α-ethyl-β-phenylpropionitrile | 53244-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-ethyl-β-phenylpropionitrile
• 英文别名: 2-benzylbutanenitrile
• CAS: 53244-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: VSDRTHPRMPEAQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethyl-β-phenylpropionitrile 在 正丁基锂 、 V(IV)O(1,2-bis-(3,5-(t-Bu)2-salicylideneamino)ethane) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2-benzyl-2-(trifluoromethyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亲电子三氟甲基化反应的钒催化无溶剂合成α-三氟甲基季铵盐

  摘要：

  甲硅烷基烯酮亚胺（SKIs）与高价碘试剂的直接亲电子三氟甲基化导致形成高产率的季α-三氟甲基腈。该新反应已使用钒（IV）催化剂（5 mol％）在无溶剂条件下与多种取代的SKI进行了反应。相应的产物可以转化为有用的有机氟构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201406181
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 α-ethyl-β-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006

文献信息

• Preparation of 2-arylquinolines from β-arylpropionitriles with aryllithiums and NIS through iminyl radical-mediated cyclization
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c9ob00944b

  日期：——

  Treatment of β-arylpropionitriles with aryllithiums, followed by the reaction with water and then with NIS under irradiation with a tungsten lamp gave 2-arylquinolines in good to moderate yields. The present reaction proceeds through the formation of N-iodoimines from imines with NIS, the generation of imino-nitrogen-centered radicals, and their cyclization onto the aromatic rings of the imines to

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。
• Synthesis of benzocyclic ketones via palladium-catalyzed cyclization of ω-(2-iodoaryl)alkanenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00247-2

  日期：2002.3

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This chemistry has been extended to the synthesis of tetralones, a 9-fluorenone and a cyclopentenone

  已经开发了一种通过腈的分子内碳弹孔法合成2,2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该化学反应已扩展到四氢萘酮，9-芴酮和环戊烯酮的合成。
• Improved Preparation of Secondary Zinc Iodides by 1,2-Migration of sp3 Carbenoids
  作者：Amal Shibli、Jos P. Varghese、Paul Knochel、Ilan Marek

  DOI：10.1055/s-2001-14602

  日期：——

  R2Zn in the presence of NMP or LiBr promotes the intramolecular rearrangement of 1,1-diiodoalkanes via the formation of sp3 secondary zinc carbenoid.

  在NMP或LiBr的存在下，R2Zn促进了1,1-二碘烷的分子内重排，这通过形成sp3次级锌卡宾化合物实现。
• Electrophotochemical metal-catalyzed synthesis of alkylnitriles from simple aliphatic carboxylic acids
  作者：Yukang Wang、Yan Yao、Niankai Fu

  DOI：10.3762/bjoc.20.133

  日期：——

  report a practical and sustainable electrophotochemical metal-catalyzed protocol for decarboxylative cyanation of simple aliphatic carboxylic acids. This environmentally friendly method features easy availability of substrates, broad functional group compatibility, and directly converts a diverse range of aliphatic carboxylic acids including primary and tertiary alkyl acids into synthetically versatile

  抽象的 我们报告了一种实用且可持续的电光化学金属催化简单脂肪族羧酸脱羧氰化方案。这种环境友好的方法具有底物容易获得、官能团兼容性广泛的特点，并且在温和的反应条件下，无需使用化学氧化剂或昂贵的氰化试剂，即可将包括伯烷基酸和叔烷基酸在内的各种脂肪族羧酸直接转化为合成通用的烷基腈。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1497–1503。 doi:10.3762/bjoc.20.133
• Cleavage of aldehyde hydrazonium iodides under mild conditions. A convenient route to chiral nitriles of high enantiomeric purity
  作者：J. S. Moore、S. I. Stupp

  DOI：10.1021/jo00297a072

  日期：1990.5