao、Bo-Ying Yao、Wei-Guo Xiao、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1055/s-0043-1763605

  日期：——

  A hydroalkynylation reaction of 1,3-dienes with simple alkynes, facilitated by an efficient nickel catalyst system with the 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene (Xantphos) ligand, is presented. This reaction displays a broad substrate range for alkynes, encompassing both aryl alkynes and alkyl alkynes, thereby overcoming previous constraints in 1,3-diene hydroalkynylation. The method offers

  介绍了 1,3-二烯与简单炔烃的加氢炔基化反应，该反应由有效的镍催化剂体系和 9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)呫吨 (Xantphos) 配体促进。该反应显示了广泛的炔烃底物范围，包括芳基炔烃和烷基炔烃，从而克服了之前 1,3-二烯加氢炔基化中的限制。该方法为获得高原子和步骤经济性的烯丙基炔烃提供了一种方便、直接的手段。