3,3'-dimethylhydrazobenzene | 621-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dimethylhydrazobenzene
• 英文别名: 1,2-di-m-tolylhydrazine；3.3'-Dimethyl-hydrazobenzol；1,2-Bis(3-methylphenyl)hydrazine
• CAS: 621-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: MCQJGNPLAHIBPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38°C
• 沸点：
  342.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0799 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethylhydrazobenzene 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4’-二氨基-2,2’-二甲基-1,1’-联苯
  参考文献：
  名称：

  结构上和电子调节在双光子门控逐步光致变色瞬态双自由基的自旋相互作用†

  摘要：

  双光子诱导的光致变色化合物的开发对于先进的光响应材料很重要。利用长寿命的瞬态或物种进行双光子吸收是实现超越单光子光化学反应的高级光化学行为的有效策略之一。我们已经合成了由两个光致变色苯氧基-咪唑基自由基复合单元组成的双光致变色化合物。当两个光致变色单元逐步吸收光子时，双光致变色化合物产生两个双自由基单元。通过中心桥联苯环的两个双自由基之间的相互作用是控制逐步光致变色反应的关键特征。在这里，我们引入了芳香族间隔基以调节双自由基单元之间的距离和二面角。逐步光致变色的颜色和热逆反应的速率可以通过中央桥接部分的控制来调节。这些结果为开发所需的先进光敏化合物提供了重要的见识。

  DOI：

  10.1039/c7pp00420f
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 palladium diacetate 、 氧气 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到3,3'-dimethylhydrazobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯纳米簇催化串联选择性还原硝基芳烃

  摘要：

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc03957k

文献信息

• Highly selective conversion of nitrobenzenes using a simple reducing system combined with a trivalent indium salt and a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Kohji Fujii、Shinya Nabeshima、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1039/c000383b

  日期：——

  Controlling the type of indium salt and hydrosilane enables a highly selective reduction of aromatic nitro compounds into three coupling compounds, azoxybenzenes, azobenzenes and diphenylhydrazines, and one reductive compound, anilines.

  控制铟盐与氢硅烷类型，使得对芳香硝基化合物的高度选择性还原，转化为三种偶合产物：氧化偶氮苯、偶氮苯和二苯基肼，以及一种还原性产物：苯胺。
• Facile Transfer Hydrogenation of Azo Compounds to Hydrazo Compounds and Anilines by Using Raney Nickel and Hydrazinium Monoformate
  作者：H. S. Prasad、Shankare Gowda、D. Channe Gowda

  DOI：10.1081/scc-120027231

  日期：2004.12.31

  Abstract Azo compounds are conveniently reduced to either partially reduced hydrazo compounds or completely reduced anilines by employing Raney nickel in presence of hydrazinium monoformate depending upon reaction conditions. The other reducible moieties like ‒COOH and halogens are tolerated. The reduction process is selective, rapid and high yielding.

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。
• Mg/Triethylammonium Formate: A Useful System for Reductive Dimerization of Araldehydes into Pinacols; Nitroarenes into Azoarenes and Azoarenes into Hydrazoarenes
  作者：M. GEETA PAMAR、P. GOVENDER、K. MUTHUSAMY、RUI W. M. KRAUSE、H.M. NANJUNDASWAMY

  DOI：10.13005/ojc/290316

  日期：2013.9.30

  of triethylammonium formate in the presence of magnesium for the efficient intermolecular pinacol coupling using MeOH as solvent. Various aromatic carbonyls underwent smooth reductive coupling to give the corresponding 1,2-diols. A series of azo compounds were obtained by the reductive coupling of nitroaromatics while azo compounds were reduced to the corresponding hydrazoarenes by this system. There

  报道了研究，其描述了在镁存在下甲酸三乙铵对于使用MeOH作为溶剂的有效分子间频哪醇偶联的有效性。对各种芳族羰基进行平滑的还原偶联，得到相应的1,2-二醇。通过硝基芳族化合物的还原偶联获得一系列偶氮化合物，同时通过该系统将偶氮化合物还原为相应的代芳烃。对其他可还原和可氢解的基团（如醚键，羟基和卤素）没有不利影响。反应干净，产率高且便宜。在环境温度下，所有反应均顺利进行。
• A switchable-selectivity multiple-interface Ni-WC hybrid catalyst for efficient nitroarene reduction
  作者：Yuanyuan Ma、Zhongling Lang、Jing Du、Likai Yan、Yonghui Wang、Huaqiao Tan、Shifa Ullah Khan、Yang Liu、Zhenhui Kang、Yangguang Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.06.023

  日期：2019.9

  the electronic structure of the Ni-WC/C catalyst, and endowing the catalyst with switchable selectivity and high activity for the reduction of nitroarenes by hydrogenation. This synergistic multi-interfacial catalyst may offer a new way to design and explore highly efficient and selective catalysts for the controllable reduction of nitroarenes and similar hydrogenation reactions.

  选择性还原硝基芳烃在工业化学生产中非常有价值。主要的还原产物通常是使用单组分贵金属或过渡金属催化剂获得的苯胺衍生物。但是，其他重要的产物，例如苯衍生物，总是要在苛刻的条件下和多个反应步骤中进行。在此，仅通过控制硝基芳烃与N 2 H 4 ·H 2的摩尔比，就可以实现高产率和高选择性地将硝基芳烃意外地还原为苯胺或苯衍生物。O，负载在碳上的镍-碳化钨复合纳米催化剂（Ni-WC / C）。一系列控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，Ni和WC之间的多个界面可产生协同效应，显着调节Ni-WC / C催化剂的电子结构，并使催化剂具有可切换的选择性和选择性。氢化还原硝基芳烃的高活性。这种协同的多界面催化剂可能为设计和探索高效和选择性的催化剂提供新途径，以控制硝基芳烃的还原反应和类似的氢化反应。
• Visible-light-promoted oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes and transfer hydrogenation of azobenzenes
  作者：Xianya Wang、Xianjin Wang、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9gc01618j

  日期：——

  synthesize azo compounds from hydrazine derivatives. The use of visible-light with air as the oxidant makes this process sustainable and practical. Moreover, the visible-light-driven, photo-redox-catalyzed transfer hydrogenation of azobenzenes is compatible with a series of hydrogen donors such as phenyl hydrazine and cyclic amines. Compared with traditional (thermal/transition-metal) methods, our process avoids

  偶氮化合物广泛用于制药和化学工业。在这里，我们报道了使用非金属光氧化还原催化剂曙红Y从肼衍生物合成偶氮化合物。使用可见光和空气作为氧化剂使该过程可持续且实用。此外，偶氮苯的可见光驱动，光氧化还原催化的转移氢化与一系列氢供体（如苯肼和环胺）兼容。与传统的（热金属/过渡金属）方法相比，我们的工艺避免了苯胺过度还原的问题，从而扩大了光氧化还原催化的适用性，并确认了它是合成有机化学的有用工具。