trans-4,5-Dibromocyclohexane-cis-1,2-dicarboxylic acid anhydride | 23893-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: trans-4,5-Dibromocyclohexane-cis-1,2-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: trans-4,5-Dibromo-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride；(+/-)-4c,5t-dibromo-cyclohexane-1c,2c-dicarboxylic acid-anhydride；(+/-)-4c,5t-Dibrom-cyclohexan-1c,2c-dicarbonsaeure-anhydrid；(3aR,5S,6S,7aS)-5,6-dibromo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 23893-84-7；148650-79-7
• 化学式: C₈H₈Br₂O₃
• 分子量: 311.958
• InChiKey: MTFOVFKEUAKPNY-FSIIMWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-Dibromocyclohexane-cis-1,2-dicarboxylic acid anhydride 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,7,9,9-tetrafluoro-8-oxa-cis-bicyclo<4.3.0>non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  四氟化硫与反式-4,5-二溴顺式-1,2-环己烷二羧酸酐的反应。通往7,7,9,9-四氟-8-氧杂-顺-双环[4.3.0] non-3-ene的途径

  摘要：

  用SF 4和HF处理反式-4,5-二溴-顺式-1,2-环己烷二羧酸酐（2）导致羰基氟化，几乎全部被氟取代一个溴原子，从而得到3-溴4 ，7,7,9,9-五氟-8-氧杂-顺式-双环[4.3.0]壬烷（3）和1-溴-2-氟-顺式-4,5-双（三氟甲基）环己烷（4）比例为5：1，仅含有痕量的1,2-二溴-顺式-4,5-双-（三氟甲基）环己烷（5）。用锌对该混合物脱卤，得到7,7,9,9-四氟-8-氧杂-顺-双环[4.3.0]非-3-烯的混合物（6）和顺式-4,5-双（三氟甲基）环己-1-烯（7）。通过溴化分离纯的6，随后通过结晶和脱溴分离二溴衍生物。异构体3a的结构通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03342-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 溴 、 苯 作用下， 生成 trans-4,5-Dibromocyclohexane-cis-1,2-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  US2550744

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Shabanov; Mamedov; Mamedov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 4, p. 589 - 592
  作者：Shabanov、Mamedov、Mamedov

  DOI：——

  日期：——
• US2550744
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reaction of sulphur tetrafluoride with trans-4,5-dibromo-cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride. A route to 7,7,9,9-tetrafluoro-8-oxa-cis-bicyclo[4.3.0]non-3-ene
  作者：Wojciech Dmowski、Ireneusz Nowak、Peter G. Jones、Holger Thönnessen

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03342-4

  日期：1996.2

  2-dibromo-cis-4,5-bis-(trifluoromethyl)cyclohexane (5). Dehalogenation of this mixture with zinc gave a mixture of 7,7,9,9-tetrafluoro-8-oxa-cis-bicyclo[4.3.0]non-3-ene (6) and cis-4,5-bis(trifluoro-methyl)cyclohex-1-ene (7). Pure 6 was isolated by bromination and subsequent separation of the dibromo derivatives by crystallization and debromination. The structure of isomer 3a was confirmed by X-ray analysis

  用SF 4和HF处理反式-4,5-二溴-顺式-1,2-环己烷二羧酸酐（2）导致羰基氟化，几乎全部被氟取代一个溴原子，从而得到3-溴4 ，7,7,9,9-五氟-8-氧杂-顺式-双环[4.3.0]壬烷（3）和1-溴-2-氟-顺式-4,5-双（三氟甲基）环己烷（4）比例为5：1，仅含有痕量的1,2-二溴-顺式-4,5-双-（三氟甲基）环己烷（5）。用锌对该混合物脱卤，得到7,7,9,9-四氟-8-氧杂-顺-双环[4.3.0]非-3-烯的混合物（6）和顺式-4,5-双（三氟甲基）环己-1-烯（7）。通过溴化分离纯的6，随后通过结晶和脱溴分离二溴衍生物。异构体3a的结构通过X射线分析确认。