1,5-anhydro-2-deoxy-2-formyl-3,4,6-tri-O-methyl-D-lyxo-hex-1-enitol | 136982-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-2-formyl-3,4,6-tri-O-methyl-D-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-methyl-D-galactal；C2-formyl-3,4,6-tri(O-methyl)-D-galactal；(2R,3R,4R)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• CAS: 136982-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: LJIFFJAXIUVGHV-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-2-formyl-3,4,6-tri-O-methyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-三-O-甲基-2-C-甲酰基糖的意外C 3芳基化：通往3-C-芳基己糖的简单途径

  摘要：

  据报道，在路易斯酸催化下，取代的2-C-甲酰基糖与苯酚的亲核反应中异常的区域化学反应，导致3-C-芳基己糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79597-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3,4,6-tri-O-methyl-D-galactal 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium acetate 作用下， 反应 15.0h， 以77%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-2-formyl-3,4,6-tri-O-methyl-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  VO（acac）2 -CeCl 3复合催化剂及其自聚集纳米结构材料的合成基于乙二醇的手性苯并咪唑

  摘要：

  已开发出VO（acac）2 -CeCl 3组合催化剂，用于在温和的反应条件下进行化学选择性环缩合和氧化，以合成新型光学纯化合物2-（2'- C -3'，4'，6'-三-O-苄基/甲基-糖基）-1 H-苯并咪唑。它涉及一种操作简单的合成方案，可有效地高产率地合成多种手性苯并咪唑，而不会形成不希望的1,2-二取代和假糖副产物。钒（V）被发现是化学过程中的活性氧化剂，通过紫外吸收光谱法对其进行了研究。高阶一维低分子量有机纳米结构材料是通过手性纳米级结构单元的纳米结晶而制备的。糖基手性苯并咪唑的B3LYP / 6-31G **理论水平的理论计算显示出1 H-蒽的平面几何形状[1,2- d]咪唑-6,11-二酮部分，负责强烈的自聚集，生成超长纳米结构材料。我们还发现理论结果与2D-NOESY实验中的实验观察结果之间有很好的一致性。还报道了固体纳米结构材料的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jo901458k

文献信息

• Acetic Anhydride–Acetic Acid as a New Dehydrating Agent of Aldoximes for the Preparation of Nitriles: Preparation of 2-Cyanoglycals
  作者：Henok H. Kinfe、Tommy F. Mabasa、Jackie Mabasa、Mthokozisi Simelane、Banele Vatsha、Banothile C.E. Makhubela

  DOI：10.1055/s-0040-1708007

  日期：2020.6

  Herein, we report a combination of Ac2O and AcOH as new and efficient dehydrating agent of aldoximes for the synthesis of 2-cyanoglycals. In comparison to the conventional dehydrating system of Ac2O-base (such as NaOH, NaOAc and K2CO3), the current protocol provides superior yields and faster reaction rates. The scope and limitations of the dehydrating system are investigated.

  Glycals 是一种 1,2-不饱和碳水化合物，是合成各种支架的通用构件。尽管它们有可能在面向多样性的合成中用作合适的前体，但在合成和衍生化方面对 2-氰基糖的探索较少。在此，我们报告了 Ac2O 和 AcOH 的组合作为用于合成 2-氰基的新型高效醛肟脱水剂。与传统的 Ac2O 碱脱水系统（如 NaOH、NaOAc 和 K2CO3）相比，当前的协议提供了更高的产量和更快的反应速率。研究了脱水系统的范围和局限性。
• Diastereoselective Synthesis of Polycyclic Acetal-Fused Pyrano[3,2-<i>c</i>]pyran-5(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Ram Sagar、Jongmin Park、Minseob Koh、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/jo8023889

  日期：2009.3.6

  A facile and efficient diastereoselective one-pot synthesis of polycyclic acetal-fused pyrano[3,2-c]pyrane-5(2H)-one was achieved through the annulation reaction of 2-C-formyl glycals with various 4-hydroxycoumarins and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one. The asymmetric induction was significantly influenced by the C-4 stereogenic center of 2-C-formyl glycals. The resulting polycyclic acetal-fused pyranopyrones

  一种简便和多环缩醛稠合吡喃并高效非对映选择性一锅法合成并[3,2- c ^ ]吡喃-5-（2 ħ） -酮通过2-环反应实现Ç甲酰基烯糖与各种4-羟基香豆素和4-羟基-6-甲基-2- ħ吡喃-2-酮。不对称诱导受到2- C-甲酰基糖基的C-4立体生成中心的显着影响。所得多环缩醛稠合的吡喃并吡喃酮显示出抗癌活性。
• Glycosidation of 3,4,6-Tri-<i>O</i>-Benzyl-2-Ethenyl-D-Glucal – A Route to 2-<i>C</i>-(β-Methyl)Methylene Glycosides
  作者：Ben-Ami Feit、Idil Kasuto Kelson、Anke Gerull、Sarah Abramson、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1080/07328300008544109

  日期：2000.1

  Monosaccharidic and disaccharidic 2-C-(beta-methyl)methylene glycosides were synthesized by an electrophilic conjugate addition reaction of ROH-type compounds in the presence of Ph3+PH Br- to 2-ethenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal 1, functioning as a model glycosyl donor. This 2-vinyl glucal derivative represents a series of 2-vinyl, and 2-butadienyl glycals, prepared by Wittig-type methylenation of pyranosidic conjugated enals, derived from glucal, galactal and lactal. The exo-(beta-methyl)methylene group paves the way for further chemical transformations.
• Synthesis of C-2 Methylene O- and C-Glycosides and Sugar Derived α-Methylene-δ-valerolactones from C-2-Acetoxymethyl Glycals
  作者：Anuradha Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00775-4

  日期：2000.10

  C-2-Methylene O- and C-glycosides are readily synthesized from C-2-acetoxymethyl glycals using Nafion-H(R), montmorillonite K-10, LiClO4 (0.07 M) in dichloromethane and Pd(PPh3)(4) as catalysts. Exclusive alpha or beta selectivities have been observed with various primary, secondary and tertiary alcohols, phenols and diethyl malonate. Further, C-2-acetoxymethyl glycals are also converted into corresponding alpha -methylene-delta -valerolactones in good yields in one step using m-CPBA in the presence of BF3. Et2O. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Vilsmeier-haack reactoin of glycals-a short route to C-2-formyl glycals
  作者：N.G. Ramesh、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79402-0

  日期：1991.7

  A short and straightforward route has been accomplished for the synthesis of C-2-formyl glycals by a Vilsmeier-Haack reaction of glycals.