(Z)-2-ethyl-3-phenylpropenenitrile | 85520-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-ethyl-3-phenylpropenenitrile
• 英文别名: 2-benzylidenebutanenitrile；(Z)-2-benzylidenebutanenitrile；(Z)-2-benzylidenebutyronitrile；(2Z)-2-benzylidenebutanenitrile
• CAS: 85520-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: MITNIAKERYBJHC-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (Z)-2-ethyl-3-phenylpropenenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯基腈透射式烯烃化：推定的木质素“ Morinol I”的合成

  摘要：

  格氏试剂触发与α'-羟基丙烯腈的加成消除反应，从而选择性地生成Z-烯腈。由格氏试剂，丙烯腈和醛组成的Z链烯腈的模块化组装是理想的立体选择性合成烯烃的方法，如推定的木脂素“ morinol I”所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101235

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C═C Bond Cleavage by a Formal Group-Exchange Reaction
  作者：Runyou Ye、Maoshuai Zhu、Xufei Yan、Yang Long、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.1c01850

  日期：2021.7.16

  A chelation-assisted palladium-catalyzed C═C bond cleavage of α, β-unsaturated ketone to form alkenyl nitrile in the presence of nitrile is disclosed on the basis of a formal group-exchange reaction formulated as C1═C2 + C3 → C1═C3 + C2, differing from normal alkene oxidative cleavage and metathesis type. The isolated key active Pd(II) complex as well as deuterium-labeled experiment revealed the necessity

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Taunton, JR. John William

  公开号：US20130035325A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Methods of inhibiting kinases using kinase inhibitors having olefin moieties are disclosed.

  使用具有烯烃基团的激酶抑制剂抑制激酶的方法被披露。
• Lewis Acid Mediated Synthesis of 2-Alkenenitriles Using<i>C</i>,<i>N</i>-Bis(trimethylsilyl)ketenimine and Carbonyl Compounds
  作者：Isamu Matsuda、Hisashi Okada、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.56.528

  日期：1983.2

  obtained in the condensation reaction of carbonyl compounds with C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine in the presence of Lewis acid. The combination of tris(trimethylsilyl)ketenimine and aldehydes results in the high E-selective formation of 2-trimethylsilyl-2-alkenenitriles. Among some Lewis acids, magnesium bromide gives the best E-selectivity in the formation of 2-trimethylsilyl-2-undecenenitrile. Stereospecific

  在路易斯酸的存在下，羰基化合物与 C,N-双（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺的缩合反应得到 2-取代的 2-烯腈。三（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺和醛的组合导致 2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈的高 E 选择性形成。在一些路易斯酸中，溴化镁在 2-三甲基甲硅烷基-2-十一烯腈的形成过程中具有最佳的 E 选择性。2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈在氟化钾的甲醇水溶液中的立体特异性原脱甲硅烷基化实现了从醛到 (Z)-2-烯腈的新途径。
• Applications of the Baylis–Hillman reaction 2: a simple stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes
  作者：Deevi Basavaiah、Pakala K. S. Sarma、Anagani K. D. Bhavani

  DOI：10.1039/c39940001091

  日期：——

  Reaction of Grignard reagents with methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates produces (2E)-2-substituted alk-2-enoates, whereas a similar reaction with 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles provides (2Z)-2-substituted alk-2-enenitriles in high (Z)-stereoselectivity.

  格氏试剂与 3-乙酰氧基-2-亚甲基烷酸甲酯反应生成(2E)-2-取代的烷-2-烯酸酯，而与 3-乙酰氧基-2-亚甲基烷腈的类似反应则以高(Z)-全选择性生成(2Z)-2-取代的烷-2-烯腈。
• STAT3 INHIBITOR
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150361031A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided are STAT3 inhibitors and methods of treating inflammation or a hyperproliferative disease such as, e.g., cancer. In some aspects, compounds may be used to treat breast cancer, a head/neck cancer, a lung cancer, a prostate cancer, or pancreatic cancer.

  提供了STAT3抑制剂和治疗炎症或过度增殖疾病（例如癌症）的方法。在某些方面，化合物可用于治疗乳腺癌、头颈癌、肺癌、前列腺癌或胰腺癌。