1-(p-cyanophenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol | 113365-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-cyanophenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-2,2-dimethylbut-3-en-1-yl)benzonitrile；4-(1-hydroxy-2,2-dimethylbut-3-enyl)benzonitrile
• CAS: 113365-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: DWBMYAJEOONOPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 4-氰基苯甲醛 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(p-cyanophenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的丙二烯原位加氢苯乙烯基化反应实现醛的高度区域选择性和立体选择性烯丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]在PdCl（2）（PPh（3））（2），HCl和SnCl（2）的存在下，水/有机介质中丙二烯对醛的高度区域和立体选择性烯丙基化反应顺利进行。该反应可能是通过原位产生的烯丙基三氯锡经烯丙基的加氢苯乙烯基化和醛的烯丙基化而发生的，从而提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/ol0064563

文献信息

• Palladium-catalysed carbonyl allylation by isoprene via regioselective 1,4-addition of tin hydride formed in situ
  作者：Yoshiro Masuyama、Megumi Tsunoda、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39940001451

  日期：——

  Isoprene reacts with aldehydes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2–4PPh3 or Pd(PPh3)4 and a stoichiometric amount of SnCl2 at 40–50 °C in AcOH–H2O to produce 1-substituted 2,2-dimethyl-3-buten-1-ols regioselectively.

  异戊二烯在催化剂Pd(OAc)2-4PPh3或Pd(PPh3)4和等摩尔量的SnCl2存在下，于40-50°C的乙酸-水溶液中与醛类反应，选择性地生成1-取代的2,2-二甲基-3-丁烯-1-醇。
• Photoinduced Allylation of Aromatic Carbonyl Compounds by Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Hiroyuki Tagawa、Hidetoshi Iwamoto、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1091

  日期：1987.6.5

  Irradiation of aromatic carbonyl compounds and allyl-, 2-methyl-2-propenyl-, or 3-methyl-2-butenyltrimethylstannanes in acetonitrile afforded δ,γ-unsaturated alcohols as major product. A photoinduced electron transfer mechanism is proposed for the allylations.

  芳族羰基化合物和烯丙基-、2-甲基-2-丙烯基-或3-甲基-2-丁烯基三甲基锡烷在乙腈中的辐照得到δ，γ-不饱和醇作为主要产物。提出了烯丙基化的光致电子转移机制。
• Highly stereoselective allylation of aldehydes with pentacoordinate allylsilicates in hydroxylic media. Discrimination between linear and .alpha.-branched alkanals
  作者：Mitsuo Kira、Kazuhiko Sato、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00157a040

  日期：1990.1

  L'allylation d'aldehyde avec des (allyl trifluoro) silanes en presence de divers composes hydroxyles et de triethylamine donne les alcools homoallyliques correspondants, de facon regio- et stereospecifique

  L'allylation d'aldehyde avec des (allyl trifluoro) 硅烷 en 存在 de divers 组成hydroxyles et de triethylamine donne les alcools homoallyliques 对应物, de facon regio- et立体特定
• Pentaco-ordinate silicon compounds in synthesis: regiospecific allylation of aldehydes by use of triethylammonium bis(pyrocatecholato)allylsilicates
  作者：Akira Hosomi、Shinya Kohra、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1039/c39870001517

  日期：——

  The title compounds, readily prepared from allytrimethoxysilane, pyrocatechol, and triethylamine, react with aldehydes regiospecifically and chemoselectively without catalyst under mild conditions: the allylation takes place even in protic solvents such as ethanol.

  容易从烯丙基三甲氧基硅烷，邻苯二酚和三乙胺制备的标题化合物在温和条件下在没有催化剂的情况下与醛类发生区域特异性和化学选择性反应：烯丙基化即使在质子溶剂（如乙醇）中也发生。
• Studies in organosilicon chemistry. 100. Pentacoordinate allylsiliconates in organic synthesis: synthesis of triethylammonium bis(catecholato)allylsiliconates and selective allylation of aldehydes
  作者：Akira Hosomi、Shinya Kohra、Koichiro Ogata、Toshiharu Yanagi、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1021/jo00295a033

  日期：1990.4