1-tosylindoline-2,3-dione | 99448-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-tosylisatin；N-tosyl isatin；1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-2,3-dione
• CAS: 99448-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: UVLLCAOKAHVEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosylindoline-2,3-dione 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,1'-bis(4-methylphenylsulfonyl)-1H,1'H-[3,3']biindolylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  1-甲苯磺酰脲与六乙基三氨基亚磷酸酯脱氧反应的区域化学

  摘要：

  通过三价磷衍生物的作用对有机化合物进行脱氧和脱磺化在有机化学中有着广泛的应用[1, 2]。在这种情况下发生的各种转变中，可以分离出一组过程，这些过程在羰基化合物与 P(III) 衍生物的反应中实现。例如，亚磷酸三烷基酯或二乙基亚磷酸钠与各种苯甲醛衍生物的反应以中等收率产生相应的乙烯，包括二苯乙烯[3, 4]。2,2'-二甲酰基联苯及其衍生物在三（二甲氨基）膦的作用下发生分子内环化反应生成相应的 1,2-二苯基环氧乙烷 [5]。假设1的脱氧，3-二羰基化合物（环状酸酐或硫代酸酐）通过卡宾形成阶段进行 [6, 7]。在 aroyland hetaroylphosphonates 与三烷基亚磷酸酯的反应中，形成的卡宾性质的中间体在分子内被添加到多键 [8-14]。然而，在相当多的研究中，只是假设了卡宾的中间形成，并且可以提供对这些合成结果的其他解释。与酮和羧酸酐的脱氧不同，α-二羰基化合物的类似过程仅在少数著作中描述

  DOI：

  10.1134/s1070363211050240
• 作为产物：
  描述：

  isatin sodium salt 、 对甲苯磺酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.6%的产率得到1-tosylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tomchin, A. B.; Krylova, I. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2173 - 2186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The enantioselective addition of 1-fluoro-1-nitro(phenylsulfonyl)methane to isatin-derived ketimines
  作者：M. Urban、M. Franc、M. Hofmanová、I. Císařová、J. Veselý

  DOI：10.1039/c7ob02408h

  日期：——

  An asymmetric organocatalytic addition of fluorinated phenylsulfonylnitromethane to isatin-derived ketimines was developed. The reaction was efficiently catalyzed by chiral tertiary amine, cinchonine. This methodology provides a new type of optically active compounds with two adjacent quaternary carbon stereocenters in good yields (up to 96%), moderated diastereoselectivity (up to 5.7:1 dr) and excellent

  开发了不对称的有机催化的氟化苯磺酰基硝基甲烷到伊斯丁衍生的酮亚胺。该反应被手性叔胺辛可宁有效地催化。这种方法学提供了一种新型的光学活性化合物，具有两个相邻的季碳立体中心，具有良好的收率（高达96％），适度的非对映选择性（高达5.7：1 dr）和出色的对映选择性（高达98/96％ee）。
• Photochemical O−H Functionalization Reactions of Cyclic Diazoamides
  作者：Claire Empel、Dennis Verspeek、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000818

  日期：2020.11.4

  Herein, we describe the photochemical O−H functionalization reaction of acidic alcohols with cyclic diazoamides. We studied the O−H functionalization reaction of different fluorinated and non‐fluorinated alcohols to give the corresponding ether products in high yields (43 examples, up to 97% yield). Furthermore, we performed studies to evaluate a photoexcited proton transfer reaction pathway in comparison

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• Formal dipolar cycloaddition of allylsilanes to o-quinonoid compounds: a convenient route to benzofused and spirofused heterocycles
  作者：Vijay Nair、C. Rajesh、R. Dhanya、Nigam P. Rath

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00927-9

  日期：2002.7

  Formal dipolar cycloaddition of allylsilanes to o-benzoquinones proceeds in a [2+3] manner affording dihydrobenzofurans. With isatins [3+2] annulation of the keto carbonyl occurs yielding spiro-oxindole derivatives.

  烯丙基硅烷与邻苯醌的形式偶极环加成反应以[2 + 3]方式进行，得到二氢苯并呋喃。使用isatins [3 + 2]时，发生羰基酮的环化反应，生成螺-羟吲哚衍生物。
• Lambert Salt-Initiated Development of Friedel–Crafts Reaction on Isatin to Access Distinct Derivatives of Oxindoles
  作者：Jabir Khan、Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Rina Mahato、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02058

  日期：2021.12.17

  yields. A preliminary mechanistic study revealed that the reaction proceeds via a monoarylated product followed by a nucleophilic attack by another electron-rich arene nucleophile under mild conditions. The potential of newly synthesized symmetric/unsymmetric 3,3-disubstituted oxindole, 3-substituted 3-hydroxy oxindoles, 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones, and α-aryl oxindoles as valuable building blocks is

  本文描述了一种温和的无金属且有效的合成生物学上重要的 3-芳基羟吲哚衍生物的途径。使用兰伯特盐引发的靛红加氢芳基化，可以从单一起始底物以良好至优异的收率合成多种单芳基化产物、对称/不对称双芳基化产物和脱氧加氢芳基化产物。初步机理研究表明，反应通过单芳基化产物进行，然后在温和条件下由另一种富电子芳烃亲核试剂进行亲核攻击。进一步说明了新合成的对称/不对称 3,3-二取代羟吲哚、3-取代 3-羟基羟吲哚、3,3-二(吲哚基)吲哚啉-2-酮和 α-芳基羟吲哚作为有价值的结构单元的潜力。