Norbornenethione | 131136-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: Norbornenethione
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-thione
• CAS: 131136-71-5
• 化学式: C₇H₈S
• 分子量: 124.207
• InChiKey: UZHYJTXNVBDYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Norbornenethione 700.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 thioketene
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解制硫代乙烯酮和丙二烯硫酮的新途径

  摘要：

  在快速真空热解（FVT）条件下的逆Diels-Alder反应应用于合成简单的不稳定的硫代乙烯酮。或者，这些反应性硫代羰基化合物可通过FVT从甲硅烷基化的烯酮二硫缩醛中除去甲基三甲基甲硅烷基硫化物而获得（对于硫代烯酮本身，则是从三甲基甲硅烷基二硫代乙酸甲酯中获得）。还报道了结合这两个热解过程的丙二烯硫酮的合成。通过低温红外光谱法鉴定热分解产物，并立即用气态二甲胺淬灭，得到相应的硫代酰胺。在丙二烯硫酮的情况下，观察到与原位形成的甲硫醇的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90527-7
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到Norbornenethione
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解制硫代乙烯酮和丙二烯硫酮的新途径

  摘要：

  在快速真空热解（FVT）条件下的逆Diels-Alder反应应用于合成简单的不稳定的硫代乙烯酮。或者，这些反应性硫代羰基化合物可通过FVT从甲硅烷基化的烯酮二硫缩醛中除去甲基三甲基甲硅烷基硫化物而获得（对于硫代烯酮本身，则是从三甲基甲硅烷基二硫代乙酸甲酯中获得）。还报道了结合这两个热解过程的丙二烯硫酮的合成。通过低温红外光谱法鉴定热分解产物，并立即用气态二甲胺淬灭，得到相应的硫代酰胺。在丙二烯硫酮的情况下，观察到与原位形成的甲硫醇的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90527-7

文献信息

• VALLEE, YANNICK;MASSON, SERGE;RIPOLL, JEAN-LOUIS, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3921-3928
  作者：VALLEE, YANNICK、MASSON, SERGE、RIPOLL, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——
• Process and System for Making Cyclopentadiene and/or Dicyclopentadiene
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20170121243A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Processes and systems for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene include converting acyclic C5 hydrocarbon(s) into CPD in a first reactor to obtain a product mixture, separating the product mixture in a separation sub-system such as compression train to obtain a C5-rich fraction comprising CPD and essentially depleted of hydrogen and C1-C4 hydrocarbons, dimerizing the C5-rich fraction in a dimerization reactor to obtain a product effluent comprising DCPD, followed by separating the product effluent to obtain a DCPD-rich fraction. Multiple-stage of dimerization and separation steps can be optionally used to obtain multiple DCPD-rich fractions of various degrees of purity and quantity. C5-rich fractions from various stages of the process may be recycled to the first reactor, or converted into mogas components after selective hydrogenation. C5-rich fractions and mogas components may be optionally separated to produce value-adding chemicals.
• New routes to thioketenes and propadienethione by flash vacuum thermolysis
  作者：Yannick Vallée、Serge Masson、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90527-7

  日期：1990.1

  The retro-Diels-Alder reaction under flash vacuum thermolysis (FVT) conditions was applied to the synthesis of simple unstabilized thioketenes. Alternatively, these reactive thiocarbonyl compounds were obtained by FVT elimination of methyltrimethylsilyl sulfide from silylated ketene dithioacetals (and for thioketene itself from methyl trimethylsilyl dithioacetate). A synthesis of propadienethione associating

  在快速真空热解（FVT）条件下的逆Diels-Alder反应应用于合成简单的不稳定的硫代乙烯酮。或者，这些反应性硫代羰基化合物可通过FVT从甲硅烷基化的烯酮二硫缩醛中除去甲基三甲基甲硅烷基硫化物而获得（对于硫代烯酮本身，则是从三甲基甲硅烷基二硫代乙酸甲酯中获得）。还报道了结合这两个热解过程的丙二烯硫酮的合成。通过低温红外光谱法鉴定热分解产物，并立即用气态二甲胺淬灭，得到相应的硫代酰胺。在丙二烯硫酮的情况下，观察到与原位形成的甲硫醇的进一步反应。