(2,4-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 333347-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (2,4-dimethoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 333347-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01215715
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SDLCJTNDTFTBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 (2,4-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(2,4-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Prenylation of Aromatic and α,β-Unsaturated Carboxamides via Iridium-Catalyzed C−H Oxidative Addition−Allene Insertion

  摘要：

  Exposure of aromatic carboxamides 1e-1m, heteroaromatic carboxamides in-1p, and alpha,beta-unsaturated carboxamides 1q-1s to 1,1-dimethylallene in the presence of the a cationic iridium complex derived from [Ir(cod)(2)]BAr4F and rac-BINAP results in direct C-H prenylation to furnish adducts 2e-2m, 2n-2p, and 2q-2s, respectively, in good isolated yields as single isomers.

  DOI：

  10.1021/ol901759t
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 、 间苯二甲醚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(2,4-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用TMSOTf活化的氨基甲酰氯对（杂）芳烃进行直接和选择性的C-H氨基甲酸酯化

  摘要：

  TMSOTf充当路易斯酸来激活氨基甲酰氯，并在原位生成高度亲电的氨基甲酰三氟甲磺酸酯；这些是晚期芳族氨基甲酰化的活性物种。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801338

文献信息

• One-Pot, Telescoped Alkenylation of Amides via Stable Tetrahedral Intermediates as Lithium Enolate Precursors
  作者：Simone Ghinato、Carolina Meazzo、Federica De Nardi、Andrea Maranzana、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01269

  日期：2023.6.2

  A mild and efficient telescoped procedure for the stereoselective alkenylation of simple, non-activated amides using LiCH2SiMe3 and carbonyl compounds as surrogates of alkenyllithium reagents is reported. Our methodology relies on the formation of stable tetrahedral intermediates, which, upon collapse into highly reactive lithium enolates in a solvent-dependent fashion, allows for the assembly of α

  报道了使用 LiCH 2 SiMe 3和羰基化合物作为烯基锂试剂的替代物，对简单的非活化酰胺进行立体选择性烯基化的温和有效的伸缩程序。我们的方法依赖于稳定的四面体中间体的形成，这些中间体在以溶剂依赖性方式分解成高反应性锂烯醇化物后，允许在具有高立体选择性的单一合成操作中组装 α,β-不饱和酮。