(Z)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-methylbenzene | 1609397-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]-3-methylbenzene
• CAS: 1609397-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: IFFZIWFIIZSRQE-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 、 3-甲基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的光诱导钯催化碳官能化通过自由基-极性交叉场景进行：1,2-氨基烷基化及其他

  摘要：

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03993

文献信息

• A highly selective synthesis of 1-substituted (<i>E</i>)-buta-1,3-dienes with 4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane as building block
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Aline Ryba、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak、Maciej Kubicki、Piotr Pawluć

  DOI：10.1002/aoc.3095

  日期：2014.3

  selective synthesis of 1‐substituted (E)‐buta‐1,3‐dienes via palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling of (E)‐alkenyl iodides with 4,4,5,5‐tetramethyl‐2‐vinyl‐1,3,2‐dioxaborolane (1) is reported. The vinylboronate pinacol ester (1) acts as a vinyl building block to show high chemoselectivity for the Suzuki–Miyaura pathway versus Heck coupling in the presence of biphasic conditions (Pd(PPh3)4, aqueous

  1 -取代的（的高选择性合成ë）通过钯催化的铃木-宫浦交叉偶联-丁-1,3-二烯（É） -烯基碘化物与4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-据报道有1,3,2-二氧杂硼烷（1）。在双相条件下（Pd（PPh 3）4，K 2 CO 3水溶液，甲苯和乙醇），乙烯基硼酸酯频哪醇酯（1）作为乙烯基结构单元显示出对Suzuki-Miyaura途径的高化学选择性与Heck偶合。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Enantioselective Aminomethylamination of Conjugated Dienes with Aminals Enabled by Chiral Palladium Complex-Catalyzed C–N Bond Activation
  作者：Yang Liu、Yinjun Xie、Hongli Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.6b00976

  日期：2016.4.6

  A novel highly enantioselective aminomethylamination of conjugated dienes with aminals catalyzed by a chiral palladium complex ligated with BINOL-derived chiral diphosphinite has been successfully developed. This reaction proceeds via a Pd-catalyzed cascade C-N bond activation, aminomethylation, and asymmetric allylic amination reaction under mild reaction conditions, providing a unique and efficient

  已成功开发了一种新型的共轭二烯与胺类的高度对映选择性氨甲基胺化，该反应由与 BINOL 衍生的手性二亚膦酸酯连接的手性钯配合物催化。该反应在温和的反应条件下通过 Pd 催化的级联 CN 键活化、氨甲基化和不对称烯丙基胺化反应进行，为合成对映体纯烯丙基 1,3-二胺提供了独特而有效的策略。
• Cu-Catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of 1,3-dienes with CO₂
  作者：Penglin Zhang、Zhanglang Zhou、Rumeng Zhang、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05056c

  日期：——

  A practical copper-catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of terminal 1,3-diene with carbon dioxide has been developed. Under mild reaction conditions, this chemistry afforded 2-benzyl-β,γ-unsaturated acid derivatives as products, which are a kind of important unit for bio-active molecules and versatile precursors for organic synthesis, with good functional group tolerance. The key

  已经开发出实用的铜催化的末端1，3-二烯与二氧化碳的高度区域选择性的1，2-氢羧化。在温和的反应条件下，该化学方法得到了2-苄基-β，γ-不饱和酸衍生物，该衍生物是生物活性分子的重要单元和有机合成的通用前体，具有良好的官能团耐受性。对照实验说明了该转化过程中的关键中间体。