(3R,4R)-4-allyloxy-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>azetidin-2-one | 123657-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-allyloxy-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-allyloxy-3-((1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)azetidin-2-one；(3R,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-prop-2-enoxyazetidin-2-one
• CAS: 123657-02-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: ZICFLWUAZONPBC-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-allyloxy-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>azetidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(3-acetoxy-2-hydroxypropane-1-oxy)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Masayuki; Aoki, Tsutomu; Nagata, Wataru, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 567 - 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURAKAMI, MASAYUKI;AOKI, TSUTOMU;NAGATA, WATARU, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 567-581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Method for the Alkoxylation of Azetidin-2-ones at the 4-Position.
  作者：Yasuyiki KITA、Norio SHIBATA、Naoki YOSHIDA、Takashi TOHJO

  DOI：10.1248/cpb.40.1044

  日期：——

  4-Sulfinylazetidin-2-ones were reacted with various types of tributyltin alkoxides in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate to give the corresponding trans-alkoxyazetidin-2-ones in high yields.

  在一定量的三甲基硅基三氟甲磺酸盐催化下，4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与各种类型的三丁基锡烷氧基化合物发生反应，以高产率得到相应的反式烷氧基氮杂环丁烷-2-酮。
• Ring-Expanded Bicyclic β-Lactams: A Structure−Chiroptical Properties Relationship Investigation by Experiment and Calculations
  作者：Magdalena Woźnica、Aleksandra Butkiewicz、Aneta Grzywacz、Patrycja Kowalska、Marek Masnyk、Karol Michalak、Roman Luboradzki、Filipp Furche、Holger Kruse、Stefan Grimme、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1021/jo200171w

  日期：2011.5.6

  In the present work, the validity of the helicity rule relating the absolute configuration of the bridgehead carbon atom in bicyclic β-lactams to the sign of the 220 nm band observed in their electronic circular dichroism (ECD) spectra is examined for ring-expanded cephalosporin analogues. To this end, a series of model compounds with a seven-membered ring condensed with the β-lactam unit was synthesized

  在目前的工作中，对于环扩展的头孢菌素，研究了将双环β-内酰胺中桥头碳原子的绝对构型与在其电子圆二色性（ECD）光谱中观察到的220 nm谱带的符号相关的螺旋规则的有效性。类似物。为此，合成了具有与β-内酰胺单元稠合的七元环的一系列模型化合物。它们合成的关键步骤是闭环复分解（RCM）或自由基环化，导致双环骨架中6位上具有S，O或C原子的七元环。为了研究简单，凭经验建立的螺旋度规则的范围和局限性，该规则结合了ECD光谱，变温ECD测量，X射线分析，并使用了随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算。将实验性ECD光谱与TD-DFT计算模拟的光谱进行比较，可以合理解释在240-215 nm光谱范围内观察到的Cotton效应。结果表明，螺旋度规则不适用于所研究的化合物，因为它们的酰胺发色团具有平面性。因此，这些化合物不构成仅对具有非平面酰胺生色团的双环和多环β-内酰胺建立的规则的例外。结果表明，
• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Kawano, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 18, p. 2321 - 2329
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Kawano, Noriyuki、Yoshida, Naoki、Matsumoto, Keita、Takebe, Yasushi

  DOI：——

  日期：——
• An Unprecedented Cleavage of the .beta.-Lactam Ring: Stereoselective Synthesis of Chiral .beta.-Amido Cyanides
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Naoki Yoshida、Noriyuki Kawano、Keita Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00084a002

  日期：1994.3

  A new method has been developed for the synthesis of chiral beta-amido cyanides by means of the regioselective cleavage of beta-lactams in the presence of a TMSOTf catalyst and RCN.
• NISHIMURA, SHINTARO;SASAKI, HIROSHI;YASUDA, NOBUYOSHI;MATSUMOTO, YOSHIMI;+, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 1124-1132
  作者：NISHIMURA, SHINTARO、SASAKI, HIROSHI、YASUDA, NOBUYOSHI、MATSUMOTO, YOSHIMI、+

  DOI：——

  日期：——