2-Diazobutane | 65496-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Diazobutane
• 英文别名: 2-Diazobutan
• CAS: 65496-03-9
• 化学式: C₄H₈N₂
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: WDWZAYNDFGKPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪 、 2-Diazobutane 在 溴 作用下， 生成 6-Chloro-9-ethyl-9-methyl-9H-pyrazolo<4,3-d>-s-triazolo<4,3-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Huc, Branco; Furlan, Borut; Stanovnik, Branko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2145 - 2150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  butan-2-one hydrazone 在 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2-Diazobutane
  参考文献：
  名称：

  立体电子效应在非对映体形成的富勒烯中。

  摘要：

  研究了取代基对C（60）与各种不对称重氮烷烃反应中富勒烯非对映选择性形成的影响。对立体化学反应过程的空间需求主导了带有脂肪族和单取代pi-共振基团的重氮烷烃的非对映选择性，而同时存在的pi-共振芳族基和环丙基基团的立体电子效应在自由基中间体的闭环中起着至关重要的作用。 ，取代空间需求。

  DOI：

  10.1021/ol701789u

文献信息

• Diverse Alkanones by Catalytic Carbon Insertion into the Formyl C−H Bond. Concise Access to the Natural Precursor of Achyrofuran
  作者：Andrew J. Wommack、David C. Moebius、Austin L. Travis、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol9010932

  日期：2009.8.6

  Over a century ago, the first reactions of diazomethane with aldehydes delivered methyl ketones. In the interim, aldehydes have been homologated with trimethylsilyldiazomethane, diazoacetates, and aryldiazomethanes, on rare occasion with catalysis. This work describes a mild procedure for convergent ketone assembly from nonstabilized diazoalkanes, including examples of chiral ketone synthesis with

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。
• Safe and Facile Access to Nonstabilized Diazoalkanes Using Continuous Flow Technology
  作者：Pauline Rullière、Guillaume Benoit、Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201802092

  日期：2018.5.14

  potential of nonstabilized diazo compounds, their utilization has always been hampered by stability, toxicity, and safety issues. The present method opens up access to the most reactive nonstabilized diazoalkanes. Among diazo compounds, nonstabilized alkyl diazo compounds are the least represented because of their propensity to degrade during preparation. The continuous flow oxidation process of hydrazones

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• 1,3-Dipolar cycloadditions of diazoalkanes to some nitrogen containing heteroaromatic systems
  作者：Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96025-9

  日期：1991.5
• Niecke, Edgar; Wildbredt, Dirk-Andreas, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1549 - 1565
  作者：Niecke, Edgar、Wildbredt, Dirk-Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Stimac, Anton; Stanovnik, Branko; Tisler, Miha, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 417 - 423
  作者：Stimac, Anton、Stanovnik, Branko、Tisler, Miha

  DOI：——

  日期：——