5-methoxycarbonylpenta-2,4-dienylidenetriphenylphosphorane | 112031-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpenta-2,4-dienylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: methyl (2E,4E)-6-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexa-2,4-dienoate；methyl (2E,4E)-6-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hexa-2,4-dienoate
• CAS: 112031-81-9
• 化学式: C₂₅H₂₃O₂P
• 分子量: 386.43
• InChiKey: KSKAQXRKWLIHJJ-LXEQDYGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpenta-2,4-dienylidenetriphenylphosphorane 在 碘 2,6-二叔丁基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-9-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多烯和相关抗生素的方法学-多功能且实用地进入双功能全反式聚烯烃系统

  摘要：

  描述了一种基于醛与Vedejs和同事开发的三烯磷烷的反应组装全反式双官能聚烯烃链的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95312-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl-trans-3-chloroacrylate 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-methoxycarbonylpenta-2,4-dienylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  多烯和相关抗生素的方法学-多功能且实用地进入双功能全反式聚烯烃系统

  摘要：

  描述了一种基于醛与Vedejs和同事开发的三烯磷烷的反应组装全反式双官能聚烯烃链的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95312-7

文献信息

• Synthese von ?-Acetyl-?-methylenpolyencarbons�ureestern
  作者：Hartmut Laatsch、Alke Pudleiner

  DOI：10.1002/prac.19943360806

  日期：——

  The alpha-methylenpolyene carboxylic acids 1 and 2 are highly active against Gram-positive bacteria. If this activity arises from an interference with the cell membranes, then an abrupt change in biological properties is to be expected with growing chain length of simple model compounds. To make these tests possible, we describe here the synthesis of a series of homologue esters of type 40. Their synthesis was achieved by Wittig reactions of polyene alpha,omega-dialdehydes 6 with acetyl-methylentriphenylphosphoran 5a and the protected carboxymethylmethylen triphenylphosphonium salt 8.
• Ahmed, Fawzi R.; Toube, Trevor P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 12, p. 3601 - 3641
  作者：Ahmed, Fawzi R.、Toube, Trevor P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the (9S,18R)-seco acid of the leukocyte adhesion inhibitor cyclamenol A
  作者：Marc Nazaré、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02135-8

  日期：2000.1

  Cyclamenol A is a naturally occurring inhibitor of leukocyte adhesion to endothelial cells. The (9S,18R) diastereomer of cyclamenol A seco acid was synthesized by employing Sonogashira couplings and olefination reactions as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Air rights reserved.
• ARJUNAN P.; SHYMASUNDAR N.; BERLIN K. D.; NAJJAR D.; ROCKLEY M. G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 3, 626-629
  作者：ARJUNAN P.、 SHYMASUNDAR N.、 BERLIN K. D.、 NAJJAR D.、 ROCKLEY M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Methodology for the polyene and related antibiotics-versatile and practical access to bifunctional all-trans polyolefinic systems
  作者：Stephen Hanessian、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95312-7

  日期：1987.1

  A method is described to assemble all-trans bifunctional polyolefinic chains based on the reaction of aldehydes with a trienic phosphorane developed by Vedejs and coworkers.

  描述了一种基于醛与Vedejs和同事开发的三烯磷烷的反应组装全反式双官能聚烯烃链的方法。